10-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 10-methoxy-5-methylphehanthridin-6(5H)-one；10-methoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-one；10-Methoxy-5-methyl-5H-phenanthridin-6-on；10-Methoxy-5-methylphenanthridin-6-one；10-methoxy-5-methylphenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OLDBNCJHQKLONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧取代基对苯甲酰苯胺Pd辅助联芳基偶联反应区域选择性的影响

  摘要：

  本研究研究了N-（2-碘苯基）苯甲酰胺的苯甲酰基部分中的氧取代基对其Pd辅助联芳基偶联反应中偶联位置的影响。具有亚甲基二氧基和酰氧基的苯甲酰胺产生的邻位产物主要是与更受阻的碳原子相连而形成的。从空间效应和协同效应的角度讨论了该机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.167

文献信息

• 菲啶酮类化合物的合成方法
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN104926723B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及菲啶酮类化合物的合成方法，取邻卤芳胺和芳基甲醇（或芳胺和邻卤芳基甲醇）、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，通过氢转移反应和碳氢键活化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法操作简单，反应底物便宜范围广、产率高，具有重要的应用价值。
• Pd-catalyzed dehydrogenative annulation approach for the efficient synthesis of phenanthridinones
  作者：Xinyao Li、Jun Pan、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c6sc01148a

  日期：——

  annulation of aryl iodides and aryl carbamic chlorides for the efficient synthesis of phenanthridinone derivatives was developed. Simple aryl iodides and carbamic chlorides readily made from various anilines, a broad substrate scope with hetero/polycycles, as well as high-value products, make this direct dehydrogenative annulation approach very practical and attractive.

  开发了一种新型的钯催化的芳基碘化物和芳基氨基甲酸酯氯化物的分子间脱氢环化反应，以有效地合成菲啶酮衍生物。由各种苯胺容易制得的简单的芳基碘化物和氨基甲酸酯氯化物，具有杂/多环的广泛底物范围以及高价值的产品，使得这种直接的脱氢环化方法非常实用且具有吸引力。
• Regioselectivity in Direct Arylation of Benzanilide Possessing Oxygen Substituents in the Benzoyl Part Using Palladium without Phosphine Ligand
  作者：Takashi Harayama、Chie Nagura、Yuko Kawata、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi、Taeko Miyagoe

  DOI：10.3987/com-10-12040

  日期：——

  The direct arylation of benzanilide (1) possessing ether oxygen(s) in benzoyl part was examined under phosphine ligand-free conditions, which afforded ortho-product (2) and para-product (3) in very similar ratio to presence of P(o-Tol)(3) conditions. This results suggest that bulkiness of palladium under phosphine-free conditions would be comparable to that of P(o-Tol)(3) conditions.
• 824. Internuclear cyclisation. Part XV. The catalytic decomposition of diazonium chlorides prepared from ortho-substituted 2-amino-N-methylbenzanilides
  作者：D. H. Hey、R. A. J. Long

  DOI：10.1039/jr9590004110

  日期：——
• Biaryl Coupling Reactions of 3-Methoxy-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide and 3-Methoxycarbonyl-N-(2-iodophenyl)-N-methylbenzamide Using Palladium Reagent
  作者：Hiromi Nishioka、Takashi Harayama、Chie Nagura、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-06-s(w)10

  日期：——

  We examined palladium-assisted biaryl coupling reactions of 3-methoxy and 3-methoxycarbonyl benzanilidcs, and propose an aspect of the mechanism involved in forming a biaryl bond using Pd reagent.