(S)-10,12-dihydroxy-3-((S)-4-hydroxypentyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[c]oxecin-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-10,12-dihydroxy-3-((S)-4-hydroxypentyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[c]oxecin-1-one
• 英文别名: (6′S,10′S)-relgro
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: CMXQTUPPTYYGBR-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-10,12-dihydroxy-3-((S)-4-hydroxypentyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[c]oxecin-1-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(S)-10,12-dihydroxy-3-(4-oxopentyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[c]oxecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  relgro和10'-oxorelgro的全合成和立体化学修饰。

  摘要：

  公开了10元大内酯relgro和10'-氧杂睾酮的第一不对称全合成和立体化学分配。为此，关键步骤是使用钯催化的Stille偶联，Mitsunobu反应，闭环复分解，EDCI促进的偶联以及Jacobsen水解动力学拆分。总合成之后，对旋光度和CD光谱数据进行了全面评估，从而改变了relgro和10'-oxorelgro的C-6'绝对构型。此外，relgro首次报道了1H和13C NMR数据。

  DOI：

  10.1039/c9ob00838a
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-10,12-dihydroxy-3-((S)-4-hydroxypentyl)-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-benzo[c]oxecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  relgro和10'-oxorelgro的全合成和立体化学修饰。

  摘要：

  公开了10元大内酯relgro和10'-氧杂睾酮的第一不对称全合成和立体化学分配。为此，关键步骤是使用钯催化的Stille偶联，Mitsunobu反应，闭环复分解，EDCI促进的偶联以及Jacobsen水解动力学拆分。总合成之后，对旋光度和CD光谱数据进行了全面评估，从而改变了relgro和10'-oxorelgro的C-6'绝对构型。此外，relgro首次报道了1H和13C NMR数据。

  DOI：

  10.1039/c9ob00838a

文献信息

• Total synthesis and stereochemical revision of relgro and 10′-oxorelgro
  作者：Janardhan Gaddam、G. Sudhakar Reddy、Kanakaraju Marumudi、Ajit C. Kunwar、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1039/c9ob00838a

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis and stereochemical assignments of 10-membered macrolactones relgro and 10'-oxorelgro are disclosed. To this end, palladium-catalyzed Stille coupling, the Mitsunobu reaction, ring-closing metathesis, EDCI promoted coupling and the Jacobsen hydrolytic kinetic resolution are used as key steps. The total synthesis followed by thorough evaluation of the optical rotation

  公开了10元大内酯relgro和10'-氧杂睾酮的第一不对称全合成和立体化学分配。为此，关键步骤是使用钯催化的Stille偶联，Mitsunobu反应，闭环复分解，EDCI促进的偶联以及Jacobsen水解动力学拆分。总合成之后，对旋光度和CD光谱数据进行了全面评估，从而改变了relgro和10'-oxorelgro的C-6'绝对构型。此外，relgro首次报道了1H和13C NMR数据。