2,2-bis-[(R)-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl]propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-bis-[(R)-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl]propan-1-ol
• 英文别名: 2,2-bis[(6R)-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-2-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: GLVBFAGJGNXBGI-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-薄荷呋喃 、 羟基丙酮 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到2,2-bis-[(R)-3,6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硝呋喃与亚硝酰呋喃的硝化与化学反应：显着的裂解和二聚途径以及快速进入脱氢薄荷脑内酯

  摘要：

  已经研究了薄荷醇（1）（一种来自各种薄荷油的有毒呋喃萜类化合物）与硝酸和亚硝酸的反应化学。用硝酸处理1可获得双呋喃衍生物5和6的1：1混合物，这是由于呋喃意外裂解为两个羰基片段（3-甲基环己酮和羟丙酮）并随后被未反应的1捕获而导致的。在高稀释度的条件下，形成硝基呋喃衍生物7作为主要反应产物。在研究此化学过程中，发现用DDQ氧化1会导致重要的芳香单萜4[脱氢薄荷脑内酯（脱水伍德沃德-伊士曼内酯）]产率为44％。在pH 3下将1暴露于亚硝酸根离子可提供完全不同类型的产品，包括已知的内酯14，内酰胺15和显着的二聚体16，其中的N-羟基-2-吡咯烷酮部分通过亚硝基氧呋喃单元连接氧桥。通过使用光谱学和DFT的组合方法，可以确定16的组成和配置。这些结果填补了呋喃化合物化学方面的空白，并描述了从薄荷草醚衍生的具有潜在合成和生物医学相关性的支架的途径。

  DOI：

  10.1021/jo701992r

文献信息

• Nitration versus Nitrosation Chemistry of Menthofuran:  Remarkable Fragmentation and Dimerization Pathways and Expeditious Entry into Dehydromenthofurolactone
  作者：Maria De Lucia、Francesco Mainieri、Luisella Verotta、Massimo Maffei、Lucia Panzella、Orlando Crescenzi、Alessandra Napolitano、Vincenzo Barone、Giovanni Appendino、Marco d'Ischia

  DOI：10.1021/jo701992r

  日期：2007.12.1

  The reaction chemistry of menthofuran (1), a toxic furan terpenoid from various mint oils, with nitric acid and nitrous acid has been investigated. Treatment of 1 with nitric acid afforded a 1:1 mixture of the bisfuran derivatives 5 and 6, resulting from the unexpected cleavage of the furan into two carbonyl fragments (3-methylcyclohexanone and hydroxyacetone) and their subsequent trapping by unreacted

  已经研究了薄荷醇（1）（一种来自各种薄荷油的有毒呋喃萜类化合物）与硝酸和亚硝酸的反应化学。用硝酸处理1可获得双呋喃衍生物5和6的1：1混合物，这是由于呋喃意外裂解为两个羰基片段（3-甲基环己酮和羟丙酮）并随后被未反应的1捕获而导致的。在高稀释度的条件下，形成硝基呋喃衍生物7作为主要反应产物。在研究此化学过程中，发现用DDQ氧化1会导致重要的芳香单萜4[脱氢薄荷脑内酯（脱水伍德沃德-伊士曼内酯）]产率为44％。在pH 3下将1暴露于亚硝酸根离子可提供完全不同类型的产品，包括已知的内酯14，内酰胺15和显着的二聚体16，其中的N-羟基-2-吡咯烷酮部分通过亚硝基氧呋喃单元连接氧桥。通过使用光谱学和DFT的组合方法，可以确定16的组成和配置。这些结果填补了呋喃化合物化学方面的空白，并描述了从薄荷草醚衍生的具有潜在合成和生物医学相关性的支架的途径。