2-bromo-1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-1-(5-bromo-2-fluoro-phenyl)ethanone；5-bromo-2-fluorophenacyl bromide；5-Bromo-2-fluorophenacyl bromide；2-bromo-1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethanone
• 化学式: C₈H₅Br₂FO
• 分子量: 295.934
• InChiKey: CJXQGINGLFWTAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-one 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以47%的产率得到1-(5-bromo-2-fluorophenyl)-2-fluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3,4,5-TETRAHYDROPYRIDIN-6-AMINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 2,3,4,5-TÉTRAHYDROPYRIDINE-6-AMINE

  摘要：

  本发明涉及具有如公式(I)所示结构的β-分泌酶抑制剂2,3,4,5-四氢吡啶-6-胺化合物，其中基团如规范中所定义。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，用于制备这些化合物和组合物的方法，以及利用这些化合物和组合物预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、带有Lewy小体的痴呆、唐氏综合征、与中风相关的痴呆、与帕金森病相关的痴呆或与β-淀粉样蛋白相关的痴呆。

  公开号：

  WO2017050978A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-氟苯基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-1-(5-bromo-2-fluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  低剂量中枢神经系统渗透性BACE1抑制剂LY3202626的合成，优化和大规模制备，通过[3 + 2] Nitrone Cycloaddition

  摘要：

  本文中，我们概述了LY3202626从最初的发现路线到最终制造成150千克最终路线的合成开发过程。关键的发展包括使用[3 + 2]环化来设置形成的异恶唑啉的顺式环结，一锅噻嗪的形成以及三种不同的苯胺安装方法：（1）铜催化的叠氮化物偶联和还原，（2）硝化和还原，以及（3）Buchwald与乙酰胺偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00471

文献信息

• [EN] TOSYLATE SALT OF N-[3-[(4AR,7AS)-2-AMINO-6-(5-FLUOROPYRIMIDIN-2-YL)-4,4A,5,7-TETRAHYDROPYRROLO[3,4-D][1,3]THIAZIN-7A-YL]-4-FLUORO-PHENYL]-5-METHOXY-PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE<br/>[FR] SEL DE TOSYLATE DE N-[3-[(4AR,7AS)-2-AMINO-6-(5-FLUOROPYRIMIDIN-2-YL)-4,4A,5,7-TÉTRAHYDROPYRROLO[3,4-D][1,3]THIAZIN-7A-YL]-4-FLUORO-PHÉNYL]-5-MÉTHOXY-PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2016122968A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides a tosylate salt of N-[3-[(4aR,7aS)-2-amino-6-(5- fluoropyrimidin-2-yl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl]-4-fluoro- phenyl]-5-methoxy-pyrazine-2-carboxamide.

  本发明提供了N-[3-[(4aR,7aS)-2-氨基-6-(5-氟吡咯啉-2-基)-4,4a,5,7-四氢吡咯并[3,4-d][1,3]噻嗪-7a-基]-4-氟苯基]-5-甲氧基吡嗪-2-羧酰胺的甙酸盐。
• [EN] A TETRAHYDROPYRROLO[3,4-D][1,3]THIAZINE-DERIVATIVE AS BACE INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ DE TETRAHYDROPYRROLO[3,4-D][1,3]THIAZINE EN TANT QU'INHIBITEUR DE BACE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2016043996A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention provides a compound of Formula I: which is crystalline. The compound of Formula (I) is useful in the treatment of Akzheimer's disease (BACE imnhibitor).

  本发明提供了一种公式I的化合物：该化合物是结晶的。公式(I)的化合物可用于治疗阿尔茨海默病（BACE抑制剂）。
• Tosylate salt of N-[3-[(4aR,7aS)-2-amino-6-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl]-4-fluoro-phenyl]-5-methoxy-pyrazine-2-carboxamide
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US10080758B2

  公开（公告）日：2018-09-25

  The present invention provides a tosylate salt of N-[3-[(4aR,7aS)-2-amino-6-(5-fluoropyrimidin-2-yl)-4,4a,5,7-tetrahydropyrrolo[3,4-d][1,3]thiazin-7a-yl]-4-fluoro-phenyl]-5-methoxy-pyrazine-2-carboxamide.

  本发明提供了 N-[3-[(4aR,7aS)-2-氨基-6-(5-氟嘧啶-2-基)-4,4a,5,7-四氢吡咯并[3,4-d][1,3]噻嗪-7a-基]-4-氟苯基]-5-甲氧基吡嗪-2-甲酰胺的对甲苯磺酸盐。
• COMBINATION ALZHEIMER THERAPY USING ANTI-N3PGLU ABETA ANTIBODIES + A BACE INHIBITOR
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3193882A1

  公开（公告）日：2017-07-26
• A TETRAHYDROPYRROLO[3,4-D][1,3]THIAZINE-DERIVATIVE AS BACE INHIBITOR
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3194408B1

  公开（公告）日：2019-04-17