(±)-5-methyl-5-((phenylthio)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (±)-5-methyl-5-((phenylthio)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-methyl-5-((phenylthio)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one；5-Methyl-5-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: OGTNELBVGPJADW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (±)-5-methyl-5-((phenylthio)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和铜催化的碘代内酯化反应中的好氧催化特性

  摘要：

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02771

文献信息

• Iron-Catalyzed Radical Annulation of Unsaturated Carboxylic Acids with Disulfides for the Synthesis of γ-Lactones
  作者：Fei Cheng、Li-Li Wang、Yuan-Hu Mao、Yong-Xi Dong、Bin Liu、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Bing Guo、Lei Tang、Ji-Quan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00284

  日期：2021.7.2

  An efficient aerobic iron-catalyzed annulation of unsaturated carboxylic acids with disulfides has been developed. This procedure proceeds using FeCl3 as the catalyst and KI as an iodine source under an air atmosphere, which provides practical access to a wide range of substituted γ-lactone derivatives. The disclosed method is quite simple, highly atom-economic, environmentally friendly, and tolerates

  已开发出一种有效的好氧铁催化不饱和羧酸与二硫化物的环化。该过程在空气气氛下使用 FeCl 3作为催化剂和 KI 作为碘源进行，这为获得广泛的取代 γ-内酯衍生物提供了实用的途径。所公开的方法非常简单，原子经济性高，环境友好，并且可以容忍广泛的底物范围。
• VUKICEVIC, RASTKO;KONSTANTINOVIC, STANIMIR;MIHAILOVIC, MIHAILO LJ., J. SERB. CHEM. SOC., 53,(1988) N2, C. 713-715
  作者：VUKICEVIC, RASTKO、KONSTANTINOVIC, STANIMIR、MIHAILOVIC, MIHAILO LJ.

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic Catalytic Features in Photoredox- and Copper-Catalyzed Iodolactonization Reactions
  作者：Jeewani Poornima Ariyarathna、Fan Wu、Sara Katelyn Colombo、Charleese Marisa Hillary、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02771

  日期：2018.10.19

  evaluations and comparison of two important aerobic catalytic oxidation processes, aerobic copper catalysis and photoredox catalysis, are performed. Interesting and distinct catalytic behaviors were observed for a common reaction of iodolactonization of alkenoic acids. Namely, the aerobic copper catalysis requires the formation of a copper carboxylate, whereas the aerobic photoredox catalysis requires the addition

  进行了两个重要的好氧催化氧化过程（好氧铜催化和光氧化还原催化）的机理评估和比较。对于链烯酸的碘代内酯化的常见反应，观察到有趣且独特的催化行为。即，需氧铜催化需要形成羧酸铜，而需氧光氧化还原催化需要添加质子源以完成。此外，从这些催化方法获得的碘内酯产物被广泛地衍生为许多官能化的内酯，包括由镍催化的与芳基卤化物的还原偶联产生的芳基内酯。