2-(4-bromophenyl)-5-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-methylindole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-5-methyl-1H-indole
• 化学式: C₁₅H₁₂BrN
• 分子量: 286.171
• InChiKey: GAIVJUFKUPJROM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-methylindole 、 丙二酸二甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以69 %的产率得到dimethyl 2-[2-(4-bromophenyl)-5-methyl-3-oxoindolin-2-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对 2-Arylindoles 的电化学氧化加成：C2-Heteroquaternary Indolin-3-ones 的合成

  摘要：

  开发了一种电化学方法，可在温和条件下合成 2,2-二取代二氢吲哚-3-酮。一系列亲核试剂已添加到 2-芳基吲哚-3-酮中，在 2-芳基吲哚的无金属电化学氧化脱芳构化下原位生成，得到 2,2-二取代的 3-羰基吲哚，在 57-79 中具有杂季中心% 产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01734
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-methylindole
  参考文献：
  名称：

  亲氧路易斯酸促进了乙醇中苯胺和氰基环氧化物合成2-Arylindoles

  摘要：

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02203

文献信息

• Efficient synthesis of 2-arylindoles, 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and 2-arylquinoxalines, and their bis-derivatives using [Hmim]OTf ionic liquid supported on nano-silica as a reusable catalyst
  作者：Mohammad Soltani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1007/s13738-015-0603-2

  日期：2015.8

  AbstractAn efficient and facile method for the synthesis of 2-arylindoles, 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and 2-arylquinoxalines by the reaction of various α-bromo ketones with anilines, 2-aminopyridine and 1,2-phenylenediamine, respectively, in the presence of N-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ionic liquid supported on nano-silica ([Hmim]OTf@nano-SiO2) as a reusable catalyst under solvent-free

  摘要通过各种α-溴代酮与苯胺，2-氨基吡啶和1,2-苯二胺的反应，合成2-芳基吲哚，2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-芳基喹喔啉的一种高效简便的方法，分别在无溶剂条件下，在可重复使用的催化剂上，负载在纳米二氧化硅上的N-甲基咪唑三氟甲磺酸盐离子液体（[Hmim] OTf @ nano-SiO 2）存在。这些化合物的双衍生物也首次使用该催化体系得到了有效的制备。所有产物均以高收率和短反应时间获得。 图形概要
• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN109503454B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种吲哚类化合物的制备方法，2‑氰基环氧乙烷类化合物与芳胺在路易斯酸（三氟化硼乙醚或无水三氯化铝）催化下反应得到相应的吲哚类化合物。该类化合物的制备方法原料简单易得，操作方便，且反应区域选择性专一。所得到的化合物是一类非常重要的有机中间体和药物中间体，具有广泛的生物活性。
• Palladium‐Catalyzed C2−H Arylation of Unprotected (N−H)‐Indoles “On Water” Using Primary Diamantyl Phosphine Oxides as a Class of Primary Phosphine Oxide Ligands
  作者：Oana Moncea、Didier Poinsot、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner、Jean‐Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/cctc.201800187

  日期：2018.7.9

  We present the Pd‐catalyzed arylation of (N−H)‐indoles with functionalized haloarenes “on water” using hitherto untested primary diamantyl phosphine oxides (PPO) as ligands. Remarkable C2−H arylation selectivity was achieved by employing functionalized iodoarenes and N‐unprotected indoles. We provide evidence that the in situ generated oxide of (9‐hydroxydiamant‐4‐yl)phosphine L1 is key for the reaction

  我们使用迄今未经测试的伯二金刚烷膦氧化物（PPO）作为配体，介绍了“ NH”-吲哚在Pd催化的芳基化芳基与“水”的芳基化作用。通过使用功能化的碘代芳烃和N-未保护的吲哚获得了显着的C2-H芳基化选择性。通过比较一组与L1结构相关的基于金刚烷的化合物，我们提供了证据，即（9-hydroxydiamant-4-yl）膦L1的原位生成的氧化物是反应效率的关键。我们的结果证明了新的PPO配体对未保护的（NH）-杂环的C-H功能化的作用。
• PROCESSES FOR PREPARING INDOLES
  申请人：Nanyang Technological University

  公开号：US20150005494A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供一种合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂，氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed C−H Bond Arylation of Free (N−H)-Indoles and Pyrroles
  作者：Xiang Wang、Denis V. Gribkov、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/jo061979v

  日期：2007.2.1

  This paper describes a phosphine-free palladium-catalyzed method for direct C-arylation of free (N-H)-indoles and pyrroles with iodo- and bromoarene donors. Employing commercially available materials, this new and operationally simple procedure provides a rapid entry to a wide range of C-arylated (N-H)-indoles including derivatives of tryptamine. In the course of this study, a profound halide effect was uncovered, affecting both the efficiency and regioselectivity of indole arylation.