kojic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: kojic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one；2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: PKQFDQSOJOKNBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kojic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable Kojic Acid-Based Polymers: Controlled Delivery of Bioactives for Melanogenesis Inhibition

  摘要：

  氢醌酸（KA）是一种天然存在的真菌代谢物，因其强效的酪氨酸酶抑制活性，被用作皮肤美白剂和抗褐变剂。尽管具有良好的效果，KA易于在pH介导、热和光照条件下降解，导致其疗效降低，因此需要稳定载体。为减少降解，采用溶液聚合方法制备了由KA和天然二元酸组成的聚碳酸酯酯和聚酯。体外水解降解分析表明，KA的释放受到聚合物主链组成（例如，聚碳酸酯酯与聚酯）、连接分子（脂肪族与含杂原子）及释放条件（生理条件与皮肤条件）的显著影响。酪氨酸酶抑制实验表明，在皮肤条件下，主要降解产物脂肪族KA二烯醇的抑制作用比KA本身更强。在所有测试浓度下，所有二烯醇的毒性均低于KA。此外，最脂溶性的二烯醇在抑制细胞中的黑色素生物合成方面，统计上显示比KA更有效。这些基于KA的聚合物系统提供了更高效的KA类似物，且具有良好的细胞相容性，使其成为医疗和个人护理产品中理想的持续局部治疗候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b01353
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 kojic acid
  参考文献：
  名称：

  Biodegradable Kojic Acid-Based Polymers: Controlled Delivery of Bioactives for Melanogenesis Inhibition

  摘要：

  氢醌酸（KA）是一种天然存在的真菌代谢物，因其强效的酪氨酸酶抑制活性，被用作皮肤美白剂和抗褐变剂。尽管具有良好的效果，KA易于在pH介导、热和光照条件下降解，导致其疗效降低，因此需要稳定载体。为减少降解，采用溶液聚合方法制备了由KA和天然二元酸组成的聚碳酸酯酯和聚酯。体外水解降解分析表明，KA的释放受到聚合物主链组成（例如，聚碳酸酯酯与聚酯）、连接分子（脂肪族与含杂原子）及释放条件（生理条件与皮肤条件）的显著影响。酪氨酸酶抑制实验表明，在皮肤条件下，主要降解产物脂肪族KA二烯醇的抑制作用比KA本身更强。在所有测试浓度下，所有二烯醇的毒性均低于KA。此外，最脂溶性的二烯醇在抑制细胞中的黑色素生物合成方面，统计上显示比KA更有效。这些基于KA的聚合物系统提供了更高效的KA类似物，且具有良好的细胞相容性，使其成为医疗和个人护理产品中理想的持续局部治疗候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.6b01353

文献信息

• Three-Component Reaction between Kojic Acid and Aroyl Chlorides with Ammonium Thiocyanate: Synthesis of 2-Aryl-6-Hydroxymethyl-4-Thioxo-4<i>H</i>-Pyrano[2,3-<i>e</i>][1,3]Oxazin-8-Ones
  作者：Mohammadnabi Mirbalouchzehi、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751916x14546017704262

  日期：2016.3

  A novel method for oxazine ring formation is established using the reaction of ammonium thiocyanate and aroyl chlorides with kojic acid in the presence of N-methylimidazole to afford 2-aryl-6-hydroxymethyl-4-thioxo-4H-pyrano[2,3-e][1,3]oxazin-8-ones in excellent yields.

  在N-甲基咪唑存在下，硫氰酸铵和芳酰氯与曲酸反应得到2-芳基-6-羟甲基-4-硫代-4H-吡喃[2,3-] e][1,3]oxazin-8-ones 产率极好。