(R)-2-((S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienyloxy)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-((S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienyloxy)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-[(2E,5S)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoxy]but-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: WEVVYFLFQIZZOU-YCZSJOHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 (S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dien-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三乙基硼 、 chiral 1,2-diaminocyclohexane-derived bisphosphine ligand 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-((S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienyloxy)but-3-en-1-ol 、 (S)-2-((S,E)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienyloxy)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化-烯烃异构化-克莱森重排，不对称合成α-取代的醛。

  摘要：

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0624878

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Substituted Aldehydes by Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation−Alkene Isomerization−Claisen Rearrangement
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1021/ol0624878

  日期：2006.12.1

  Enantiospecific aliphatic Claisen rearrangement was realized with generally high chirality transfer. The requisite substrates were synthesized via Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) from easily obtained starting materials. After protection, the resultant bisallyl ethers underwent olefin isomerization and in situ Claisen rearrangement (ICR) to generate alpha-chiral aldehydes. Remarkable chemoselectivity

  [结构：见正文]通过通常的高手性转移实现了对映体特异性的脂族克莱森重排。必需的底物是通过Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应（AAA）从容易获得的起始原料合成的。保护后，将所得的双烯丙基醚进行烯烃异构化和原位克莱森重排（ICR），以产生α-手性醛。在烯烃异构化步骤中观察到显着的化学选择性。应用该方法完成了Commununiol A的不对称合成。