1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-iodoethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-iodoethanone
• 英文别名: 2-iodo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone；2-Iod-2',5'-dimethoxyacetophenon；3',4'-Dimethoxy-alpha-iodoacetophenone
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₃
• 分子量: 306.1
• InChiKey: KWBONFJZMVDDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4-二甲氧基苯乙酮	1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone	1131-62-0	C10H12O3	180.203
  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮	2-Bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone	1835-02-5	C10H11BrO3	259.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-iodoethanone 在 碘 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(p-tolylthio)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的多组分级联环化和磺酰化/硒化：咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  一种使用芳基甲基酮、异喹啉-1-胺和芳基亚磺酸钠/1,2-二苯基二硅烷的新型多组分级联环化和亚磺酰化/硒化，通过构建两个一锅法合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物已经报道了 C-N 键和一个 C-S/C-Se 键。这种多组分反应同时实现了 C(sp 3 )-H 胺化和亚磺酰化/硒化，避免了复杂的先前底物制备。该工艺操作条件简单，基材相容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01681
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 反应 0.25h， 以69%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-iodoethanone
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸性离子液体加速有机化合物与 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 的卤化。

  摘要：

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。

  DOI：

  10.3390/molecules18010074

文献信息

• A simple method for the synthesis of furfuryl ketones and furylacetic acid derivatives
  作者：Petrakis N. Chalikidi、Tatyana A. Nevolina、Maxim G. Uchuskin、Vladimir T. Abaev、Alexander V. Butin

  DOI：10.1007/s10593-015-1744-z

  日期：2015.7

  A simple preparative method has been developed for the synthesis of aryl(furfuryl) ketones, amides, and furylacetic acid esters, based on radical alkylation of furan derivatives at the α-position with О-ethyl(phenacyl)xanthogenates and phenacyl iodides in the presence of Fenton's reagent (H2O2/FeSO4 · 7H2O) in DMSO. The range of applicability and mechanisms for the formation of major and side products

  一种简单的方法制备已发展为芳基（糠基）酮，酰胺，和呋喃基乙酸酯的合成中，基于在与α位呋喃衍生物的烷基化基团О -乙基（苯甲酰甲基）黄原酸酯和苯甲酰甲基碘化物在存在DMSO中制备的Fenton试剂（H 2 O 2 / FeSO 4 ·7H2O）。已经考虑了主要和副产物形成的适用范围和机理。
• Solvent-free iodination of organic molecules using the I₂/urea–H₂O₂reagent system
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.1039/b614819k

  日期：——

  Introduction of iodine under solvent-free conditions into several aromatic compounds activated toward electrophilic functionalisation was found to proceed efficiently using elemental iodine in the presence of a solid oxidiser, the urea–H2O2 (UHP) adduct. Two types of iodo-functionalisation through an electrophilic process were observed: iodination of an aromatic ring, and side-chain iodo-functionalisation in the case of arylalkyl ketones. Two reaction routes were established based on the required substrate : iodine : oxidiser ratio for the most efficient iodo-transformation, and the role of UHP was elucidated in each route. The first, requiring a 1 : 0.5 : 0.6 stoichiometric ratio of substrate to iodine to UHP, followed the atom economy concept in regard to iodine and was valid in the case of aniline (1a), 4-t-Bu-phenol (3), 1,2-dimethoxy benzene (5a), 1,3-dimethoxy benzene (5b), 1,2,3-trimethoxy benzene (7a), 1,2,4-trimethoxy benzene (7b), 1,3,5-trimethoxy benzene (7c), 1-indanone (11a) and 1-tetralone (11b). The second reaction route, where a 1 : 1 : 1 stoichiometric ratio of substrate : I2 : UHP was needed for efficient iodination, was suitable for side-chain iodo-functionalisations of acetophenone (1c) and methoxy-substituted acetophenones. Moreover, addition of iodine to 1-octene (13a) and some phenylacetylenic derivatives (15a, 15b) was found to proceed efficiently without the presence of any oxidiser and solvent at room temperature.

  在无溶剂条件下，使用固态氧化剂尿素-过氧化氢（UHP）络合物，元素碘能够高效地将碘引入多个活化芳香化合物中，这些化合物可进行亲电功能化。观察到两种通过亲电过程的碘功能化类型：芳香环的碘化反应，以及在芳基烷基酮情况下的侧链碘功能化。根据所需的底物与碘与氧化剂的比例，建立了两条反应路线，并在每条路线中阐明了UHP的作用。第一条路线需要底物与碘与UHP的摩尔比为1 : 0.5 : 0.6，遵循碘原子经济概念，适用于苯胺（1a）、4-叔丁基苯酚（3）、1,2-二甲氧基苯（5a）、1,3-二甲氧基苯（5b）、1,2,3-三甲氧基苯（7a）、1,2,4-三甲氧基苯（7b）、1,3,5-三甲氧基苯（7c）、1-茚酮（11a）和1-四氢萘酮（11b）。第二条反应路线需要底物、碘和UHP的摩尔比为1 : 1 : 1才能有效进行碘化反应，适用于苯乙酮（1c）和甲氧基取代的苯乙酮的侧链碘功能化。此外，在室温下，碘与1-辛烯（13a）以及一些苯乙炔衍生物（15a, 15b）的加成反应能在无任何氧化剂和溶剂的存在下高效进行。
• ‘Green’ Iodination of Dimethoxy- and Trimethoxy-Substituted Aromatic Compounds Using an Iodine-Hydrogen Peroxide Combination in Water
  作者：Stojan Stavber、Jasminka Pavlinac、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2006-942470

  日期：2006.8

  Mild iodination using iodine and a 30% solution of hydrogen peroxide as oxidant was performed in water. The method proved to be efficient and selective for the introduction of iodine into dimethoxybenzenes, trimethoxybenzenes, and dimethoxy- and trimethoxy-substituted acetophenones, thus significantly contributing toward a more environmentally friendly procedure than that previously reported.

  在水溶液中使用碘和30%的过氧化氢溶液作为氧化剂，进行了温和碘化反应。该方法被证明对向二甲氧基苯、三甲氧基苯和二甲氧基及三甲氧基取代的苯乙酮中引入碘非常有效且具有选择性，从而显著地推动了比先前报道的更为环境友好的方法的发展。
• Jereb, Marjan; Stavber, Stojan; Zupan, Marko, Synthesis, 2003, # 6, p. 853 - 858
  作者：Jereb, Marjan、Stavber, Stojan、Zupan, Marko

  DOI：——

  日期：——
• Kossmehl, Gerhard; Frohberg, Hans-Christian, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 50 - 64
  作者：Kossmehl, Gerhard、Frohberg, Hans-Christian

  DOI：——

  日期：——