5-chloro-2-(4-fluorophenyl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4-fluorophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-Chloro-2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₃H₇ClFNO
• 分子量: 247.656
• InChiKey: QHVWXKKGLRPBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4-fluorophenyl)benzo[d]oxazole 、 哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 在 氮气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-Chloro-2-(4-piperidinophenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic displacement method for synthesis of non-rigid PBZ polymers

  摘要：

  氮杂环（如噁唑环和噻唑环）可以激活与卤原子等离子基相结合的芳香环，使芳香环经历芳香亲核取代反应。该反应可用于制备含氮杂环的醚，硫醚和胺。特别是，具有氮杂环，激活的带有离去基团和亲核基团的芳香环的单体可以在芳香亲核置换条件下反应，形成非刚性杆PBZ聚合物。非刚性杆PBZ聚合物可用于与刚性杆PBZ聚合物形成分子复合材料，该分子复合材料不会显著相分离。

  公开号：

  US05194562A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(4-fluorophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Batra, Anita; Sharma, Vijay, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1031 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Straightforward synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via photocatalytic radical cyclization of 2-substituted anilines with aldehydes
  作者：Hao Anh Nguyen Le、Long Hoang Nguyen、Quynh Nhu Ba Nguyen、Hai Truong Nguyen、Khang Quoc Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106120

  日期：2020.10

  Eosin Y-catalyzed one-pot coupling and cyclization of o-substituted anilines with aldehydes to form benzoxazoles and benzothiazoles under mild condition has been developed. The reaction scope was broadly tolerant of various 2-substituted anilines and aldehydes. The desired products were obtained in high yields with the use of eosin Y as a photocatalyst under a substantial refinement of reaction conditions

  曙红Y催化一锅耦合和邻位取代苯胺与醛环化在温和条件下形成苯并恶唑和苯并噻唑。反应范围广泛耐受各种2-取代的苯胺和醛。与以前的文献相比，在显着改善反应条件的条件下，使用曙红Y作为光催化剂可以高收率获得所需产物。基于观察到的实验结果，提出了一种涉及自由基过程的合理机制。
• Deep eutectic solvent-catalyzed arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Hung Thi Hang

  DOI：10.1039/c8ra01094c

  日期：——

  A novel and efficient methodology for the arylation of benzoxazoles with aromatic aldehydes catalyzed by deep eutectic solvent has been developed. The reaction smoothly proceeded with a wide range of substrates to give the desired products in high yields within short reaction time. Deep eutectic solvents are easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种由深共熔溶剂催化苯并恶唑与芳香醛芳基化的新型有效方法。该反应在各种底物上顺利进行，在很短的反应时间内以高产率得到所需的产物。低共熔溶剂很容易回收和重复使用，而不会显着损失催化活性。
• Iron(III) Chloride Mediated <i>para</i> ‐Selective C‐H Functionalization: Access to C5‐Chloro and C5,C7‐Dichloro/Dianisyl Substituted 2‐Arylbenzoxazoles
  作者：Kanchanbala Sahoo、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101359

  日期：2022.3

  Iron(III) chloride mediated para-selective C−H chlorination and subsequent annulation of 2-amidophenol to synthesize C5- and C5, C7-chlorinated benzoxazoles was developed. Further, the oxidative cross-dehydrogenative coupling of amidophenol with anisole by ferric chloride was explored to achieve the remotely anisylated benzoxazoles.

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。
• Phosphonium acidic ionic liquid: an efficient and recyclable homogeneous catalyst for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Quang The Nguyen、Anh-Hung Thi Hang、Thuy-Linh Ho Nguyen、Duy-Khiem Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1039/c8ra01709c

  日期：——

  A highly efficient and green strategy for the synthesis of 2-arylbenzoxazoles, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles catalyzed by phosphonium acidic ionic liquid has been developed via the condensation of o-aminophenol, o-phenylenediamines, and o-aminothiophenol, respectively, with aldehydes. The reaction has a good yield, the broad substrate scope, and mild condition. Triphenyl(butyl-3-s

  分别通过邻氨基苯酚、邻苯二胺和邻氨基苯硫酚的缩合，开发了一种由鏻酸性离子液体催化合成 2-芳基苯并恶唑、2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑的高效绿色策略，与醛。该反应收率好，底物范围广，条件温和。三苯基(丁基-3-磺酰基)鏻甲苯磺酸盐催化剂通过一锅法合成很容易从廉价且可用的起始材料中获得。其结构经1 H NMR、13 C NMR、31P NMR和FT-IR技术。热稳定性和酸度等其他性质采用TGA和Hammett酸度函数法测定。有趣的是，催化剂在第四次复苏之前仍能保持其持续的出色表现。
• Sulfur/DABCO Promoted Reductive Coupling/Annulation Cascade Reaction between o-Hydroxy/Amino Nitrobenzenes and Benzaldehydes
  作者：Phuong Hoang Tran、Minh-Huy Dinh Dang、Linh Ho Thuy Nguyen

  DOI：10.1055/s-0039-1690823

  日期：2020.6

  Sulfur/DABCO was found to be an efficient reagent in promoting­ the reductive coupling/annulation of o-nitrophenols or o-nitroanilines with benzaldehydes. This method represents a simple, straightforward, and green approach to the construction of benz­oxazoles and benzimidazoles.

  发现硫/ DABCO是促进邻硝基苯酚或邻硝基苯胺与苯甲醛的还原偶联/环化的有效试剂。这种方法代表了一种简单，直接和绿色的方法来构建苯并恶唑和苯并咪唑。