亚水杨基对氨基苯乙酮 | 788-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 亚水杨基对氨基苯乙酮
• 英文名称: N-p-acetophenylsalicylaldimine
• 英文别名: N-(o-hydroxybenzylidene)-p-aminoacetophenone；1-(4-(2-hydroxybenzylideneamino)-phenyl)ethanone；1-(4-((2-hydroxybenzyldene)amino)phenyl)ethanone；N-Salicyliden-p-amino-acetophenon；4-Acetyl-N-(2-hydroxy-benzyliden)-anilin；1-(4-Salicylidenamino-phenyl)-aethanon；1-(4-salicylidenamino-phenyl)-ethanone；N-4-acetophenylsalicylaldimine；4-Salicylamino-acetophenon；Salicylidene p-aminoacetophenone；1-[4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]phenyl]ethanone
• CAS: 788-23-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: NMHNMJLIXGLSFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  433.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚水杨基对氨基苯乙酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5'-(4-((2-hydroxybenzylidene)amino)phenyl)−2'-phenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline -3,3'-pyrazol]−2-one
  参考文献：
  名称：

  Isatin-Schiff的碱基和查尔酮杂化物作为化学凋亡诱导剂和EGFR抑制剂；设计，合成，抗增殖活性和计算机评估

  摘要：

  已经发现，伊斯汀衍生物对不同的人类癌细胞系具有抗增殖作用。合成了一系列isatin-schiff碱和查尔酮，并筛选了它们对三种人类细胞系MCF-7，HepG-2和HCT-116的抗癌活性。与作为参考标准的伊马替尼相比，所有测试的化合物均显示出中度至高度的抗肿瘤活性，IC 50为0.68–35.60μM。化合物2b，5、8b，12、13a和13b的活性最高，三种细胞系的IC 50为0.68至5.85μM。选择了最活跃的结构用于进一步研究。首先，IC 50已对正常人细胞（WI-38）的值进行了研究以确保命中的安全性，这表明就细胞毒性作用而言，我们的新化合物已表现出（IC 50 > 165.98μM）。此外，BAX和Caspase-3的上调和Bcl-2的下调导致了这些活性化合物的凋亡诱导。进一步的工作表明，最有效的衍生物8b导致细胞周期停滞在G2 / M期。此外，针对8b的EGFR抑制活性显示，与野生型EGFR

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130159
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-氨基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以72.6 %的产率得到亚水杨基对氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  席夫碱化合物作为荧光探针对 Al3+ 离子的高灵敏度和选择性检测

  摘要：

  设计了两种新的席夫碱荧光探针（L 和 S），用于选择性检测水性介质中的 Al3+ 离子。通过 IR、1H NMR 和 13C NMR 获得纯合成化合物的结构表征。此外，已经通过紫外-可见吸收和荧光光谱系统地研究了它们的光致变色和荧光行为。这两种探针对水介质中的Al3+离子均具有高选择性和灵敏度。Job 的图验证了 Al3+ 和探针之间 2:1 的化学计量比。此外，L 和 S 对 Al3+ 的检测限 (LOD) 分别为 1.98 × 10-8 和 4.79 × 10-8 mol/L，远低于之前报道的大多数探针。可能的识别机制是金属离子会与席夫碱探针络合，因为存在最适合络合物形成的物种，抑制共轭双键（-C=N-）的结构异构化，抑制质子转移过程在分子的激发态并导致其颜色和荧光行为的变化。此外，该探针在选择性、高精度检测环境系统中的Al3+离子方面具有潜在的应用前景，为多功能传感器的设计和合成提供了新的策略。

  DOI：

  10.3390/molecules28073090

文献信息

• The substituent effects on the 13c chemical shifts of the azomethine carbon atom of n-(phenyl substituted) salycilaldimines
  作者：Sasa Drmanic、Aleksandar Marinkovic、Jasmina Nikolic、Bratislav Jovanovic

  DOI：10.2298/jsc120319033d

  日期：——

  Hammett correlations between 13C-NMR chemical shifts of the azomethine carbon atom and the corresponding substituent constants for thirtheen Schiff bases were established. Successful correlation of the chemical shifts with electrophilic substituent constants o+ indicate significant resonance interaction of the substituents on the aniline ring with the azomethine carbon atom in the examined series of imines

