N,N-diallyl-2-naphthalenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diallyl-2-naphthalenesulfonamide
• 英文别名: N,N-diallylnaphthalene-2-sulfonamide；N,N-di(prop-2-en-1-yl)naphthalene-2-sulfonamide；N,N-bis(prop-2-enyl)naphthalene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD05087380
• 分子量: 287.382
• InChiKey: JNGGGYOSPXAOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-2-naphthalenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 、 [Rh(OH)(coe)₂]₂ 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-3-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 3-Pyrrolines Giving 3-Arylpyrrolidines: Protonation as a Key Step

  摘要：

  A hydroxorhodium complex coordinated with (R)-segphos was found to catalyze the hydroarylation of 3-pyrrolines with arylboroxines under neutral conditions to give 3-arylpyrrolidines with high enantioselectivity in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja406169s
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N,N-diallyl-2-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  闭环易位/脱氢串联反应合成N-磺酰基-和N-酰基吡咯

  摘要：

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690002

文献信息

• Cationic NHC–Pd (NHC=N-heterocyclic carbene) complex-catalyzed cycloisomerization of dienes
  作者：Young-Jin Song、Il Gu Jung、Harim Lee、Young Tak Lee、Young Keun Chung、Hye-Young Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.162

  日期：2007.8

  A variety of [(NHC)Pd( eta(3)-allyl)]Cl (NHC = N-heterocyclic carbene) involving different allyl groups and NHC ligands were synthesized and employed for the cycloisomerization of 1,6-dienes to form cyclic compounds selectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 3-Pyrrolines Giving 3-Arylpyrrolidines: Protonation as a Key Step
  作者：Chau Ming So、Satoshi Kume、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja406169s

  日期：2013.7.31

  A hydroxorhodium complex coordinated with (R)-segphos was found to catalyze the hydroarylation of 3-pyrrolines with arylboroxines under neutral conditions to give 3-arylpyrrolidines with high enantioselectivity in high yields.