(E)-3,8-diacetyldec-5-ene-2,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,8-diacetyldec-5-ene-2,9-dione
• 英文别名: (5E)-3,8-diacetyl-5-decene-2,9-dione
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: RGDLSZFPEDDHAI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 乙酰丙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 二氧化碳 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 以22%的产率得到3-(4-hydroxy-2-butenyl)-2,4-pentadione
  参考文献：
  名称：

  CO2 促进钯配合物活化烯丙醇和胺中的 C-O 和 C-N 键。亲核试剂烯丙基化、羰基化和烯丙胺歧化的合成应用

  摘要：

  通过在 CO2 下进行反应，钯配合物催化的烯丙醇中 C-O 键的直接活化得到了加速。与二乙胺反应，在常压二氧化碳和常压下，在钯配合物存在下，烯丙醇可转化为N,N-二乙基烯丙胺。在钯配合物和 CO2 存在下，直接使用烯丙醇可以实现各种碳亲核试剂的烯丙基化，例如 β-酮酯和 β-二酮。在CO和CO2的压力下，钯配合物可以催化烯丙醇直接羰基化为不饱和羧酸。二烯丙胺歧化成三烯丙胺和烯丙胺也在 CO2 存在下由钯配合物催化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1065

文献信息

• Activation of C–O and C–N Bonds in Allylic Alcohols and Amines by Palladium Complexes Promoted by CO₂. Synthetic Applications to Allylation of Nucleophiles, Carbonylation, and Allylamine Disproportionation
  作者：Masato Sakamoto、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.69.1065

  日期：1996.4

  can be achieved by using allylic alcohols directly in the presence of palladium complexes and CO2. Direct carbonylation of allylic alcohols into unsaturated carboxylic acids can be catalyzed by palladium complexes under the pressure of CO and CO2. Disproportionation of diallylamine into triallylamine and allylamine is also catalyzed by palladium complexes in the presence of CO2. On the basis of studies

  通过在 CO2 下进行反应，钯配合物催化的烯丙醇中 C-O 键的直接活化得到了加速。与二乙胺反应，在常压二氧化碳和常压下，在钯配合物存在下，烯丙醇可转化为N,N-二乙基烯丙胺。在钯配合物和 CO2 存在下，直接使用烯丙醇可以实现各种碳亲核试剂的烯丙基化，例如 β-酮酯和 β-二酮。在CO和CO2的压力下，钯配合物可以催化烯丙醇直接羰基化为不饱和羧酸。二烯丙胺歧化成三烯丙胺和烯丙胺也在 CO2 存在下由钯配合物催化。