(Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-pyridin-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₄H₉FN₂
• 分子量: 224.237
• InChiKey: KGWWJKYVPSJOCC-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-Cyano-3-arylindolizines 的区域选择性合成：通过 DDQ 介导的环丙基吡啶闭环构建吡咯

  摘要：

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200590
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 对氟苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到(Z)-3-(4-fluorophenyl)-2-(pyridin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-Cyano-3-arylindolizines 的区域选择性合成：通过 DDQ 介导的环丙基吡啶闭环构建吡咯

  摘要：

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200590

文献信息

• Discovery of pyrrole-based hepatoselective ligands as potent inhibitors of HMG-CoA reductase
  作者：Larry D. Bratton、Bruce Auerbach、Chulho Choi、Lisa Dillon、Jeffrey C. Hanselman、Scott D. Larsen、Gina Lu、Karl Olsen、Jeffrey A. Pfefferkorn、Andrew Robertson、Catherine Sekerke、Bharat K. Trivedi、Paul C. Unangst

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.031

  日期：2007.8

  of additional polar moieties at the 2-position of the pyrrole ring. One compound was identified to be both highly hepatoselective and active in vivo. We report the discovery, synthesis, and optimization of substituted pyrrole-based hepatoselective ligands as potent inhibitors of HMG-CoA reductase for reducing low density lipoprotein cholesterol (LDL-c) in the treatment of hypercholesterolemia.

  为了鉴定HMG-CoA还原酶的肝选择性抑制剂，合成并评估了两个系列的吡咯。努力修饰（3R，5R）-7- [3-（4-氟苯基）-1-异丙基-4-苯基-5-苯基氨基甲酰基-1H-吡咯-2-基] -3,5-二羟基庚酸为了降低其亲脂性并因此增加肝选择性，可使用酸性钠盐30。探索的两种策略是用极性官能团（吡啶基系列）或低级烷基取代基（低级烷基系列）替换亲脂性3-苯基取代基，以及在吡咯环的2位上连接其他极性基团。鉴定出一种化合物在体内具有高度肝选择性和活性。我们报告发现，综合，
• [EN] N-ALKYL PYRROLES AS HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLES DE N-ALKYL COMME INHIBITEURS DE L'HMG-COA-REDUCTASE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005056004A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  HMGCo-A reductase inhibitor compounds useful as hypocholesterolemic and hypolipidemic compounds are provided. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided. Formula (I).

  提供了作为降胆固醇和降脂化合物有用的HMGCo-A还原酶抑制剂化合物。还提供了这些化合物的药物组合物。还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。公式（I）。
• Quantitative analysis of weak non-covalent interactions in (<i>Z</i>)-3-(4-halophenyl)-2-(pyridin-2/3/4-yl)acrylonitriles
  作者：Perumal Venkatesan、Margarita Cerón、Subbiah Thamotharan、Fernando Robles、M. Judith Percino

  DOI：10.1039/c7ce02096a

  日期：——

  substituted halogen atoms (X = F, Cl and Br) are involved in the variant and invariant C–H⋯X, C⋯X and halogen⋯halogen interactions in all three families. The relative contributions of various non-covalent interactions are calculated using Hirshfeld surface analysis and 2D fingerprint plots. Further, detailed UV-vis spectral studies are reported for the title compounds in solution and solid phases. These

  报道了详细的实验和理论研究（Z）-3-（4-卤代苯基）-2-（吡啶-2 / 3 / 4-基）丙烯腈中的分子间相互作用。通过PIXEL，DFT和分子中的原子量子理论（QTAIM）计算来分析和定量分子间的相互作用。结果表明，不存在强的经典氢键以及几种弱的分子间C–H⋯N，C–H⋯卤素，卤素⋯卤素和π堆积相互作用在稳定晶体结构中起着重要作用。观察到四个不同的π堆叠二聚体（同向平行，均向平行滑动，异源反平行和异源反平行滑动），它们是所有结构中最稳定的二聚体基序。异质反平行（-10.6 kcal mol -1）和滑动反平行（-9.1 kcal mol -1）π⋯π相互作用在本研究中观察到的其他相互作用中具有最高的稳定能。取代的卤素原子（X = F，Cl和Br）参与所有三个族的变体和不变式C–H⋯X，C⋯X和卤素⋯卤素相互作用。使用Hirshfeld表面分析和2D指纹图可以计算出各种非共价相互作用的相
• Regioselective Synthesis of 1‐Cyano‐3‐arylindolizines: Construction of Pyrroles via DDQ‐Mediated Ring Closure of Cyclopropyl Pyridines
  作者：Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202200590

  日期：2022.9.6

  A modular approach to a wide range of 1-cyano-3-(hetero)arylindolizines through aldol-cyclopropanation-oxidative cycloisomerization is described where DDQ was utilized for the regioselective synthesis of the pyrrole units from cyclopropyl pyridines for the first time. A key to success is regioselective oxidation of benzylic position by DDQ, which enabled us to access to one regioisomer out of two possible

  描述了一种通过醛醇-环丙烷化-氧化环异构化制备各种 1-氰基-3-(杂)芳基吲哚嗪的模块化方法，其中 DDQ 首次用于从环丙基吡啶中区域选择性合成吡咯单元。成功的关键是 DDQ 对苄基位置的区域选择性氧化，这使我们能够从两种可能的区域异构体中获得一种。在 DDQ 存在下，中氮茚 C2、C5 或 C7 位点的同源二聚化也首次被发现。