heptakis{2,3-O-[(2-carboxyethyl)thio]propyl-6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio}-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis{2,3-O-[(2-carboxyethyl)thio]propyl-6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio}-β-cyclodextrin
• 英文别名: 3-[3-[[(1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31S,33S,35S,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tridecakis[3-(2-carboxyethylsulfanyl)propoxy]-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(2,2,2-trifluoroethylsulfanylmethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-36-yl]oxy]propylsulfanyl]propanoic acid
• 化学式: C₁₄₀H₂₁₇F₂₁O₅₆S₂₁
• 分子量: 3868.58
• InChiKey: VREWMNZGWOHMRO-RQXFSDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  238
• 可旋转键数：
  133
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  1310
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  98

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  heptakis[2,3-di-O-allyl-6-deoxy-(2,2,2-trifluoroethyl)thio]-β-cyclodextrin 、 3-巯基丙酸 在 安息香双甲醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到heptakis{2,3-O-[(2-carboxyethyl)thio]propyl-6-deoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)thio}-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  通过光化学硫醇 - 烯加成反应对环糊精进行多价官能化

  摘要：

  环糊精是超分子化学中最受欢迎的主体化合物之一。在本文中，我们描述了一种通过使用光化学硫醇-烯烃加成反应（“硫醇-烯点击化学”）对环糊精进行多价官能化的通用方法。从在 2-OH、3-OH 和/或 6-OH 位置烯丙基化的环糊精开始，可以以良好到极好的产率引入一系列硫醇。通过使用被羟基、羧酸、酯、受保护的胺和四乙二醇基团取代的烷硫醇，获得了多种官能化的环糊精。通过使用氟化链烷硫醇，以极好的收率获得了高度氟化的环糊精（高达 56 wt.-% 的氟）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300880

文献信息

• Multivalent Functionalization of Cyclodextrins by Photochemical Thiol-Ene Addition Reaction
  作者：Maria M. Becker、Zhaoyang Zeng、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/ejoc.201300880

  日期：2013.10

  the most popular host compounds in supramolecular chemistry. In this paper we describe a versatile approach to the multivalent functionalization of cyclodextrins by using photochemical thiol-alkene addition reactions (“thiol-ene click chemistry”). Starting from cyclodextrins allylated at the 2-OH, 3-OH and/or 6-OH positions, a range of thiols could be introduced in good to excellent yields. By using

  环糊精是超分子化学中最受欢迎的主体化合物之一。在本文中，我们描述了一种通过使用光化学硫醇-烯烃加成反应（“硫醇-烯点击化学”）对环糊精进行多价官能化的通用方法。从在 2-OH、3-OH 和/或 6-OH 位置烯丙基化的环糊精开始，可以以良好到极好的产率引入一系列硫醇。通过使用被羟基、羧酸、酯、受保护的胺和四乙二醇基团取代的烷硫醇，获得了多种官能化的环糊精。通过使用氟化链烷硫醇，以极好的收率获得了高度氟化的环糊精（高达 56 wt.-% 的氟）。