2-bromo-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅BrN₂O
• 分子量: 319.201
• InChiKey: NBNZLLIWCNIEJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以80%的产率得到2-溴苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed ortho-halogenation of arenes and heteroarenes directed by a removable auxiliary

  摘要：

  通过PIP定向基团引导的铜催化C(sp²)–H键正交卤代化反应已经开发出来。这个反应可扩展，并且容忍广泛的官能团和杂环烃，为卤代芳烃和杂环烃的高效合成提供了有效途径。

  DOI：

  10.1039/c5cc00531k
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 palladium diacetate 、 溴化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-bromo-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NH 4 Br作为溴化试剂的钯催化电化学C–H溴化反应

  摘要：

  在分裂的电池下，开发了钯催化的苯甲酰胺衍生物的电化学C–H溴化反应，其中NH 4 Br用作溴化试剂和电解质。该方案避免了使用化学氧化剂，并提供了另一种合成芳基溴化物的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00629

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C(sp²)−H Methylation by using Dicumyl Peroxide as both the Methylating Reagent and Hydrogen Acceptor
  作者：Qun Li、Yanrong Li、Weipeng Hu、Renjian Hu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201602445

  日期：2016.8.22

  The first cobalt‐catalyzed direct methylation of a C(sp2)−H bond using dicumyl peroxide (DCP) as both the methylating reagent and hydrogen acceptor has been established. The reaction proceeded without the use of any additives, and was proven to be applicable to various amides bearing a 2‐pyridinylisopropyl (PIP) directing group, providing an efficient access to o‐methyl aryl amides with high functional‐group

  已经建立了使用过氧化二枯基（DCP）作为甲基化试剂和氢受体的第一个钴催化的C（sp 2）-H键的直接甲基化反应。该反应无需使用任何添加剂即可进行，并且已证明可用于带有2-吡啶基异丙基（PIP）导向基团的各种酰胺，从而可以高效地获得具有高官能团耐受性的邻甲基芳基酰胺。初步的机理研究表明，催化过程将涉及自由基过程。
• Cobalt-Catalyzed Secondary Alkylation of Arenes and Olefins with Alkyl Ethers through the Cleavage of C(sp²)–H and C(sp³)–O Bonds
  作者：Xunqing Dong、Qun Li、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02197

  日期：2018.11.2

  A novel cobalt-catalyzed C–H alkylation of arenes and olefins is achieved with (pyridin-2-yl)isopropyl amine as an N,N-bidentate directing group. Different linear, branched, and cyclic alkyl ethers were used as practical secondary alkylating reagents through cleavage of C(sp3)–O bond, providing an efficient approach to the synthesis of verstile o-alkylated arylamides and tetrasubstituted acrylamides

  用（吡啶-2-基）异丙基胺作为N，N双齿的直接基团，可以实现新颖的钴催化的芳烃和烯烃的CH烷基化反应。通过裂解C（sp 3）-O键，将不同的直链，支链和环状烷基醚用作实用的仲烷基化试剂，为合成通用的o-烷基化的芳基酰胺和四取代的丙烯酰胺提供了一种有效的方法。机理研究表明，惰性C（sp 3）-O键的裂解涉及钴促进的自由基过程，而钴催化剂对惰性C（sp 2）-H键的裂解是限速步骤。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction between Unactivated C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds
  作者：Qun Li、Weipeng Hu、Renjian Hu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02316

  日期：2017.9.1

  Catalytic oxidative cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds is achieved by the cobalt-catalyzed o-alkylation reaction of aromatic carboxamides containing (pyridin-2-yl)isopropyl amine (PIP–NH2) as a N,N-bidentate directing group. Many different C(sp3)–H bonds in alkanes, toluene derivatives and even in the α-position of ethers and thioethers can be used as coupling

  未活化的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键之间的催化氧化交叉脱氢偶联是通过含（吡啶-2-基）异丙基胺（PIP）的芳族羧酰胺的钴催化邻烷基化反应实现的-NH 2）作为N，N-双齿指向性基团。烷烃，甲苯衍生物，甚至在醚和硫醚的α位上，许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。该方法具有广泛的底物范围和各种官能团的耐受性。
• Cobalt-catalyzed C(sp³)–H/C(sp²)–H oxidative coupling between alkanes and benzamides
  作者：Shuangjie Li、Bao Wang、Guangyu Dong、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.1039/c8ra01377b

  日期：——

  A direct cobalt-catalyzed oxidative coupling between C(sp2)–H in unactivated benzamides and C(sp3)–H in simple alkanes, ethers and toluene derivatives was explored. This protocol achieves direct C–C formation without using alkyl or aryl halide surrogates and exhibits high practicality with ample substrate scope. The method provides a new way to construct linear and five- or six-membered ring moieties

  探索了未活化苯甲酰胺中的 C(sp 2 )-H 与简单烷烃、醚和甲苯衍生物中的C(sp 3 )-H之间的直接钴催化氧化偶联。该协议在不使用烷基或芳基卤代物的情况下实现了直接的 C-C 形成，并具有广泛的底物范围，具有很高的实用性。该方法提供了一种在生物活性分子中构建线性和五元或六元环部分的新方法。
• A sustainable and simple catalytic system for direct alkynylation of C(sp²)–H bonds with low nickel loadings
  作者：Yue-Jin Liu、Yan-Hua Liu、Sheng-Yi Yan、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cc01163a

  日期：——

  A sustainable and simple catalytic system for the atom-economical alkynylation of benzamides with low nickel loadings is described. No organic or metallic oxidants and expensive ligands are required. A broad range of benzamides and bromoalkynes bearing various synthetically useful functional groups are compatible with this reaction. The versatility of this operationally simple protocol has been further

  描述了一种可持续且简单的催化体系，用于低镍负载量的苯甲酰胺的原子经济烷基炔化反应。不需要有机或金属氧化剂和昂贵的配体。带有各种合成上有用的官能团的各种各样的苯甲酰胺和溴代炔与该反应相容。可操作的单和双炔基化进一步证明了该操作简单协议的多功能性。重要的是，底物/催化剂之比高达200，周转数达到196，突显了该方案在合成应用中的潜力。