ethyl 2-(8-phenyloctyl)-α-fluorocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(8-phenyloctyl)-α-fluorocinnamate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-fluoro-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₂₅H₃₁FO₂
• 分子量: 382.518
• InChiKey: IDRLOHNFNVUPAO-GFMRDNFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(8-phenyloctyl)-α-fluorocinnamate 、 3-巯基丙酸 在 甲酸 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-Fluoro-3-(2-carboxyethylthio)-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiophenyl Alkanoic acids useful as leukotriene antagonists

  摘要：

  本发明涉及具有苯基和硫代取代基的烷酸化合物，其可用作白三烯拮抗剂，并含有这种化合物的药物组合物。本发明还涉及通过给予上述化合物或组合物的有效量来治疗白三烯在其中是因素的疾病。

  公开号：

  US04874792A1

文献信息

• Leukotriene antagonists
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0202759A2

  公开（公告）日：1986-11-26

  Compounds of formula (I) in which R, is Cato C13 alkyl, C7 to C12 alkoxy, C7 to C12 thioalkyl, C10 to C12 1-alkynyl, 10-undecynyloxy, 11-dodecynyl, phenyl-C4 to C10 alkyl, phenyl-C3 to C9 alkoxy, phenylthio-C3 to C9 alkyl with the phenyl optionally mono substituted; R2 is hydrogen, bromo, chloro, methyl, trifluoromethyl, hydroxy, methoxy or nitro; or R, is hydrogen and R2 is C8 to C13 alkyl, C7 to C12 alkoxy, C7 to C,2 thioalkyl, C10 to C12 1-alkynyl, 10-undecynyloxy, 11-dodecynyl, phenyl-C4O to C10 alkyl, phenyl-C3 to C9 alkoxy, phenylthio-C3 to C9 alkyl with the phenyl optionally mono substituted; Y is COR3, or CH2)0-1-C-tetrazolyl; R3 is hydroxy or amino; R4 is hydrogen, methyl, methoxy, fluoro or hydroxy; m is 0, 1 or 2; R is CH(CO2H)CH2CO2H, CH2CH2Z or n is 0, 1 or 2; R5 is hydrogen, amino or NHCOCH2CH2CH(NH2)CO2H; R6 is hydroxy, amino or NHCH2CO2H; Z is SO3H, SO2NH2 or CN; R7 is hydrogen, C, to C4 alkyl or C3 to C4 alkenyl; R8 is hydrogen, C, to C< alkyl, carboxyl or carboxamido, or (CH2)PCO2H, in which p is 1 or 2, when R7 and R9 are hydrogen or C, to C4 alkyl; and R9 is hydrogen, C, to C4 alkyl or CH2CO2H; compositions containing then and their use in therapy as leukotriene antagonists, for example in the treatment of asthma.

  式(I)化合物 其中 R，是 Cato C13 烷基、C7 至 C12 烷氧基、C7 至 C12 硫代烷基、C10 至 C12 1-炔基、10-十一炔氧基、11-十二炔基、苯基-C4 至 C10 烷基、苯基-C3 至 C9 烷氧基、苯基硫代-C3 至 C9 烷基，其中苯基可选择单取代；R2 是氢、溴、氯、甲基、三氟甲基、羟基、甲氧基或硝基；或 R 是氢，R2 是 C8 至 C13 烷基、C7 至 C12 烷氧基、C7 至 C,2 硫代烷基、C10 至 C12 1-炔基、10-十一炔氧基、11-十二炔基、苯基-C4O 至 C10 烷基、苯基-C3 至 C9 烷氧基、苯硫基-C3 至 C9 烷基，其中苯基可选择被单取代；Y 是 COR3、 或CH2)0-1-C-四唑基； R3 是羟基或氨基；R4 是氢、甲基、甲氧基、氟或羟基；m 是 0、1 或 2； R 是 CH(CO2H)CH2CO2H、CH2CH2Z 或 n 是 0、1 或 2；R5 是氢、氨基或 NHCOCH2CH2CH（NH2）CO2H；R6 是羟基、氨基或 NHCH2CO2H；Z 是 SO3H、SO2NH2 或 CN；R7 是氢、C 至 C4 烷基或 C3 至 C4 烯基；R8 是氢、C, to C< 烷基、羧基或羧酰胺基，或 (CH2)PCO2H，其中当 R7 和 R9 是氢或 C, to C4 烷基时，p 是 1 或 2；R9 是氢、C, to C4 烷基或 CH2CO2H；含有这些成分的组合物及其在治疗中作为白三烯拮抗剂的用途，例如在治疗哮喘中的用途。
• Intermediates for the preparation of leukotriene antagonists
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0358240A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  Intermediates of structure: wherein Y is CO₂R₁₀ or CH(R₁₂)CO₂R₁₀ in which R₁₀ is an ester protective group and R₁₀ is hydrogen, methyl, methoxy or fluoro, and their use for the preparation of leukotriene antagonists.

  结构的中间体： 其中 Y 是 CO₂R₁₀ 或 CH(R₁₂)CO₂R₁₀，其中 R₁₀ 是酯保护基团，R₁₀ 是氢、甲基、甲氧基或氟，以及它们在制备白三烯拮抗剂中的用途。
• US4874792A
  申请人：——

  公开号：US4874792A

  公开（公告）日：1989-10-17
• US4939279A
  申请人：——

  公开号：US4939279A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5034537A
  申请人：——

  公开号：US5034537A

  公开（公告）日：1991-07-23