(E)-1-chloromethoxy-2-decene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-chloromethoxy-2-decene
• 英文别名: (E)-1-(chloromethoxy)dec-2-ene
• 化学式: C₁₁H₂₁ClO
• 分子量: 204.74
• InChiKey: QBNBVJKQMHAXMR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloromethoxy-2-decene 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-Heptylhomoallyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-通过氯-锂交换进行的维蒂希重排

  摘要：

  不同的烯丙基氯甲基醚1与过量的锂粉（摩尔比为1：7）和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中的反应在0°C下反应1 h，在用水水解后，得到预期的[2,3] -Wittig重排产生的唯一醇2。如对苄基氯甲基醚所举例说明的，相同的方法也可用于相应的[1,2]-维蒂希重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.160
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 反式-2-癸烯醇 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(E)-1-chloromethoxy-2-decene
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-通过氯-锂交换进行的维蒂希重排

  摘要：

  不同的烯丙基氯甲基醚1与过量的锂粉（摩尔比为1：7）和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中的反应在0°C下反应1 h，在用水水解后，得到预期的[2,3] -Wittig重排产生的唯一醇2。如对苄基氯甲基醚所举例说明的，相同的方法也可用于相应的[1,2]-维蒂希重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.160

文献信息

• [2,3]-Wittig rearrangement by a chlorine–lithium exchange
  作者：Beatriz Maciá、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.160

  日期：2005.9

  reaction of different allylic chloromethyl ethers 1 with an excess of lithium powder (1:7 molar ratio) and a catalytic amount of DTBB (2.5 mol %) in THF at 0 °C for 1 h gives, after hydrolysis with water, the expected alcohols 2 resulting from a [2,3]-Wittig rearrangement, in an exclusive manner. The same process can also be applied to the corresponding [1,2]-Wittig rearrangement, as it is exemplified

  不同的烯丙基氯甲基醚1与过量的锂粉（摩尔比为1：7）和催化量的DTBB（2.5 mol％）在THF中的反应在0°C下反应1 h，在用水水解后，得到预期的[2,3] -Wittig重排产生的唯一醇2。如对苄基氯甲基醚所举例说明的，相同的方法也可用于相应的[1,2]-维蒂希重排。