m-Tolyl(phenylsulphonyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Tolyl(phenylsulphonyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-2-(3-methylphenyl)acetonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: RBBZHEJHCMQMSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  七氟-2-碘代丙烷 、 m-Tolyl(phenylsulphonyl)acetonitrile 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 0.92h， 以82%的产率得到2-(3-methyl-4-(perfluoropropan-2-yl)phenyl)-2-(phenylsulfonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过碳负离子中间体的自由基全氟烷基化

  摘要：

  在碱性条件下使用连二亚硫酸钠与全氟烷基碘有利于芳烃与苯甲基吸电子侧基的直接全氟烷基化。这是通过芳烃攻击亲电子全氟烷基自由基发生的，通过来自苄基阴离子的电子密度提供。底物范围扩大到苄基腈以外，环状底物在苄基位置带有吸电子基团——强制向芳环提供电子密度并能够攻击全氟烷基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01296
• 作为产物：
  描述：

  η5-cyclopentadienyl{η6-(m-tolyl)phenylsulphonylacetonitrile}iron(II) hexafluorophosphate 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到m-Tolyl(phenylsulphonyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Abd-El-Aziz, Alaa S.; Denus, Christine R. de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 293 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical Perfluoroalkylation of Arenes via Carbanion Intermediates
  作者：Lucas W. Hernandez、William P. Gallagher、Carlos A. Guerrero、Francisco Gonzalez-Bobes、John R. Coombs

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01296

  日期：2021.8.6

  facilitates the direct perfluoroalkylation of arenes with pendant benzylic electron-withdrawing groups. This occurs via attack of the arene on the electrophilic perfluoroalkyl radical, through the donation of electron density from a benzylic anion. The substrate scope was expanded beyond benzylic nitriles with cyclic substrates bearing electron-withdrawing groups at the benzylic position—enforcing donation

  在碱性条件下使用连二亚硫酸钠与全氟烷基碘有利于芳烃与苯甲基吸电子侧基的直接全氟烷基化。这是通过芳烃攻击亲电子全氟烷基自由基发生的，通过来自苄基阴离子的电子密度提供。底物范围扩大到苄基腈以外，环状底物在苄基位置带有吸电子基团——强制向芳环提供电子密度并能够攻击全氟烷基。
• Abd-El-Aziz, Alaa S.; Denus, Christine R. de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 2, p. 293 - 298
  作者：Abd-El-Aziz, Alaa S.、Denus, Christine R. de

  DOI：——

  日期：——