2,5-bis(dipropylamino)benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(dipropylamino)benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 2,5-Bis(dipropylamino)benzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile；2,5-bis(dipropylamino)benzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 化学式: C₂₈H₃₅N₅
• 分子量: 441.619
• InChiKey: UIXZRBWVTGVJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酰氯 在 吡啶 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 2,5-bis(dipropylamino)benzimidazo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉类化合物：抗增殖能力，3D QSAR研究和DNA结合特性

  摘要：

  我们描述了一系列2-氨基，5-氨基和2,5-二氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成，3D衍生的定量结构-活性关系（QSAR），抗增殖活性和DNA结合特性由环保的未催化微波辅助胺化制得。体外评估抗增殖活性针对结肠，肺和乳腺癌细胞系；活性范围从亚微摩尔到微摩尔。2-氨基取代的类似物证明了最强的抗增殖活性，而5-氨基和或2,5-二氨基取代的衍生物的活性却低得多。带有4-甲基-或3,5-二甲基-1-哌嗪基取代基的衍生物是最活跃的。使用熔融温度研究，一系列光谱研究（UV / Visible，荧光和圆二色性）和生化实验研究了本文制备的选定取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的DNA结合特性和相互作用方式。拓扑异构酶I介导的DNA松弛和DNase I足迹实验）。都复合36它的双季碘盐37插在DNA螺旋的相邻碱基对之间，而化合物33的拓扑异构酶I毒性很弱。进行了3D-QSAR分析，以鉴定氢键

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.007