6-methyl-1-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 6-methyl-1-phenylindole
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: HAPBEDLLNHVEHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-phenyl-1H-indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dipotassium peroxodisulfate 、 DACH-phenyl Trost ligand 、 重水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚、2-甲基丁-2-烯和羧酸的三组分区域选择性脱氢偶联

  摘要：

  五碳 (C5) 结构单元是许多天然产品的基本组成部分。已经开发出一种前所未有的钯催化的吲哚、2-甲基丁-2-烯和羧酸的三组分脱氢级联偶联。该方法能够将具有叔醇季碳中心的 C3' 键合五碳结构单元直接引入吲哚中。该协议采用 2-甲基丁-2-烯作为 C5 源，具有广泛的底物范围、原子和步骤经济以及高化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03776
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚-2-甲酸 、 碘苯 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到6-methyl-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚-2-羧酸的脱羧N-芳基化

  摘要：

  摘要 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611946

文献信息

• 2-(2-Haloalkenyl)-aryl Halides as Substrates for Palladium-Catalysed Tandem CN Bond Formation: Efficient Synthesis of 1-Substituted Indoles
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Thomas J. K. Findlay、Ian P. Holmes

  DOI：10.1002/adsc.200505484

  日期：2006.5

  2-(2-Haloalkenyl)-aryl halides, conveniently prepared in a single step from the corresponding o-halobenzaldehydes, are combined with amines under Pd catalysis to provide 1-substituted indoles. All combinations of Br and Cl leaving groups can be employed, and a range of substituents on the arene, alkene and amine, can all be tolerated. The use of 1,3-dichloro-substituted arenes allows a third amination

  由一步法从相应的邻卤代苯甲醛方便地制备的2-（2-卤代烯基）-芳基卤化物在Pd催化下与胺结合，得到1-取代的吲哚。可以使用Br和Cl离去基团的所有组合，并且芳烃，烯烃和胺上的一系列取代基都可以被接受。使用1，3-二氯取代的芳烃可以进行第三次胺化过程。这些三组分方法以良好的产率提供了相应的4-氨基吲哚。
• Au(I)/Au(III) Catalytic Allylation Involving π-Allyl Au(III) Complexes
  作者：Jessica Rodriguez、David Vesseur、Alexis Tabey、Sonia Mallet-Ladeira、Karinne Miqueu、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/acscatal.1c04580

  日期：2022.1.21

  indoles and allyl acetates/alcohols. The reaction tolerates many functional groups and selectively affords the branched C3-allylated products from both α- and γ-substituted allyl substrates. It takes the advantage of the hemilabile character of the P∧N ligand. The C(sp2)–C(sp3) coupling operates via a Au(I)/Au(III) redox cycle and involves a dicationic π-allyl Au(III) complex as a key intermediate. In this

  发现 (MeDalphos)AuCl 复合物可有效催化吲哚和乙酸烯丙酯/醇的交叉偶联。该反应耐受许多官能团，并选择性地从 α- 和 γ- 取代的烯丙基底物提供支链 C3 烯丙基化产物。它利用了 P ∧ N 配体的半相容性。C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联通过 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环进行，并涉及作为关键中间体的双阳离子 π-烯丙基 Au(III) 配合物。在这种情况下，烯丙基部分采用不对称的 σ + π-配位模式，如 NMR 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算所证实的那样。
• Tryptamine Synthesis by Iron Porphyrin Catalyzed C−H Functionalization of Indoles with Diazoacetonitrile
  作者：Katharina J. Hock、Anja Knorrscheidt、Renè Hommelsheim、Junming Ho、Martin J. Weissenborn、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201813631

  日期：2019.3.11

  non‐precious metal catalysts is an important research area for the development of efficient and sustainable processes. Herein, we describe the development of iron porphyrin catalyzed reactions of diazoacetonitrile with N‐heterocycles yielding important precursors of tryptamines, along with experimental mechanistic studies and proof‐of‐concept studies of an enzymatic process with YfeX enzyme. By using readily

  非贵金属催化剂对CH键的功能化是开发高效和可持续工艺的重要研究领域。在本文中，我们描述了铁卟啉催化的重氮乙腈与N-杂环反应产生重要的色胺的前体的反应，以及用YfeX酶进行酶促过程的实验机理研究和概念验证研究。通过使用现成的FeTPPC1，我们实现了吲哚和吲唑杂环的高效CH功能化。这些转化具有温和的反应条件，出色的收率和宽泛的官能团耐受性，可在克规模上进行，因此可提供独特的流线型获取色胺的途径。
• [EN] MICROBIOCIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021219780A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是作为杀真菌剂有用。
• Substituted anilinic piperidines as MCH selective antagonists
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20070043080A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  This invention is directed to compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及选择性拮抗黑色素浓集激素-1（MCH1）受体的化合物。本发明提供了一种药物组合物，包括本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体。本发明提供了一种由本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组成的药物组合物。本发明还提供了一种制备药物组合物的方法，包括将本发明化合物的治疗有效量和药学上可接受的载体组合。