diisopropyl 3-bromo-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl 3-bromo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: diisopropyl-(3-phenyl-3-bromine-propyl)-amide；diisopropyl-(3-phenyl-3-bromo-propyl)-amide；3-bromo-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO
• 分子量: 312.25
• InChiKey: BZJZABJOPYUCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 3-bromo-3-phenylpropanamide 在 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 diisopropyl 3-hydroxy-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过氯桥接自由基中间体控制对映选择性 1,2-氯原子迁移的极性效应

  摘要：

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。

  DOI：

  10.1021/ja011129r
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-3-phenylpropanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 diisopropyl 3-bromo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过氯桥接自由基中间体控制对映选择性 1,2-氯原子迁移的极性效应

  摘要：

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。

  DOI：

  10.1021/ja011129r

文献信息

• Process for the preparation of tolterodine
  申请人：Razzetti Gabriele

  公开号：US20060189827A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  A novel process for the preparation of tolterodine, i.e. (R)-N,N-diisopropyl-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylpropanamine, in the racemic form, as well as intermediates useful for its preparation.

  一种用于制备托特罗定（即(R)-N,N-二异丙基-3-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯丙胺）的新型方法，以其外消旋形式为基础，并提供了制备该化合物的中间体。
• PROCESS FOR PREPARING TOLTERODINE AND THE L-TARTRATE THEREOF
  申请人：Wang Gang

  公开号：US20110306792A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to a process for preparing tolterodine and the L-tartrate thereof. The preparation consists of the following steps: A) ammonolysis reaction between diisopropylamine and compound 2 (3,4-dihydro-6-methyl-4-phenyl-2H-benzopyran-2-one) activated by an activator to afford the amide 3; B) reduction of the amide by a reductant to give compound 1, i.e., racemic tolterodine free base; C) Resolution of the tolterodine free base to afford tolterodine L-tartrate. The present route is very short and suitable for industrial production.

  本发明涉及一种制备托吡酯及其L-酒石酸盐的方法。制备过程包括以下步骤：A）用活化剂促进二异丙胺和化合物2（3,4-二氢-6-甲基-4-苯基-2H-苯并吡喃-2-酮）的氨解反应，得到酰胺3；B）用还原剂还原酰胺，得到化合物1，即外消旋托吡酯自由碱；C）分离托吡酯自由碱，得到托吡酯L-酒石酸盐。该制备路线非常简短，适合工业生产。
• A process for the preparation of tolterodine
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：EP1693361B1

  公开（公告）日：2011-04-20
• US7335793B2
  申请人：——

  公开号：US7335793B2

  公开（公告）日：2008-02-26
• US7420091B2
  申请人：——

  公开号：US7420091B2

  公开（公告）日：2008-09-02