kojic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: kojic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one；2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: PKQFDQSOJOKNBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kojic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable Kojic Acid-Based Polymers: Controlled Delivery of Bioactives for Melanogenesis Inhibition

  摘要：

  氢醌酸（KA）是一种天然存在的真菌代谢物，因其强效的酪氨酸酶抑制活性，被用作皮肤美白剂和抗褐变剂。尽管具有良好的效果，KA易于在pH介导、热和光照条件下降解，导致其疗效降低，因此需要稳定载体。为减少降解，采用溶液聚合方法制备了由KA和天然二元酸组成的聚碳酸酯酯和聚酯。体外水解降解分析表明，KA的释放受到聚合物主链组成（例如，聚碳酸酯酯与聚酯）、连接分子（脂肪族与含杂原子）及释放条件（生理条件与皮肤条件）的显著影响。酪氨酸酶抑制实验表明，在皮肤条件下，主要降解产物脂肪族KA二烯醇的抑制作用比KA本身更强。在所有测试浓度下，所有二烯醇的毒性均低于KA。此外，最脂溶性的二烯醇在抑制细胞中的黑色素生物合成方面，统计上显示比KA更有效。这些基于KA的聚合物系统提供了更高效的KA类似物，且具有良好的细胞相容性，使其成为医疗和个人护理产品中理想的持续局部治疗候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b01353
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 kojic acid
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable Kojic Acid-Based Polymers: Controlled Delivery of Bioactives for Melanogenesis Inhibition

  摘要：

  氢醌酸（KA）是一种天然存在的真菌代谢物，因其强效的酪氨酸酶抑制活性，被用作皮肤美白剂和抗褐变剂。尽管具有良好的效果，KA易于在pH介导、热和光照条件下降解，导致其疗效降低，因此需要稳定载体。为减少降解，采用溶液聚合方法制备了由KA和天然二元酸组成的聚碳酸酯酯和聚酯。体外水解降解分析表明，KA的释放受到聚合物主链组成（例如，聚碳酸酯酯与聚酯）、连接分子（脂肪族与含杂原子）及释放条件（生理条件与皮肤条件）的显著影响。酪氨酸酶抑制实验表明，在皮肤条件下，主要降解产物脂肪族KA二烯醇的抑制作用比KA本身更强。在所有测试浓度下，所有二烯醇的毒性均低于KA。此外，最脂溶性的二烯醇在抑制细胞中的黑色素生物合成方面，统计上显示比KA更有效。这些基于KA的聚合物系统提供了更高效的KA类似物，且具有良好的细胞相容性，使其成为医疗和个人护理产品中理想的持续局部治疗候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b01353

文献信息

• Three-Component Reaction between Kojic Acid and Aroyl Chlorides with Ammonium Thiocyanate: Synthesis of 2-Aryl-6-Hydroxymethyl-4-Thioxo-4<i>H</i>-Pyrano[2,3-<i>e</i>][1,3]Oxazin-8-Ones
  作者：Mohammadnabi Mirbalouchzehi、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751916x14546017704262

  日期：2016.3

  A novel method for oxazine ring formation is established using the reaction of ammonium thiocyanate and aroyl chlorides with kojic acid in the presence of N-methylimidazole to afford 2-aryl-6-hydroxymethyl-4-thioxo-4H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8-ones in excellent yields.

  在N-甲基咪唑存在下，硫氰酸铵和芳酰氯与曲酸反应得到2-芳基-6-羟甲基-4-硫代-4H-吡喃[2,3-] e][1,3]oxazin-8-ones 产率极好。
• Biodegradable Kojic Acid-Based Polymers: Controlled Delivery of Bioactives for Melanogenesis Inhibition
  作者：Jonathan J. Faig、Alysha Moretti、Laurie B. Joseph、Yingyue Zhang、Mary Joy Nova、Kervin Smith、Kathryn E. Uhrich

  DOI：10.1021/acs.biomac.6b01353

  日期：2017.2.13

  Kojic acid (KA) is a naturally occurring fungal metabolite that is utilized as a skin-lightener and antibrowning agent owing to its potent tyrosinase inhibition activity. While efficacious, KA’s inclination to undergo pH-mediated, thermal-, and photodegradation reduces its efficacy, necessitating stabilizing vehicles. To minimize degradation, poly(carbonate-esters) and polyesters comprised of KA and natural diacids were prepared via solution polymerization methods. In vitro hydrolytic degradation analyses revealed KA release was drastically influenced by polymer backbone composition (e.g., poly(carbonate-ester) vs polyester), linker molecule (aliphatic vs heteroatom-containing), and release conditions (physiological vs skin). Tyrosinase inhibition assays demonstrated that aliphatic KA dienols, the major degradation product under skin conditions, were more potent then KA itself. All dienols were found to be less toxic than KA at all tested concentrations. Additionally, the most lipophilic dienols were statistically more effective than KA at inhibiting melanin biosynthesis in cells. These KA-based polymer systems deliver KA analogues with improved efficacy and cytocompatible profiles, making them ideal candidates for sustained topical treatments in both medical and personal care products.

  氢醌酸（KA）是一种天然存在的真菌代谢物，因其强效的酪氨酸酶抑制活性，被用作皮肤美白剂和抗褐变剂。尽管具有良好的效果，KA易于在pH介导、热和光照条件下降解，导致其疗效降低，因此需要稳定载体。为减少降解，采用溶液聚合方法制备了由KA和天然二元酸组成的聚碳酸酯酯和聚酯。体外水解降解分析表明，KA的释放受到聚合物主链组成（例如，聚碳酸酯酯与聚酯）、连接分子（脂肪族与含杂原子）及释放条件（生理条件与皮肤条件）的显著影响。酪氨酸酶抑制实验表明，在皮肤条件下，主要降解产物脂肪族KA二烯醇的抑制作用比KA本身更强。在所有测试浓度下，所有二烯醇的毒性均低于KA。此外，最脂溶性的二烯醇在抑制细胞中的黑色素生物合成方面，统计上显示比KA更有效。这些基于KA的聚合物系统提供了更高效的KA类似物，且具有良好的细胞相容性，使其成为医疗和个人护理产品中理想的持续局部治疗候选物。