sodium silybin-23-O-(4-nitrophenyl)-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 黄酮木脂素
• 英文名称: sodium silybin-23-O-(4-nitrophenyl)-phosphate
• 英文别名: Sodium;[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-(3,5,7-trihydroxy-4-oxochromen-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl]methyl (4-nitrophenyl) phosphate
• 化学式: C₃₁H₂₃NO₁₅P*Na
• 分子量: 703.485
• InChiKey: UZXLNMDPBKUKRR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dehydrosilybin 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 23-chloro-2,3-dehydrosilybin 、 sodium silybin-23-O-(4-nitrophenyl)-phosphate
  参考文献：
  名称：

  水飞蓟宾和2,3-脱氢水飞蓟宾的新型C-23改性：抗氧化性能的合成和初步评估

  摘要：

  水飞蓟宾是水飞蓟素的主要黄酮木脂素，它具有多种生物学效应，通常归因于其抗氧化性能。本文中，我们将描述一种有效的合成策略，以使用以下方法获得各种新的和更水溶性的水飞蓟宾和2,3-脱氢水飞蓟宾（DHS）衍生物，其中23-羟基被转化为硫酸盐，磷酸二酯或胺基解决方案阶段的方法。此外，开发和优化了一种新的，高效的从水飞蓟宾制备DHS的方法。 在体内细胞模型中评估了新化合物的抗氧化性能，它们显示出的抗氧化活性与水飞蓟宾和DHS相当或更高，能够防止H 2 O 2诱导的细胞内活性氧（ROS）生成。大多数衍生物还表现出更好的亲水性，同时保留了水飞蓟宾的生物活性，它们可能会拓宽此类天然化合物的体内应用范围。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.049

文献信息

• New C-23 modified of silybin and 2,3-dehydrosilybin: Synthesis and preliminary evaluation of antioxidant properties
  作者：Armando Zarrelli、Alessandro Sgambato、Valentina Petito、Lorenzo De Napoli、Lucio Previtera、Giovanni Di Fabio

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.049

  日期：2011.8

  Furthermore a new and efficient method for the preparation of DHS from silybin was developed and optimised. The antioxidant properties of the new compounds were evaluated in a cellular model in vivo and they displayed an antioxidant activity comparable to or higher than silybin and DHS, being able to prevent H2O2-induced generation of intracellular reactive oxygen species (ROS). Most of the derivatives also

  水飞蓟宾是水飞蓟素的主要黄酮木脂素，它具有多种生物学效应，通常归因于其抗氧化性能。本文中，我们将描述一种有效的合成策略，以使用以下方法获得各种新的和更水溶性的水飞蓟宾和2,3-脱氢水飞蓟宾（DHS）衍生物，其中23-羟基被转化为硫酸盐，磷酸二酯或胺基解决方案阶段的方法。此外，开发和优化了一种新的，高效的从水飞蓟宾制备DHS的方法。 在体内细胞模型中评估了新化合物的抗氧化性能，它们显示出的抗氧化活性与水飞蓟宾和DHS相当或更高，能够防止H 2 O 2诱导的细胞内活性氧（ROS）生成。大多数衍生物还表现出更好的亲水性，同时保留了水飞蓟宾的生物活性，它们可能会拓宽此类天然化合物的体内应用范围。