3-[3-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-propyl]-2-(2,4-difluoro-phenyl)-[1,3]thiazinan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-propyl]-2-(2,4-difluoro-phenyl)-[1,3]thiazinan-4-one
• 英文别名: VR130；3-[3-[(6-Chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propyl]-2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-thiazinan-4-one；3-[3-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]propyl]-2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-thiazinan-4-one
• 化学式: C₂₇H₂₄ClF₂N₃O₂S
• 分子量: 528.022
• InChiKey: OWSHXRBVXXKNBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.99h， 生成 3-[3-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-ylamino)-propyl]-2-(2,4-difluoro-phenyl)-[1,3]thiazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型奎纳克林-[1,3]-噻嗪南-4-one杂种抗乳腺癌活性的设计与合成

  摘要：

  为了开发有效和安全的抗癌药，我们通过结合9-氨基ac啶支架和[1,3] thiazinan-4-ones组设计，合成和检查了23种新的奎纳克林（QC）衍生物。这些杂种大多数表现出强的抗癌活性，其中3-（3-（6-氯-2-甲氧基methoxy啶-9-基氨基）丙基）-2-（噻吩-2-基）-1,3-噻嗪南-4-一种（25 ; VR151）有效杀死了许多不同类型的癌细胞，包括八种具有不同遗传背景的乳腺癌细胞系，两种前列腺癌和两种肺癌细胞系。相反，化合物25对非癌细胞的杀伤力较弱，表明对人体的毒性可能较小。我们的数据表明，由于DNA复制的下调，癌细胞在S期停滞了很长时间，最终导致细胞死亡。我们还表明，S期阻滞可能是由于细胞周期蛋白A的下调加上细胞周期蛋白E的持续上调所致，这与mTor-S6K和mTor-4EBP1途径的下调相吻合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.097

文献信息

• Design and synthesis of novel quinacrine-[1,3]-thiazinan-4-one hybrids for their anti-breast cancer activity
  作者：V. Raja Solomon、Sheetal Pundir、Hoang-Thanh Le、Hoyun Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.097

  日期：2018.1

  In an attempt to develop effective and safe anticancer agents, we designed, synthesized and examined 23 novel quinacrine (QC) derivatives by combining the 9-aminoacridine scaffold and the [1,3]thiazinan-4-ones group. Most of these hybrids showed strong anticancer activities, among which 3-(3-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)propyl)-2-(thiophen-2-yl)-1,3-thiazinan-4-one (25; VR151) effectively killed

  为了开发有效和安全的抗癌药，我们通过结合9-氨基ac啶支架和[1,3] thiazinan-4-ones组设计，合成和检查了23种新的奎纳克林（QC）衍生物。这些杂种大多数表现出强的抗癌活性，其中3-（3-（6-氯-2-甲氧基methoxy啶-9-基氨基）丙基）-2-（噻吩-2-基）-1,3-噻嗪南-4-一种（25 ; VR151）有效杀死了许多不同类型的癌细胞，包括八种具有不同遗传背景的乳腺癌细胞系，两种前列腺癌和两种肺癌细胞系。相反，化合物25对非癌细胞的杀伤力较弱，表明对人体的毒性可能较小。我们的数据表明，由于DNA复制的下调，癌细胞在S期停滞了很长时间，最终导致细胞死亡。我们还表明，S期阻滞可能是由于细胞周期蛋白A的下调加上细胞周期蛋白E的持续上调所致，这与mTor-S6K和mTor-4EBP1途径的下调相吻合。