  建立了偶氮甲碱碳原子的13 C-NMR化学位移与相应的席夫碱Schiff碱的取代基常数之间的Hammett相关性。化学位移与亲电子取代基常数o +的成功相关性表明，在所研究的亚胺系列中，苯胺环上的取代基与偶氮甲碱碳原子之间存在显着的共振相互作用。将研究化合物中的电子需求与N-亚苄基苯胺和N-（苯基取代的）吡啶亚胺的电子需求进行了比较。讨论了取代基效应的传递方式，并将其分为共振效应和感应效应。感应效应胜过共振效应。
• Design, Synthesis and In Vitro Antimalarial Evaluation of New Quinolinylhydrazone Derivatives
  作者：Le Thi Thuy、Hoang Xuan Tien、Vu Dinh Hoang、Tran Khac Vu

  DOI：10.2174/157018012799079815

  日期：2012.2.1

  A series of novel quinolinylhydrazones (5a-f) was synthesized by the condensation reaction of 2,6-diarylsubstituted piperidin-4-ones (4a-f) with 7-chloro-4-hydrazinoquinoline (2). Novel quinolinylhydrazones containing Shiff bases 8a-f and 11a-f were obtained via the condensation of Shiff bases 7a-f and 10a-f with 7-chloro-4-hydrazinoquinoline. These synthesized hydrazones were screened for their in vitro antimalarial activities to chloroquine - sensitive (T96) and chloroquine – resistant (K1) strains of P.falciparum. Among the synthesized compounds, 11a exhibited strong antimalarial activity at IC50 of 103.4 ng/mL and 18.76 ng/mL to both strains of P.falciparum, respectively.

  合成了一系列新型喹啉乙肼酮（5a-f），通过2,6-二芳基取代的哌啶-4-酮（4a-f）与7-氯-4-羟基喹啉（2）的缩合反应获得。通过7a-f和10a-f的Schiff碱与7-氯-4-羟基喹啉的缩合，获得了包含Schiff碱的新型喹啉乙肼酮8a-f和11a-f。这些合成的乙肼酮对氯喹敏感（T96）和氯喹耐药（K1）型恶性疟原虫（P.falciparum）进行了体外抗疟活性筛选。在合成的化合物中，11a对两种P.falciparum株表现出强的抗疟活性，其IC50分别为103.4 ng/mL和18.76 ng/mL。
• RETRACTED ARTICLE: Schiff base transition metal complexes for Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Rasheeda M Ansari、Badekai Ramachandra Bhat

  DOI：10.1007/s12039-017-1347-6

  日期：2017.9

  values and SCXRD analysis. All complexes were studied for their catalytic activity in Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with Cu–L complex showing excellent coupling yield among others. The catalytic activity data show promising results in coupling efficiency, employing cheap, abundant and green metals. Graphical AbstractSynopsis The transition metal Schiff base complexes synthesized and characterized

  摘要使用4-氨基苯乙酮和水杨醛合成了席夫碱配体及其与铁（Fe），钴（Co），镍（Ni）和铜（Cu）离子的配合物并进行了表征。FTIR光谱表明，金属离子与配体的二齿配位，其中O，N是偶氮甲碱基团的给电子部位。从计算的磁矩值和SCXRD分析推导了配合物的几何形状。研究了所有配合物在Suzuki-Miyaura与Cu - L配合物的交叉偶联反应中的催化活性，显示了极佳的偶联收率。催化活性数据表明，使用廉价，丰富和绿色的金属可提高偶联效率。 图形概要概要过渡金属席夫碱配合物通过SCXRD，质谱，TGA，UV-Vis和FTIR分析合成并表征。还对磁化率测量进行了检查，以了解复合物的合理几何形状。系统地研究了合成的复合物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，并对其进行了优化以提高Suzuki反应的收率。
• Design, spectroscopic properties and effects of novel catechol spiroborates derived from Schiff bases in the antioxidant, antibacterial and DNA binding activity
  作者：Ahmet Kilic、Rahime Söylemez、Veysi Okumuş

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122228

  日期：2022.2

  Schiff base ligands and catechol spiroborates were investigated using – and fluorescence spectra in the C2H5OH. The antioxidant activities of newly synthesized Schiff base ligands and their catechol spiroborates were investigated using the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical scavenging ability and reducing power ability. Among the synthesized catechol spiroborates, (L2B) exhibited the maximum

