N-exo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-exo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methanesulfonamide
• 英文别名: N-(bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-methanesulfonamide；N-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 189.279
• InChiKey: VOJDCHSWESIWMR-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 norbornene 在 (PhO)3PAuCl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 90.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以65%的产率得到N-exo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （亚磷酸三苯酯）金（I）催化烯烃和1,3-二烯的分子间加氢胺化反应。

  摘要：

  可以使用低负载量的（亚磷酸三苯酯）氯化金（I）和三氟甲磺酸银作为催化混合物，将不同的磺酰胺分子间加成到烯烃和共轭二烯中。该反应可以在常规的热或微波条件下，并且在二烯的情况下在室温下进行。末端烯烃在内部碳原子处进行区域选择性加氢胺化，在取代度较低的双键处进行二烯。

  DOI：

  10.1021/ol801104w

文献信息

• Gold<i>versus</i>Silver-Catalyzed Intermolecular Hydroaminations of Alkenes and Dienes
  作者：Xavier Giner、Carmen Nájera、Gábor Kovács、Agustí Lledós、Gregori Ujaque

  DOI：10.1002/adsc.201100478

  日期：2011.12

  Comparative studies about the hydroamination of unactivated alkenes and dienes catalyzed by either cationic gold(I) triphenyl phosphite complexes or silver salts were performed using sulfonamides, anilines and carbamates as nucleophiles. Gold-catalyzed reactions generally, need lower loadings than those carried out with silver salts. Simple alkenes react only with sulfonamides and weak aromatic amines

  使用磺酰胺，苯胺和氨基甲酸酯作为亲核试剂，对阳离子金（I）亚磷酸三苯酯配合物或银盐催化的未活化烯烃和二烯的加氢胺化进行了比较研究。与银盐进行的反应相比，金催化的反应通常需要较低的负载量。简单烯烃仅与磺酰胺和弱芳族胺（例如对位）反应-硝基苯胺，而对于共轭二烯，也可以使用氨基甲酸酯。碳-碳双键异构化仅在使用金的情况下才能观察到，与使用三氟甲磺酸相似，在相同情况下可提供区域异构体产物的混合物。银催化的加氢胺化反应除苯乙烯外均不能用于末端烯烃。共轭二烯可以在85°C的甲苯中或室温下的二氯甲烷中进行氨化。非共轭的1,4-和1,5-二烯经历两次加氢胺化反应，生成饱和的N-甲苯磺酸化杂环胺。已对银（I）催化的加氢胺化过程的催化循环进行了计算分析，类似于金（I）催化的过程。 ，尽管有一些显着差异。
• Efficient C−N Bond Formations Catalyzed by a Proton-Exchanged Montmorillonite as a Heterogeneous Brønsted Acid
  作者：Ken Motokura、Nobuaki Nakagiri、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/ol0619821

  日期：2006.9.1

  addition of sulfonamides and carboxamides to simple alkenes proceeded smoothly using a proton-exchanged montmorillonite catalyst. The spent catalyst was recovered easily from the reaction mixture and was reusable at least five times without any loss of activity. The unique acidity of the proton-exchanged montmorillonite (H-mont) catalyst was found to be applicable to additional reactions: substitution of hydroxyl

  使用质子交换的蒙脱石催化剂，可以将磺酰胺和羧酰胺亲核加成到简单的烯烃中。废催化剂很容易从反应混合物中回收，并且可以重复使用至少五次而没有任何活性损失。发现质子交换的蒙脱石（H-mont）催化剂的独特酸度适用于其他反应：用酰胺和苯胺取代醇的羟基。