5-fluoro-1-phenyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-fluoro-1-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Fluoro-1-phenylindole
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: JDEAQFHMBJYWHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-phenyl-1H-indole 在 polyphosphoric acid 作用下， 以47%的产率得到2-fluoro-5H-dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  苯并氟化二苯并[方便合成b，˚F ]氮杂：靛红的，吖啶重排，和吲哚

  摘要：

  描述了使用许多环扩环反应从氟化的靛红或吲哚合成苯并氟化的二苯并[ b，f ]氮杂（亚氨基芪）的有效方法。可以使用一系列的单氟化和二氟化类似物，并且这些合成物可以提供克量的最终产物，这些终产物是重要的抗惊厥药卡马西平的氟类似物的前体。

  DOI：

  10.1021/ol202318w
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 5-氟吲哚-2-甲酸 在 copper(I) oxide 、 potassium phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到5-fluoro-1-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚-2-羧酸的脱羧N-芳基化

  摘要：

  摘要 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。 开发了吲哚-2-羧酸与芳基卤化物的新型脱羧N-芳基化反应。在作为催化剂的Cu 2 O存在下，反应有效地进行，以高收率得到相应的N-芳基吲哚。该合成方法显示出良好的官能团耐受性，并提供了构建N-芳基吲哚的替代途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611946

文献信息

• 2-(2-Haloalkenyl)-aryl Halides as Substrates for Palladium-Catalysed Tandem CN Bond Formation: Efficient Synthesis of 1-Substituted Indoles
  作者：Michael C. Willis、Gareth N. Brace、Thomas J. K. Findlay、Ian P. Holmes

  DOI：10.1002/adsc.200505484

  日期：2006.5

  2-(2-Haloalkenyl)-aryl halides, conveniently prepared in a single step from the corresponding o-halobenzaldehydes, are combined with amines under Pd catalysis to provide 1-substituted indoles. All combinations of Br and Cl leaving groups can be employed, and a range of substituents on the arene, alkene and amine, can all be tolerated. The use of 1,3-dichloro-substituted arenes allows a third amination

  由一步法从相应的邻卤代苯甲醛方便地制备的2-（2-卤代烯基）-芳基卤化物在Pd催化下与胺结合，得到1-取代的吲哚。可以使用Br和Cl离去基团的所有组合，并且芳烃，烯烃和胺上的一系列取代基都可以被接受。使用1，3-二氯取代的芳烃可以进行第三次胺化过程。这些三组分方法以良好的产率提供了相应的4-氨基吲哚。
• Au(I)/Au(III) Catalytic Allylation Involving π-Allyl Au(III) Complexes
  作者：Jessica Rodriguez、David Vesseur、Alexis Tabey、Sonia Mallet-Ladeira、Karinne Miqueu、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/acscatal.1c04580

  日期：2022.1.21

  indoles and allyl acetates/alcohols. The reaction tolerates many functional groups and selectively affords the branched C3-allylated products from both α- and γ-substituted allyl substrates. It takes the advantage of the hemilabile character of the P∧N ligand. The C(sp2)–C(sp3) coupling operates via a Au(I)/Au(III) redox cycle and involves a dicationic π-allyl Au(III) complex as a key intermediate. In this

  发现 (MeDalphos)AuCl 复合物可有效催化吲哚和乙酸烯丙酯/醇的交叉偶联。该反应耐受许多官能团，并选择性地从 α- 和 γ- 取代的烯丙基底物提供支链 C3 烯丙基化产物。它利用了 P ∧ N 配体的半相容性。C(sp 2 )–C(sp 3 ) 偶联通过 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环进行，并涉及作为关键中间体的双阳离子 π-烯丙基 Au(III) 配合物。在这种情况下，烯丙基部分采用不对称的 σ + π-配位模式，如 NMR 光谱和密度泛函理论 (DFT) 计算所证实的那样。
• Transition-Metal-Free Ring-Opening Silylation of Indoles and Benzofurans with (Diphenyl-<i>tert</i> -butylsilyl)lithium
  作者：Pan Xu、Ernst-Ulrich Würthwein、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201707309

  日期：2017.10.23

  A practical method is presented for ring opening various indoles and benzofurans with concomitant stereoselective silylation using readily generated (diphenyl‐tert‐butylsilyl)lithium to afford ortho‐β‐silylvinylanilines or ‐phenols. Dearomatization of the heteroarene core proceeds in the absence of any transition‐metal catalyst through addition of a silyl anion and a subsequent stereoselective β‐elimination

  提出了一种实用的方法，可使用容易生成的（二苯基叔丁基甲硅烷基）锂将各种吲哚和苯并呋喃与立体选择性甲硅烷基化同时开环，以提供邻-β-甲硅烷基乙烯基苯胺或苯酚。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，通过添加甲硅烷基阴离子和随后的立体选择性β-消除反应，杂芳烃核心会进行脱芳烃反应。DFT计算提供了对该机制的深入了解。杂芳烃的C-X键裂解功能很少见，通常需要过渡金属催化剂。
• Convenient syntheses of halo-dibenz[b,f]azepines and carbamazepine analogues via N-arylindoles
  作者：Emma-Claire Elliott、James L. Maggs、B. Kevin Park、Paul M. O'Neill、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1039/c3ob41252k

  日期：——

  naturally sought short and efficient methods for our target compounds. In the following report we present an effective two-step synthesis of a range of dibenz[b,f]azepines from appropriate indoles via N-arylation, then acid-catalysed rearrangement, with a critical analysis of other approaches. We showed earlier that this route was effective for fluoro analogues and here present a broader review of its

  具有单一10,11键的dibenz [ b，f ]氮杂杂环系统和相关分子是处方明确的药物分子的重要模板，尤其是卡马西平（抗惊厥药），氯米帕明和丙咪嗪（抗抑郁药）。我们结合代谢和免疫学研究，合成了一系列卤代卡马西平类似物，作为结构代谢和超敏作用的探针，并已发表了有关其代谢行为的文章。尽管可以通过多种合成途径获得此类类似物，但我们自然地为我们的目标化合物寻求了简便而有效的方法。在下面的报告中，我们介绍了从适当的吲哚类化合物合成一系列dibenz [ b，f ] azepines的有效两步法通过N-芳基化，然后进行酸催化重排，并对其他方法进行严格分析。较早前我们表明，该方法对氟类似物有效，在此我们对其范围进行了更广泛的综述。卡马西平的5-（羧酰胺基）侧链可以通过各种方式添加，从而使总体上可以方便地获取药物分子。
• HETEROARYL PYRROLIDINYL AND PIPERIDINYL KETONE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20120065225A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, Ar, R 1 , R 2 , R a and R b are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了公式：或其药学上可接受的盐，其中m，n，Ar，R1，R2，Ra和Rb的定义在此处。还提供了制药组合物、使用方法和制备该化合物的方法。