9-(4-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-10-p-tolylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-10-p-tolylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
• 英文别名: 9-(4-Fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-p-tolyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；9-(4-fluorophenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-10-(4-methylphenyl)-4,5,7,9-tetrahydro-2H-acridine-1,8-dione
• 化学式: C₃₀H₃₂FNO₂
• 分子量: 457.588
• InChiKey: XYWXARCRIMIFKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[4,4-dimethyl-2-(4-methylanilino)-6-oxocyclohex-1-enyl](4-fluorophenyl)methyl}-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 [1-butyl-3-methylimidazolium⁽¹⁺⁾][BF₄^(1-)] 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到9-(4-fluorophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-10-p-tolylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯酮、苯甲醛和1,3-二羰基化合物在离子液体介质中的改进和良性合成9,10-二芳基吖啶-1,8-二酮和茚并喹啉衍生物

  摘要：

  9,10-二芳基吖啶-1,8-二酮和茚并喹啉衍生物的改进和绿色合成是通过3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯酮、苯甲醛和1,3-二羰基化合物的反应完成的。离子液体介质[bmim + ][BF 4 - ]。不仅含有给电子基团的取代苯胺，而且含有吸电子基团的苯胺均具有优异的产率。此外，获得了有趣的不对称 9,10-diarylacridine-1,8-dione 部分，在 3 位和 6 位具有不同的基团和茚并喹啉衍生物，并在文献中首次报道。成功获得了Knoevenagel缩合和迈克尔加成中间体。详细讨论了该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950365

文献信息

• Synthesis of 1,8-Dioxo-decahydroacridine Derivatives <i>via</i> Ru-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Multicomponent Reaction
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01075

  日期：2021.7.16

  A Ru-catalyzed acceptorless dehydrogenative multicomponent reaction has been developed. This reaction offers a cost-effective and simple operational strategy to synthesize biologically active 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives. The protocol provides a wide range of substrate scope and various functional groups are also well tolerated under the reaction condition. To shed light on the mechanistic

  已经开发了 Ru 催化的无受体脱氢多组分反应。该反应为合成具有生物活性的 1,8-二氧十氢吖啶衍生物提供了一种经济高效且简单的操作策略。该协议提供了广泛的底物范围，并且在反应条件下也可以很好地耐受各种官能团。为了阐明机械和动力学研究，进行了一些对照实验和氘标记实验。还介绍了一个与时间相关的产品分布实验，并进行了反应放大以突出该策略的实际效用。
• A green procedure for the synthesis of 1,8-dioxodecahydroacridine derivatives under microwave irradiation in aqueous media without catalyst
  作者：Zi-Qiang Tang、Yan Chen、Chang-Ning Liu、Ke-Ying Cai、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.322

  日期：——

  A green procedure for the synthesis of 1,8‐dioxo‐decahydroacridine derivatives is developed under microwave irradiation without catalyst in water. This method provides several advantages such as excellent yields (86–96%), simple workup procedure, and environment friendliness. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  在没有催化剂的情况下，在微波辐射下，开发了一种绿色合成1,8-二氧代-十氢hydro啶衍生物的绿色方法。该方法具有许多优点，例如，出众的收率（86–96％），简单的后处理程序和环境友好性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Sulfuric acid-modified poly(vinylpyrrolidone) ((PVP–SO₃H)HSO₄): a new highly efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the synthesis of acridinedione derivatives
  作者：Hamid Reza Safaei、Maryam Safaei、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1039/c4ra12219d

  日期：——

  The synthesis of a new biodegradable polymer catalyst and its efficiency for the synthesis of acridindiones.

  合成一种新的可生物降解聚合物催化剂及其在合成吖啶二酮中的效率。
• Synthesis of 1,8-Dioxo-Decahydroacridines using Pyridinium Hydrogen Sulfate Ionic Liquid as an Green, Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Somaye Karimian、Hassan Tajik

  DOI：10.2174/1570178613666160104232735

  日期：2016.2.10

  amine (1 mmol), PHSIL (0.65 mmol), CH3CN (3 mL) at 80°C, a series of 1,8-dioxo-decahydroacridines were synthesized via the one-pot three component reaction between various aromatic aldehydes and amines with dimedone. The aromatic aldehydes containing electrondonating and electron-withdrawing groups afforded 1,8-dioxo-9-aryl-10-aryl-decahydroacridines with high yields within short reaction times in

  背景：在这项研究中，吡啶鎓硫酸氢盐离子液体（PHSIL）被用作绿色，高效且可重复使用的催化剂，用于合成1,8-二氧-十氢hydro啶。在该催化剂的存在下，使不同的伯胺和芳族醛与5，5-二甲基-1，3-环己二酮（二甲酮）反应，并以优异的产率和较短的反应时间获得相应的产物。该研究的两个重要优点是可以通过水萃取轻松从反应混合物中分离出离子液体，并且回收能力高达六倍。 方法：在吡啶鎓硫酸氢盐离子液体（PHSIL）催化剂和相应的1,8-二氧杂环己烷存在下，将不同的伯胺和芳族醛与5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮）反应十氢ac啶衍生物以优异的产率和短的反应时间获得。 结果：在以下条件下建立了最佳条件：醛（1 mmol），胺（1 mmol），PHSIL（0.65 mmol），CH 3 CN（3 mL）在80°C下，得到了一系列1,8-二氧-十氢ac啶通过各种芳香醛和胺与二甲酮之间的一锅三组分反应合
• New reaction of schiff base with dimedone: New method for the acridine derivatives under microwave irradiation
  作者：Shujiang Tu、Tuanjie Li、Yan Zhang、Feng Shi、Jianing Xu、Qian Wang、Jinpeng Zhang、Xiaotong Zhu、Bo Jiang、Runhong Jia、Junyong Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570440114

  日期：2007.1

  A novel cascade reaction of Schiff's base was described. The products afforded in the reaction depended on the ratio of the two starting materials. A possible mechanism of the reactions is proposed, which underwent the breaking and new formation of the bond between carbon atom and nitrogen atom.

  描述了席夫碱的新型级联反应。反应中提供的产物取决于两种原料的比例。提出了反应的可能机理，该机理经历了碳原子和氮原子之间的键的断裂和新形成。