dimethyl 4-allyloxybenzylidenemalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-allyloxybenzylidenemalonate
• 英文别名: 1,3-Dimethyl 2-[[4-(2-propen-1-yloxy)phenyl]methylene]propanedioate；dimethyl 2-[(4-prop-2-enoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: UTOFIIFFQHBSMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 dimethyl 4-allyloxybenzylidenemalonate 在 4DPAIPN 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化亚芳基丙二酸酯的还原芳基化

  摘要：

  使用亚芳基丙二酸盐的策略提供了获得 β-umpolung 单电子物质的途径。本文报道了这些操作符在分子间自由基-自由基芳基化中的应用，同时避免了在基于烯酮的光氧化还原化学中常见的共轭加成/二聚化反应。这种反应性依赖于叔胺，叔胺既可以通过质子耦合电子转移机制激活亚芳基丙二酸酯进行单电子还原，也可以用作末端还原剂。这种光氧化还原催化途径证明了稳定自由基在独特的成键反应中的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03608
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-N,N-dimethylbenzamide 、 丙二酸二甲酯 在 ithium diisobutyl-isopropoxyaluminumhydride 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以89%的产率得到dimethyl 4-allyloxybenzylidenemalonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺作为醛代用品用于CC键形成：酰胺基直接Knoevenagel型缩合反应及相关反应

  摘要：

  醛也许是最能实现许多CC键形成反应的多功能化合物，这些不适用于羰基化合物的其他亚类。我们报道了酰胺的首次使用作为CC代形成醛的替代品，即基于酰胺的直接Knoevenagel型缩合反应。一锅法包括用LDBIPA [LiAlH（i Bu）2（O i Pr）]控制酰胺还原，路易斯酸介导的反应性亚胺离子中间体的释放，亲核加成和原位反应消除胺。该反应显示出良好的官能团耐受性。我们还证明了Schwartz试剂可以用作LDBIPA的替代品。使用硝基甲烷和甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂分别为空前的基于酰胺的硝基-羟醛缩合反应和羟醛缩合反应开辟了道路。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9586-3

文献信息

• Silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds and
  申请人：Societe L'Oreal S.A.

  公开号：US06114559A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Novel silicone-substituted cinnamamide/malonamide/malonate compounds having the structural formulae (1) and (2): ##STR1## in which A is a radical of formula (3): ##STR2## are well suited for the photoprotection of human skin and/or hair against the damaging effects of UV-A and UV-B irradiation, particularly solar radiation, and are also useful for photoprotecting such UV-sensitive substrates as plastics.

  具有结构式（1）和（2）的新型硅代肉桂酰胺/马隆酰胺/马隆酸化合物适用于保护人类皮肤和/或头发免受UV-A和UV-B辐射的损害，特别是太阳辐射，并且还可用于保护塑料等对紫外线敏感的基质。其中A是具有结构式（3）的基团。
• US6114559A
  申请人：——

  公开号：US6114559A

  公开（公告）日：2000-09-05