3,3,5-trichloro-oxonan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,3,5-trichloro-oxonan-2-one
• 英文别名: 3,3,5-Trichlorooxonan-2-one
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 245.533
• InChiKey: QBZIZEAIAYRTGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 CuCl*[2,2'-bipy]-6,6'-di(CH₂N) 、 N,N,N',N'-tetra(2-py-CH₂) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3,5-trichloro-oxonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New copper(I) and iron(II) complexes for atom transfer radical macrocyclisation reactions

  摘要：

  新的Cu(I)和Fe(II)复合物已经合成，并被证明是原子转移自由基加成（ATRA）反应的高效催化剂。例如，发现其催化活性比基于CuCl（联吡啶）或RuCl2（PPh3）3的现有原子转移系统更高。还原剂的添加大大提高了常规工艺的效率。

  DOI：

  10.1039/a908245j

文献信息

• Synthesis of medium-sized lactones by the copper(I)chloride/2,2′-bipyridine-catalyzed cyclization of di- and trichloroacetates
  作者：Frank O.H. Pirrung、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89549-1

  日期：1994.1

  Medium-sized lactones (eight- to eleven-membered rings) are efficiently formed by Cu(bpy)Cl catalyzed cyclization of various alkenyl di- and trichloroacetates at temperatures between 80 and 190°C in 1,2-dichloroethane or benzene as solvents. The mechanism of the alkene addition reaction is best understood as a chlorine atom transfer process through radical type intermediates. Exclusive endo-cyclization

  中性内酯（8至11元环）是通过Cu（bpy）Cl在1,2-二氯乙烷或苯中的80-190°C温度下催化各种烯基二-和三氯乙酸酯的环化反应有效形成的。最好将烯烃加成反应的机理理解为通过自由基型中间体进行的氯原子转移过程。独家内-cyclization在所有病例中观察到。十元和十一元内酯只能通过“刚性链”方法访问，在该方法中，炔烃或烯烃官能团被纳入连接反应中心的链中，从而降低了分子的柔韧性。
• New and improved catalysts for transition metal catalysed radical reactions
  作者：Floryan de Campo、Dominique Lastécouères、Jean-Baptiste Verlhac

  DOI：10.1039/a804915g

  日期：——

  New CuI and FeII complexes displayed considerable improvements in atom transfer radical addition reactions.

  新的 CuI 和 FeII 复合物在原子转移自由基加成反应中表现出相当大的改进。