2,6-二氯-3-三氯甲基吡啶 | 55366-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-3-三氯甲基吡啶
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-(trichloromethyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-dichloro-3-trichloromethyl-pyridine；2,6-dichloro-3-trichloromethyl pyridine；2,6-dichloro-3-trichloromethylpyridine；2.6-dichloro-3-trichloromethylpyridine；2,6-Dichlor-3-trichlormethyl-pyridin
• CAS: 55366-30-8
• 化学式: C₆H₂Cl₅N
• mdl: MFCD00185759
• 分子量: 265.354
• InChiKey: XLZHJPALXIYDGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  112-114 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-3-三氯甲基吡啶 在 双氧水 、 sodium 作用下， 以 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-chloro-6-methoxy-3-(trimethoxymethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dainter, Ronald S.; Suschitzky, Hans; Wakefield, Basil J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 227 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 生成 2,6-二氯-3-三氯甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  FRANKLIN, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Jacques Streith、Tammo Winkler、Daniel Bellš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97184-4

  日期：1985.1

  An efficient method for the synthesis of 2,3-dichloro-5-substituted (Cl, CF3, alkyl) pyridines starting from the 1:1 adducts of the copper-catalysed addition of chloral or the corresponding 2,2-dichloroaldehydes to acrylonitrile is presented. Proper choice of experimental conditions allows the preparation of in a one-pot process. Similarly, the CuCl-catalysed reaction of methyl itaconate with several

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。
• Process for the manufacture of bromopyridines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US03974166A1

  公开（公告）日：1976-08-10

  A novel process for the preparation of 2,4-dibromo-, 2,6-dibromo- and 2,4,6-tribromopyridines, and the new bromopyridines to be obtained therewith, are disclosed. The novel process comprises treating 2,4-dichloro-, 2,6-dichloro- and 2,4,6-trichloropyridines, in an anhydrous organic medium, with gaseous HBr at temperatures between 80.degree. and 130.degree.C, said process being both simple and economical.

  揭示了一种新的制备2,4-二溴-、2,6-二溴-和2,4,6-三溴吡啶的新方法，以及由此获得的新溴吡啶。该新方法包括在无水有机介质中，以80度至130度之间的温度，用气态HBr处理2,4-二氯-、2,6-二氯-和2,4,6-三氯吡啶，该方法既简单又经济。
• Abnormal nucleophilic substitution of 3-trichloromethylpyridines by methoxide
  作者：Ronald S. Dainter、Hans Suschitzky、Basil J. Wakefield、Nigel Hughes、Anthony J. Nelson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91414-5

  日期：1984.1

  3-Trichloromethylpyridine and its α-chlorinated derivatives behave as ambident electrophilic substrates towards methoxide which attacks an α-position and the trichloromethyl group.

  3-三氯甲基吡啶及其α-氯代衍生物对攻击α-位和三氯甲基的甲醇盐起着亲电子底物的作用。
• Vapor phase catalytic chlorination of ß-picoline
  申请人：Campbell Douglas Kent

  公开号：US20050240024A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  2-Chloro-5-trichloromethylpyridine is obtained by chlorinating β-picoline in the vapor phase using a Mordenite zeolite or a supported palladium catalyst.

  2-氯-5-三氯甲基吡啶是通过在气相中使用莫尔得石沸石或支持的钯催化剂对β-苯基吡啶进行氯化而得到的。
• Process for producing 2-chloro-5-trichloromethylpyridine
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA LTD.

  公开号：EP0009212A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  2-Chloro-5-trichloromethylpyridine of the formula (I): is produced in high yield by reacting β-picoline of the formula (II): with chlorine in a gaseous phase at 300 to 500°C, e.g. 330 to 470°C, in a residence time of 0,5 to 60 seconds, in the presence of an inert diluent of nitrogen, a halogenated methane, a halogenated ethane, a halogenated ethylene or a mixture thereof. 2-Chloro-5-trichlormonomethylpyridine is useful as an intermediate for medicines, agricultural chemicals, dyes, especially herbicides.

  式（I）的 2-氯-5-三氯甲基吡啶： 式(II)的 β-吡啶与氯在 300 至 500°C（如 330 至 470°C）的气相中反应，以高产率制得： 在惰性稀释剂氮、卤代甲烷、卤代乙烷、卤代乙烯或它们的混合物存在下，在 300 至 500°C，例如 330 至 470°C，停留时间 0.5 至 60 秒的条件下，在气相中与氯反应。 2-Cloro-5-trichlormonomethylpyridine 可用作药物、农药、染料，特别是除草剂的中间体。