2-chloro-3-(dichloromethyl)-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(dichloromethyl)-pyridine
• 英文别名: 2-chloro-dichloromethylpyridine；2-Chloro-3-dichloromethyl-pyridine；2-chloro-3-(dichloromethyl)pyridine
• 化学式: C₆H₄Cl₃N
• 分子量: 196.463
• InChiKey: XPRDCBLXFOSXPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(dichloromethyl)-pyridine 在 10% Ru/C 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以95.4%的产率得到2-氯烟酸
  参考文献：
  名称：

  一种一步氧化合成2-氯烟酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种一步氧化合成2‑氯烟酸的方法，以2‑氯‑3‑二氯甲基吡啶为原料，加入碱，以水和极性有机溶剂的混合物为溶剂，Ru/C为催化剂，氧气氧化得2‑氯烟酸溶液，然后经酸析、抽滤、洗涤、烘干得白色固体粉末2‑氯烟酸，该方法工艺简单，收率高，达90%以上；以氧气为氧化剂，对环境友好；使用了可多次套用的非均相Ru/C催化剂，产物易于分离；氧化反应体系为非酸性体系，克服了环境污染问题，满足清洁化生产的要求。

  公开号：

  CN106243028A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 氯 作用下， 生成 2-chloro-3-(dichloromethyl)-pyridine 、 2,6-二氯-3-三氯甲基吡啶 、 3-三氯甲基吡啶盐酸盐 、 2-氯-5-三氯甲基吡啶 、 2-氯-3-三氯甲基吡啶 、 2,3-二氯-5-三氯甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Vapor phase catalytic chlorination of ß-picoline

  摘要：

  2-氯-5-三氯甲基吡啶是通过在气相中使用莫尔得石沸石或支持的钯催化剂对β-苯基吡啶进行氯化而得到的。

  公开号：

  US20050240024A1

文献信息

• Process for producing 2-chloro-5-trichloromethylpyridine
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD.

  公开号：EP0009212A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  2-Chloro-5-trichloromethylpyridine of the formula (I): is produced in high yield by reacting β-picoline of the formula (II): with chlorine in a gaseous phase at 300 to 500°C, e.g. 330 to 470°C, in a residence time of 0,5 to 60 seconds, in the presence of an inert diluent of nitrogen, a halogenated methane, a halogenated ethane, a halogenated ethylene or a mixture thereof. 2-Chloro-5-trichlormonomethylpyridine is useful as an intermediate for medicines, agricultural chemicals, dyes, especially herbicides.

  式（I）的 2-氯-5-三氯甲基吡啶： 式(II)的 β-吡啶与氯在 300 至 500°C（如 330 至 470°C）的气相中反应，以高产率制得： 在惰性稀释剂氮、卤代甲烷、卤代乙烷、卤代乙烯或它们的混合物存在下，在 300 至 500°C，例如 330 至 470°C，停留时间 0.5 至 60 秒的条件下，在气相中与氯反应。 2-Cloro-5-trichlormonomethylpyridine 可用作药物、农药、染料，特别是除草剂的中间体。
• Method for producing substituted pyridine derivatives
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0512436A1

  公开（公告）日：1992-11-11

  A method for producing a substituted pyridine derivative of the formula (II): wherein each of R¹, R², R³ and R⁴ is a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, and m is an integer of from 1 to 3, which comprises reducing a substituted trichloromethylpyridine derivative of the formula (I): wherein R¹, R², R³ and R⁴ are as defined above, with use of acetic acid, hydrochloric acid or sulfuric acid, as a proton donor, and zinc, tin or a mixture thereof, as a reducing agent.

  一种生产式 (II) 的取代吡啶衍生物的方法： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各为氢原子、卤素原子或烷基，且 m 为 1 至 3 的整数，该方法包括还原式 (I) 的取代的三氯甲基吡啶衍生物： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 如上定义，使用乙酸、盐酸或硫酸作为质子供体，锌、锡或它们的混合物作为还原剂。
• Method for producing dichloromethylpyridines
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0548855A1

  公开（公告）日：1993-06-30

  A method for producing a dichloromethylpyridine of the formula (II): wherein each of R¹, R², R³ and R⁴ which are independent of one another, is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or a phenoxy group which may be substituted, provided that R¹, R², R³ and R⁴ are not simultaneously hydrogen atoms, which comprises reacting a trichloromethylpyridine of the formula (I): wherein R¹, R², R³ and R⁴ are as defined above, with a reducing agent, wherein: (1) a dialkyl phosphite or a trialkyl phosphite is used as the reducing agent, and the reaction is conducted in the presence of a basic substance and an alcohol solvent, or (2) a trialkyl phosphine or triphenyl phosphine is used as the reducing agent, and the reaction is conducted in the presence of an alcohol solvent.

  一种生产式 (II) 的二氯甲基吡啶的方法： 其中相互独立的 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各为氢原子、卤素原子、烷氧基或可被取代的苯氧基，但 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 不能同时为氢原子，该方法包括使式 (I) 的三氯甲基吡啶反应： 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 如上定义，与还原剂反应，其中 (1) 使用亚磷酸二烷基酯或亚磷酸三烷基酯作为还原剂，反应在碱性物质和醇类溶剂存在下进行，或 (2) 使用三烷基膦或三苯基膦作为还原剂，并在醇溶剂存在下进行反应。
• Method of preparing 2-chloro-pyridinemethanol
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0627421A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  The invention relates to a method of preparing 2-chloro-pyridinemethanol represented by the following formula (1). The method includes the steps of: (a) reacting 2-chloro-monochloromethylpyridine with an alkali metal salt of a carboxylic acid and/or a hydrate of the alkali metal salt so as to form an ester derivative; and (b) hydrolyzing the ester derivative so as to form the 2-chloro-pyridinemethanol.

  本发明涉及一种制备下式（1）所代表的 2-氯吡啶甲醇的方法。该方法包括以下步骤(a) 将 2-氯-一氯甲基吡啶与羧酸的碱金属盐和/或碱金属盐的水合物反应，以形成酯衍生物；以及 (b) 将酯衍生物水解，以形成 2-氯吡啶甲醇。
• Method of side-chain chlorination of 2-chloro-methylpyridine
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0557967B1

  公开（公告）日：1996-05-29