(E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-ol
• 英文别名: (E)-7,7,7-Trifluoro-5-heptene-1-ol
• 化学式: C₇H₁₁F₃O
• 分子量: 168.159
• InChiKey: OMLMZDHRHOVLKY-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 三氟碘甲烷 在 platinum(II) (2-phenylpyridinato-N,C(2'))(2,4-pentanedionato-O,O) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环金属化Pt（II）配合物在光氧化还原催化三氟甲基化反应中的机理及应用

  摘要：

  在现有支架中引入三氟甲基可以为设计新药和农用化学品提供有效的策略。在众多的三氟甲基化方法中，由可见光驱动的光氧化还原催化介导的自由基三氟甲基化引起了极大的兴趣，因为它提供了独特的机会来规避常规方法中遇到的缺点。对控制催化作用的机理和分子参数的了解有限，阻碍了光氧化还原催化反应的充分利用。为了解决这一挑战，我们评估和研究了光氧化还原催化三氟甲基化反应，该反应使用了一系列环氧化的Pt（II）配合物，这些配合物具有系统地变化的配体结构。铂（II）络合物在CF 3存在下能够催化非预官能化烯烃和杂芳烃的三氟甲基化我在可见光照射下。配合物的高激发态氧化还原电势可在循环中进行氧化淬灭，而还原淬灭则被禁止。进行光谱测量，包括时间分辨的光致发光和激光闪光光解，以鉴定催化中间体并直接监测其转化率。机理研究提供了令人信服的证据，表明催化循环选择了氧化淬灭途径。我们还发现，在循环的每个步骤中，电子转移都严格遵守M

  DOI：

  10.1039/c4sc02537g

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Tri(9-anthryl)borane as an Organophotocatalyst
  作者：Jisu Moon、Yu Kyung Moon、Do Dam Park、Sukyung Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01624

  日期：2019.10.18

  applied as an organophotocatalyst for the visible-light-induced trifluoromethylation of unactivated alkenes with CF3I. The mild reaction conditions tolerated a variety of functional groups, and the reaction could be extended to perfluoroalkylations with C3F7I and C4F9I. Mechanistic studies revealed that the photoredox catalysis involves an oxidative quenching pathway.

  三（9-蒽）硼烷已成功地用作有机光催化剂，用于可见光诱导的未活化烯烃与CF3I的三氟甲基化反应。温和的反应条件可以耐受各种官能团，并且该反应可以扩展到使用C3F7I和C4F9I进行全氟烷基化。机理研究表明，光氧化还原催化涉及氧化猝灭途径。
• Ruthenium catalysed cross metathesis with fluorinated olefins
  作者：Sonia Imhof、Stefan Randl、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/b105031c

  日期：——

  The E-selective cross metathesis (CM) of fluorinated olefins with various functionalised alkenes in good to excellent yields is reported.

  报道了氟化烯烃与各种功能化烯烃进行E选择性交叉烯烃重排反应，并取得了良好至优异的产率。
• 유기 화합물에 트라이플루오로메틸 그룹을 도입하는 방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR101504277B1

  公开（公告）日：2015-04-02

  본 발명은 유기 화합물에 트라이플루오로메틸 그룹을 도입하는 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 탄소-탄소 이중결합을 1이상 포함하는 유기 화합물을 광촉매, DBU(1,8-diazabicyclo-[5,4,0]-un-dec-7-ene) 및 CF3I와 혼합하는 단계 및 가시광선을 조사하는 단계를 포함하여, 반응을 단순화 하면서도 높은 수율과 우수한 이성질체 선택성을 구현할 수 있는 유기 화합물에 트라이플루오로메틸 그룹을 도입하는 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种向有机化合物引入三氟甲基基团的方法。更具体地说，该方法包括将含有一个或多个碳-碳双键的有机化合物与光催化剂、DBU（1,8-二氮杂双环[5,4,0]十一烯）和CF3I混合，并进行可见光照射的步骤，以实现在简化反应的同时实现高收率和优异的立体选择性，从而向有机化合物引入三氟甲基基团。
• Trifluoromethylation of Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Naeem Iqbal、Sungkyu Choi、Eunjin Kim、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/jo3022346

  日期：2012.12.21

  A method for trifluoromethylation of alkenes has been developed employing visible light photoredox catalysis with CF3I, Ru(Phen)(3)Cl-2, and DBU. This process works especially well for terminal alkenes to give alkenyl-CF3 products with only E-stereochemistry. The mild reaction conditions enable the trifluoromethylation of a range of alkenes that bear various functional groups.
• Hydroxylamine‐Mediated C(sp2)−H Trifluoromethylation of Terminal Alkenes
  作者：Xiao Zhao、Bing Zhong、Likun Dong、Yu‐Shan Zhang、Hai‐Tian Luo、Jin‐Dong Yang、Jin‐Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.202400995

  日期：2024.6.12

  Introduction of the trifluoromethyl (CF3) group into organic compounds has garnered substantial interest because of its significant role in pharmaceuticals and agrochemicals. Here, we report a hydroxylamine‐mediated radical process for C(sp2)−H trifluoromethylation of terminal alkenes. The reaction shows good reactivity, impressive E/Z selectivity (up to >20 : 1), and broad functional group compatibility. Expansion of this approach to perfluoroalkylation and late‐stage trifluoromethylation of bioactive molecules demonstrates its promising application potential. Mechanistic studies suggest that the reaction follows a radical addition and subsequent elimination pathway.