  新型邻苯二酚螺硼酸酯（L (1-5) B)由相应的席夫碱(L (1-5) H)配体、硼酸和 3,5-二叔丁基邻苯二酚在有利反应下反应制备条件。合成的所有化合物均通过NMR光谱、FT-IR光谱、UV-Vis光谱、LC-MS/MS光谱、荧光光谱、元素分析以及熔点进行表征。希夫碱配体和儿茶酚螺硼酸盐的光学性质使用 C 2 H 5中的 - 和荧光光谱进行研究哦。使用 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基清除能力和还原能力研究了新合成的席夫碱配体及其儿茶酚螺硼酸盐的抗氧化活性。在合成的儿茶酚螺硼酸盐中，(L 2 B)在 200.0 µg/mL 的浓度下表现出最大的自由基清除能力 (91.5 ± 2.11%) 和还原活性 (0.654±0.015)。抗菌活性使用 3 革兰氏阳性菌和 2 革兰氏阴性菌通过圆盘扩散法测定。席夫碱(L 2 H)被发现对所有使用的测试细菌都有效。此外，儿茶酚螺硼酸
• New chalcones bearing isatin scaffold: synthesis, molecular modeling and biological evaluation as anticancer agents
  作者：Yousry A. Ammar、Eman A. Fayed、Ashraf H. Bayoumi、Rogy R. Ezz、Mansour S. Alsaid、Aiten M. Soliman、Mostafa M. Ghorab

  DOI：10.1007/s11164-017-3019-z

  日期：2017.12

  Derivatives of isatin have been reported to possess cytotoxic effects against different human carcinoma cell lines. A series of new isatin-linked chalcones was synthesized starting from isatin. Most of the newly synthesized compounds were screened for their in vitro anticancer activity against human breast (MCF-7), liver (HepG-2), and colon (HCT-116) cancer cell lines. All the tested compounds exhibited antitumor activity, with IC50 ranging from 2.88 to 62.88 μM in comparison to the reference drug used in this study, Imatinib. Compounds 2–5 were the most active, with IC50 ranging from 2.88 to 18.12 μM for the three cell lines, while compound 7b also showed moderate activity against HepG-2, MCF-7 and HCT-116 with IC50 13.95, 31.66 and 11.78 μM, respectively. Furthermore, compound 7d showed high activity against HepG-2 cells with IC50 12.84 μM. Compound 4 was shown to be the most potent against both HepG-2 and HCT-116 cell lines, while compound 2 is the most potent against MCF-7. The compounds were also screened for their cytotoxic activity against normal breast cell line MCF-12A, and were found to possess mild cytotoxicity. A docking study was performed for the most active compounds in this study, 2–5, inside the active site of CDK2. All the docked compounds have shown favorable binding interactions and energy scores. Compound 4 has proved to be the best in binding interactions and energy score. These findings may explain the cytotoxic activity of the target compounds. A novel series of isatin-linked chalcones was synthesized. The target compounds were evaluated for their cytotoxic activity towards human breast (MCF-7), liver (HepG-2), colon (HCT-116) cancer cell lines and (MCF-12A) normal breast cell line.

  已报告异靛蓝的衍生物对不同人类癌细胞系具有细胞毒性作用。以异靛蓝为起始材料合成了一系列新的异靛蓝连接查尔酮。大多数新合成的化合物在体外筛选了其对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）和结肠癌（HCT-116）细胞系的抗癌活性。所有测试的化合物均表现出抗肿瘤活性，其IC50在2.88至62.88 μM之间，相较于本研究使用的对照药物伊马替尼。化合物2-5表现出最高活性，三种细胞系的IC50范围在2.88至18.12 μM之间，而化合物7b对HepG-2、MCF-7和HCT-116也显示出中等活性，IC50分别为13.95、31.66和11.78 μM。此外，化合物7d对HepG-2细胞表现出较高活性，IC50为12.84 μM。化合物4对HepG-2和HCT-116细胞系显示出最强的活性，而化合物2对MCF-7表现出最强活性。这些化合物还被筛选出对正常乳腺细胞系MCF-12A的细胞毒性活性，发现其具有轻微的细胞毒性。对本研究中最活跃的化合物2-5在CDK2活性位点进行了对接研究。所有对接的化合物均显示出良好的结合相互作用和能量评分。化合物4在结合相互作用和能量评分方面表现最佳。这些发现可能解释了目标化合物的细胞毒性作用。合成了一系列新型的异靛蓝连接查尔酮，评估了目标化合物对人类乳腺癌（MCF-7）、肝癌（HepG-2）、结肠癌（HCT-116）细胞系及正常乳腺细胞系（MCF-12A）的细胞毒性活性。

表征谱图