8-heptafluoropropylthioquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-heptafluoropropylthioquinoline
• 英文别名: 8-((Perfluoropropyl)thio)quinoline；8-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropylsulfanyl)quinoline
• 化学式: C₁₂H₆F₇NS
• 分子量: 329.241
• InChiKey: LRYUDZNHZNXSQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  钠8-喹啉硫醇酸酯 在 C₃F₇I 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72.2%的产率得到8-heptafluoropropylthioquinoline
  参考文献：
  名称：

  离子自由基全氟烷基化。第11部分。在不存在引发剂的情况下，通过全氟烷基碘对硫醇进行全氟烷基化

  摘要：

  在Et 3N存在下，全氟烷基碘对脂肪族，芳香族和杂环硫醇的全氟烷基化作用似乎是在日光或通常的实验室照明条件下于20-22°C下自发发生的，并在10-15分钟至2-3小时内完成。该规则的一个例外是亲核性低的硫醇。该反应伴有硫醇氧化（2％–3％），并且直接取决于全氟烷基化剂和硫醇取代基的温度，光照，溶剂极性和电子性质。同时，与上述规则相反，经常发生二芳基二硫化物的形成。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03132-0