5-oxaundecan-10-yne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxaundecan-10-yne
• 英文别名: 6-Butoxyhex-1-yne；6-butoxyhex-1-yne
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: XKFLOOPUBUYOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 5-己炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到5-oxaundecan-10-yne
  参考文献：
  名称：

  硅烷基化的1,3-Dien-5-ynes的水铝化引发的环化成多取代的苯甲酸酯

  摘要：

  通过使用氢化二异丁基铝（DIBAL-H），可以从甲硅烷基化的1,3-二烯基-5炔基进行区域控制的多取代苯的合成。炔基部分与DIBAL-H的加氢铝化反应会触发芳族环化反应，这种环化反应通常不会进行重排，也不会丢失现有的取代基。还描述了与不同类型的多取代苯相关的异常环化。

  DOI：

  10.1021/ol5022096

文献信息

• Hydroalumination-Triggered Cyclization of Silylated 1,3-Dien-5-ynes to Polysubstituted Benzenes
  作者：Hidenori Kinoshita、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/ol5022096

  日期：2014.9.19

  has been achieved by using diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H). Hydroalumination of the alkyne moiety with DIBAL-H triggers the aromatic cyclization, which usually proceeds without rearrangement and loss of the existing substituents. The related unusual cyclizations to different types of polysubstituted benzenes are also described.

  通过使用氢化二异丁基铝（DIBAL-H），可以从甲硅烷基化的1,3-二烯基-5炔基进行区域控制的多取代苯的合成。炔基部分与DIBAL-H的加氢铝化反应会触发芳族环化反应，这种环化反应通常不会进行重排，也不会丢失现有的取代基。还描述了与不同类型的多取代苯相关的异常环化。