di-(-)-menthyl 1-(2'-cyclopenten-1'-yl)-1,2-diazanedicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: di-(-)-menthyl 1-(2'-cyclopenten-1'-yl)-1,2-diazanedicarboxylate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] N-cyclopent-2-en-1-yl-N-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonylamino]carbamate
• 化学式: C₂₇H₄₆N₂O₄
• 分子量: 462.673
• InChiKey: XFJVGDDTKINMEB-WCWQHKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di-(-)-menthyl diazane-1,2-dicarboxylate 在 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 di-(-)-menthyl 1-(2'-cyclopenten-1'-yl)-1,2-diazanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二（-）-薄荷基二氮杂二羧酸酯的合成及烯反应

  摘要：

  描述了二-（-）-薄荷基二重二羧酸酯3的制备。肼与过量的（-）-薄荷基氯甲酸酯1反应，得到二薄荷基二氮杂二羧酸酯2，然后将其氧化成偶氮亲烯基团3。使用路易斯酸催化剂四氯化锡进行3与烯烃的反式-3-己烯4，反式-4-辛烯6，环己烯8和环戊烯10的偶氮烯反应。反式-3-己烯4和反式-4-辛烯6得到的烯加合物5（80％）和7（70％）的非对映异构体过量分别为2.5：1和2：1。使用环己烯8和环戊烯10以81％和88％的产率提供了烯加合物9和11，然而，未观察到非对映异构体过量。最终使用共轭芳族无环烯烃12和14分别以93％和56％的收率得到氯化物13和15。在后一种情况下，进行离子加成而不是进行环周烯反应。尝试从烯加合物5中除去手性薄荷酯助剂 证明是困难的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00242-x

文献信息

• Synthesis and ene reactions of di-(−)-menthyl diazenedicarboxylate
  作者：Margaret A. Brimble、Clayton H. Heathcock、Gregory N. Nobin

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00242-x

  日期：1996.7

  Trans-3-hexene 4 and trans-4-octene 6 afforded the ene adducts 5 (80%) and 7 (70%) with a diastereomeric excess of 2.5:1 and 2:1 respectively. Use of cyclohexene 8 and cyclopentene 10 afforded the ene adducts 9 and 11 in 81% and 88% yield, however, no diastereomeric excess was observed. Finally use of conjugated aromatic acyclic alkenes 12 and 14 afforded the chlorides 13 and 15 in 93% and 56% yield respectively

  描述了二-（-）-薄荷基二重二羧酸酯3的制备。肼与过量的（-）-薄荷基氯甲酸酯1反应，得到二薄荷基二氮杂二羧酸酯2，然后将其氧化成偶氮亲烯基团3。使用路易斯酸催化剂四氯化锡进行3与烯烃的反式-3-己烯4，反式-4-辛烯6，环己烯8和环戊烯10的偶氮烯反应。反式-3-己烯4和反式-4-辛烯6得到的烯加合物5（80％）和7（70％）的非对映异构体过量分别为2.5：1和2：1。使用环己烯8和环戊烯10以81％和88％的产率提供了烯加合物9和11，然而，未观察到非对映异构体过量。最终使用共轭芳族无环烯烃12和14分别以93％和56％的收率得到氯化物13和15。在后一种情况下，进行离子加成而不是进行环周烯反应。尝试从烯加合物5中除去手性薄荷酯助剂 证明是困难的。