(1S,2S)-2-(4-hydroxybutyl)-1-phenethylcyclopropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(4-hydroxybutyl)-1-phenethylcyclopropan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-hydroxybutyl)-1-(2-phenylethyl)cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: MGZXXUVPKJNYRX-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-hydroxybutyl)-1-phenethylcyclopropan-1-ol 、 (1S,2S)-2-(4-hydroxybutyl)-1-phenethylcyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TADDOLate钛（IV）配合物介导的烯烃的不对称Kulinkovich羟基丙烷化反应

  摘要：

  专用于奥列格Kulinkovich教授在他的70之际个生日 抽象的 据报道羧酸酯与前手性烯烃不对称的库林科维奇环丙烷化。该过程由钛（IV）（4 R，5 R）-TADDOLate络合物介导，如果存在分子内或分子间烯烃配体，则可提供相应的（Z）-或（E）-环丙醇，ee最高可达84-87％中间的钛环丙烷[钛（II）-烯烃]中进行交换。烯烃双键的构型保留在环丙烷产品中，指出在环丙烷形成步骤中Ti-C键的构型完全保留。该结果已在食盐复杂机制的框架内得到解释，表明形成五配位钛酸盐物种是高度对映体控制的先决条件。 据报道羧酸酯与前手性烯烃不对称的库林科维奇环丙烷化。该过程由钛（IV）（4 R，5 R）-TADDOLate络合物介导，如果存在分子内或分子间烯烃配体，则可提供相应的（Z）-或（E）-环丙醇，ee最高可达84-87％中间的钛环丙烷[钛（II）-烯烃]中进行交换。烯烃双键的构型保留在环丙烷产品中

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611709

文献信息

• Asymmetric Kulinkovich Hydroxycyclopropanation of Alkenes Mediated by Titanium(IV) TADDOLate Complexes
  作者：Marharyta Iskryk、Maryia Barysevich、Maksim Ošeka、Jasper Adamson、Dzmitry Kananovich

  DOI：10.1055/s-0037-1611709

  日期：2019.5

  framework of ate complex mechanism, suggesting formation of pentacoordinated titanium ate species as a prerequisite of high enantiocontrol. Asymmetric Kulinkovich cyclopropanation of carboxylic ­esters with prochiral alkenes is reported. The process is mediated by ­titanium(IV) (4R,5R)-TADDOLate complexes and affords correspondingly (Z)- or (E)-cyclopropanols with up to 84–87% ee in the event of intra- or

  专用于奥列格Kulinkovich教授在他的70之际个生日 抽象的 据报道羧酸酯与前手性烯烃不对称的库林科维奇环丙烷化。该过程由钛（IV）（4 R，5 R）-TADDOLate络合物介导，如果存在分子内或分子间烯烃配体，则可提供相应的（Z）-或（E）-环丙醇，ee最高可达84-87％中间的钛环丙烷[钛（II）-烯烃]中进行交换。烯烃双键的构型保留在环丙烷产品中，指出在环丙烷形成步骤中Ti-C键的构型完全保留。该结果已在食盐复杂机制的框架内得到解释，表明形成五配位钛酸盐物种是高度对映体控制的先决条件。 据报道羧酸酯与前手性烯烃不对称的库林科维奇环丙烷化。该过程由钛（IV）（4 R，5 R）-TADDOLate络合物介导，如果存在分子内或分子间烯烃配体，则可提供相应的（Z）-或（E）-环丙醇，ee最高可达84-87％中间的钛环丙烷[钛（II）-烯烃]中进行交换。烯烃双键的构型保留在环丙烷产品中