1-(hydroxypropyleneoxy)-2,7-octadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(hydroxypropyleneoxy)-2,7-octadiene
• 英文别名: 3-Octa-2,7-dienoxypropan-1-ol；3-octa-2,7-dienoxypropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: CJHGWYXAJQCOPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxypropyleneoxy)-2,7-octadiene 、 1-(hydroxypropyleneoxy)-2,7-octadiene 在 5% Pd-BaSO4 氢气 作用下， 25.0~28.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3-(2-ethylhexyloxy)-1-propanol 、 3-octyloxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING DETERGENT MOLECULES COMPRISING AN ETHER LINKAGE FROM BUTADIENE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE MOLECULES DETERGENTES A LIAISON ETHER A PARTIR DE BUTADIENE

  摘要：

  公开号：

  WO2005019138A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 1,3-丙二醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 反应 4.17h， 生成 3-(hydroxypropyleneoxy)-2,7-octadiene 、 1-(hydroxypropyleneoxy)-2,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING DETERGENT MOLECULES COMPRISING AN ETHER LINKAGE FROM BUTADIENE
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE MOLECULES DETERGENTES A LIAISON ETHER A PARTIR DE BUTADIENE

  摘要：

  公开号：

  WO2005019138A3

文献信息

• Telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols by Pd/TOMPP catalysts: new opportunities for catalytic biomass valorization
  作者：Regina Palkovits、Andrei N. Parvulescu、Peter J. C. Hausoul、Cornelis A. Kruithof、Robertus J. M. Klein Gebbink、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1039/b904274a

  日期：——

  The telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols has been investigated using a catalyst based on a Pd(acac)2 precursor and a phosphine ligand, TOMPP (TOMPP = tris-(o-methoxyphenyl)phosphine). We were able to demonstrate the capability of the catalyst to telomerize 1,3-butadiene with various multifunctional nucleophiles having primary and secondary alcohol functions. High yields of telomer products (>98%) were obtained in very short reaction times (<2 h). The telomerization activity and selectivity of the Pd/TOMPP complex was strongly influenced by the type of alcohol used as substrate. When diols were used, telomerization of 1,3-butadiene with 1,2-propanediol and 1,2-butanediol afforded the highest yield of mono-telomer (over 70%) and for 1,2-butanediol a turnover frequency (TOF) of 300 000 h−1 was reached, combined with a turnover number (TON) of 7800.

  使用基于Pd(acac)2前体和磷配体TOMPP（TOMPP = 三(邻甲氧基苯基)膦）的催化剂，研究了1,3-丁二烯与各种醇的调聚反应。我们证明了该催化剂具有将1,3-丁二烯与具有伯醇和仲醇功能的多功能亲核试剂进行调聚的能力。在非常短的反应时间内（<2小时），获得了高产率的调聚产物（>98%）。Pd/TOMPP络合物的调聚活性和选择性受到所用醇类型的强烈影响。当使用二醇时，1,3-丁二烯与1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的调聚反应获得了最高的一调聚物产率（超过70%），而对于1,2-丁二醇，达到了300,000 h−1的转化频率（TOF）和7800的转化数（TON）。
• Highly Selective Biphasic Telomerization of Butadiene with Glycols: Scope and Limitations
  作者：Arno Behr、Michael Urschey

  DOI：10.1002/adsc.200303087

  日期：2003.11

  selective telomerization reactions of a number of short-chain glycol nucleophiles with 1,3-butadiene have been achieved in aqueous biphasic systems employing the water-soluble catalyst system Pd(acac)2/TPPTS. For all substrates the selectivity for the obtained monotelomers 5–7 reached ≥95% whereas butadiene dimers 3, octadienols 4 and ditelomers like 2 were produced only in trace amounts. The order

  在使用水溶性催化剂体系Pd（acac）2 / TPPTS的水性双相体系中，已经实现了许多短链二醇亲核试剂与1,3-丁二烯的高度选择性端粒化反应。对于所有底物对所得到的monotelomers的选择性5 - 7达到≥95％，而丁二烯二聚体3，octadienols 4和类似ditelomers 2只能微量生产。反应顺序为乙二醇>> 1,3-丙二醇≈甘油> 1,4-丁二醇，与一般观察到的趋势一致。这些反应的范围和局限性根据获得的产率和可达到的催化剂生产率（总周转数）进行了讨论。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING DETERGENT MOLECULES COMPRISING AN ETHER LINKAGE FROM BUTADIENE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE MOLECULES DETERGENTES A LIAISON ETHER A PARTIR DE BUTADIENE
  申请人：SHELL OIL CO

  公开号：WO2005019138A3

  公开（公告）日：2005-04-28