9-fluoro-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
• 英文别名: 2,3,6,7-tetrahydro-9-fluoro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine；9-fluorojulolidine；7-Fluoro-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene
• 化学式: C₁₂H₁₄FN
• 分子量: 191.248
• InChiKey: WDQDMTXOYZBINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-3,4-二氢-1(2H)-喹啉羧醛 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 9-fluoro-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Fluoroanilines: synthesis and decomposition

  摘要：

  Fourteen N- and/or 2-substituted 4-fluoroanilines were prepared (the series includes N-C2-bridged compounds), Some of them were found to be thermally unstable when dissolved in chloroform. Both F-19 NMR spectra and comparison of GIAO-DFT calculated and experimental C-13 chemical shifts were used to suggest decomposition products of 4-fluoroanilines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00401-8

文献信息

• Iridium-Catalyzed Direct Cyclization of Aromatic Amines with Diols
  作者：Maki Minakawa、Kouichi Watanabe、Satoru Toyoda、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1055/s-0037-1610995

  日期：2018.11

  We developed an environmentally friendly iridium-catalyzed direct cyclization of aromatic amines with diols that generates the corresponding N-heterocyclic compounds with water as the sole by-product. Thus, under conditions of 165 °C for 18 hours, the direct cyclization of N-methylanilines with 1,3-propanediol by using an IrCl3 catalyst with rac-BINAP as a ligand in mesitylene afforded the corresponding

  我们开发了一种环保的铱催化芳香胺与二醇直接环化，生成相应的 N-杂环化合物，水作为唯一的副产物。因此，在 165 °C 18 小时的条件下，使用 IrCl3 催化剂与 rac-BINAP 作为均三甲苯中的配体，N-甲基苯胺与 1,3-丙二醇直接环化得到相应的四氢喹啉衍生物，产率范围为 73 至83%。在类似的反应条件下，苯胺与 1,3-丙二醇直接环化产生相应的四氢苯并喹嗪衍生物，产率范围为 26% 至 76%。
• Fluorierte Anilinderivate und ihre Verwendung
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0161482A1

  公开（公告）日：1985-11-21

  Es werden fluorierte Anilinderivate der Formel in der R' = H oder (CH2)n-X, worin n = eine ganze Zahl von 1 bis 3, X = H, OH, NH2, CH3CONH, CH3SO2NH, SO3H oder ArSO3H, worin Ar = gegebenenfalls substituierter Arylenrest, R1 alternativ auch eine -(CH2)3-Gruppe die an die freie o-Position neben dem N-Atom gebunden ist, Y = H, -O-, -NH-, -S- oder eine C-C-Einfachbindung R2 für den Fall, dass Y = H, gleich oder verschieden ist von R1 und einen der für R1 angegebenen Reste bedeutet, und für den Fall, daß Y eine C-C-Einfachbindung oder-0-, -NH-oder-S- ist, eine mit Y verbundene Alkylengruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, und R3 = H, Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, OCH3, CH3CONH, CO2H oder SO3H, beschrieben. Die Verbindungen der Formel bilden als Kupplungskomponente zusammen mit üblichen Farbkupplern ein sehr empfindliches chromogenes System, das sich zur analytischen Bestimmung von oxidierenden Substanzen eignet, z.B. zur Bestimmung von H2O2 und POD in Körperflüssigkeiten.

  式中的氟化苯胺衍生物 其中 R' = H 或 (CH2)n-X，其中 n = 1 至 3 的整数，X = H、OH、NH2、CH3CONH、CH3SO2NH、SO3H 或 ArSO3H，其中 Ar = 任选取代的芳烯基，R1 也可表示-(CH2)3 基团，该基团键合在 N 原子旁的游离 O 位上，Y = H、-O-、-NH-、-S- 或 C-C 单键 R2 在 Y = H 的情况下在 Y = H 的情况下，R2 与 R1 相同或不同，并且是 R1 所指的基团之一；在 Y 是 C-C 单键或 -O-、-NH- 或 -S- 的情况下，R2 是与 Y 键合的具有 1 至 3 个碳原子的亚烷基；R3 = H、具有 1 至 3 个碳原子的烷基、OCH3、CH3CONH、CO2H 或 SO3H。式中的化合物作为偶联组分与传统的颜色偶联剂一起构成了一个非常灵敏的显色系统，适用于氧化性物质的分析测定，例如用于测定体液中的 H2O2 和 POD。
• US4912258A
  申请人：——

  公开号：US4912258A

  公开（公告）日：1990-03-27
• 4-Fluoroanilines: synthesis and decomposition
  作者：Anna Zakrzewska、Erkki Kolehmainen、Borys Osmialowski、Ryszard Gawinecki

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00401-8

  日期：2001.9

  Fourteen N- and/or 2-substituted 4-fluoroanilines were prepared (the series includes N-C2-bridged compounds), Some of them were found to be thermally unstable when dissolved in chloroform. Both F-19 NMR spectra and comparison of GIAO-DFT calculated and experimental C-13 chemical shifts were used to suggest decomposition products of 4-fluoroanilines. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.