5,7-dimethylphenanthridin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5,7-dimethyl-6(5H)-phenanthridinone；5,7-dimethylphenanthridin-6-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: DNGBBPXPGBGZDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N,2-dimethylbenzamide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到5,7-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The first samarium(ii)-mediated aryl radical cyclisation onto an aromatic ring

  摘要：

  在 i-PrOH 存在下，SmI2/HMPA 介导芳基的分子内芳基化，得到螺环和/或还原的电影环化产物，而在 i-PrOH 不存在的情况下，反应得到重新芳构化的稠合环。

  DOI：

  10.1039/b410457a

文献信息

• 菲啶酮类化合物的合成方法
  申请人：洛阳师范学院

  公开号：CN104926723B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明涉及菲啶酮类化合物的合成方法，取邻卤芳胺和芳基甲醇（或芳胺和邻卤芳基甲醇）、钌催化剂、钯盐、氮杂环咪唑盐和碱加入到有机溶剂中，在N2气保护下加热，通过氢转移反应和碳氢键活化反应一步生成菲啶酮类化合物，为合成具有生物活性的取代菲啶酮类衍生物提供了一个实用的方法，该方法操作简单，反应底物便宜范围广、产率高，具有重要的应用价值。
• The first samarium(ii)-mediated aryl radical cyclisation onto an aromatic ring
  作者：Hiroaki Ohno、Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/b410457a

  日期：——

  Intramolecular arylation of aryl radicals was mediated by SmI2/HMPA in the presence of i-PrOH to give spirocycles and/or reduced cine-cyclised products, while the reaction in the absence of i-PrOH gave the rearomatised fused rings.

  在 i-PrOH 存在下，SmI2/HMPA 介导芳基的分子内芳基化，得到螺环和/或还原的电影环化产物，而在 i-PrOH 不存在的情况下，反应得到重新芳构化的稠合环。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Arylation of Aromatic Acids with <i>ortho</i>-Haloaniline To Access Phenanthridinones
  作者：Xianglin Luo、Jiayi Shen、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04377

  日期：2024.4.12

  material science; thus, it is highly desirable to develop an efficient and robust method to construct phenanthridinone from readily available starting materials. Herein, we report a Ru-catalyzed C–H arylation of aromatic carboxylic acids with ortho-haloanilines, followed by intramolecular dehydration to afford phenanthridinones in high yields.

  菲啶酮是制药和材料科学中的一个重要部分；因此，非常需要开发一种有效且稳健的方法来从容易获得的起始材料构建菲啶酮。在此，我们报道了一种钌催化的芳香族羧酸与邻卤代苯胺的C-H芳基化反应，然后进行分子内脱水，以高产率得到菲啶酮。
• 10.1021/acs.orglett.4c01412
  作者：Zhang, Shanshan、Cen, Mengjie、Li, Chenglong、Liu, Long、Huang, Tianzeng、Chen, Tieqiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01412

  日期：——

  The cyclic compounds have wide applications in the design and synthesis of drugs and materials; thus, their efficient construction attracts much attention from the synthetic community. In this letter, we report an efficient method for preparing cyclic compounds starting from the readily available carboxylic acids. This reaction takes place through intramolecular decarbonylative sp2 C–H arylation, enabling

  环状化合物在药物和材料的设计与合成中具有广泛的应用；因此，它们的高效构建引起了合成界的广泛关注。在这封信中，我们报告了一种从容易获得的羧酸出发制备环状化合物的有效方法。该反应通过分子内脱羰sp 2 C–H 芳基化发生，从而能够有效合成各种五元和六元环状化合物。在该反应条件下可以生成碳环和杂环。此外，该反应具有底物范围广、官能团耐受性高等特点。放大实验也显示了其在有机合成中的实用性。这些实验结果表明该反应将在合成界得到广泛的应用。
• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。