N-(3-ethynylphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethynylphenyl)acrylamide
• 英文别名: N-(3-ethynylphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: RKQACWBINVANON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethynylphenyl)acrylamide 、 (E)-1-氯-3,3,3-三氟丙烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 potassium hydrogencarbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(2E,4E)-N-(3-ethynylphenyl)-6,6,6-trifluorohexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯

  摘要：

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100313
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯乙炔 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-(3-ethynylphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯

  摘要：

  1,3-丁二烯在现代合成化学和生物化学中起着关键作用，因为它是许多药物合成的关键中间体。描述了一种通过 Pd(0) 催化的氟化 Heck 反应合成 4-三氟甲基化 1,3-丁二烯的新方法。在没有添加剂的情况下，1-氯-3,3,3-三氟丙烯（一种对臭氧无害的廉价CF 3结构单元）与烯酰胺反应合成4-三氟甲基化1,3-丁二烯，具有良好的收率、高区域选择性和化学选择性，对炔、醛、酯基等底物官能团的耐受性强。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100313

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS AND THEIR USE IN CANCER THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT DORTMUND

  公开号：WO2016177746A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention relates to a 2,3-diphenyl-1,6-naphthyridine-5-one derivative according to general formula (I), and the use of the 2,3-diphenyl-1,6-naphthyridine-5-one derivative in the diagnosis or treatment of cancer.

  本发明涉及一种根据通用公式（I）的2,3-二苯基-1,6-萘啶-5-酮衍生物，以及将2,3-二苯基-1,6-萘啶-5-酮衍生物用于癌症的诊断或治疗之用途。
• Covalent Allosteric Inhibitors of Akt Generated Using a Click Fragment Approach
  作者：Leandi Westhuizen、Jörn Weisner、Abu Taher、Ina Landel、Lena Quambusch、Marius Lindemann、Niklas Uhlenbrock、Matthias P. Müller、Ivan R. Green、Stephen C. Pelly、Daniel Rauh、Willem A. L. Otterlo

  DOI：10.1002/cmdc.202100776

  日期：2022.5.18

  A small library of potential covalent allosteric imidazopyridine-based inhibitors was designed and synthesised, with click chemistry enabling a modular approach. The binding modes, potencies and antiproliferative activities of these compounds was subsequently explored. Three novel covalent inhibitors were identified, exhibiting moderate activity against Akt1 and various cancer cell lines, potentially

  设计并合成了一个小型潜在共价变构咪唑并吡啶抑制剂库，利用点击化学实现了模块化方法。随后探索了这些化合物的结合模式、效力和抗增殖活性。鉴定出三种新型共价抑制剂，对 Akt1 和各种癌细胞系表现出中等活性，可能为未来具有改进特性的共价变构抑制剂铺平道路。
• KINASE INHIBITORS AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Technische Universität Dortmund

  公开号：EP3091016A1

  公开（公告）日：2016-11-09

  The present invention relates to a 2,3-diphenyl-1,6-naphthyridine-5-one derivative according to general formula (I), and the use of the 2,3-diphenyl-1,6-naphthyridine-5-one derivative in the diagnosis or treatment of cancer.

  本发明涉及通式（I）的 2,3-二苯基-1,6-萘啶-5-酮衍生物，以及 2,3-二苯基-1,6-萘啶-5-酮衍生物在癌症诊断或治疗中的应用。
• Kinase inhibitors and their use in cancer therapy
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT DORTMUND

  公开号：US10550114B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  The present invention relates to a 2,3-diphenyl-1,6-naphthyridine-5-one derivative according to general formula (I), and the use of the 2,3-diphenyl-1,6-naphthyridine-5-one derivative in the diagnosis or treatment of cancer.

  本发明涉及通式（I）的 2,3-二苯基-1,6-萘啶-5-酮衍生物，以及 2,3-二苯基-1,6-萘啶-5-酮衍生物在癌症诊断或治疗中的应用。
• Covalent-Allosteric Kinase Inhibitors
  作者：Jörn Weisner、Rajesh Gontla、Leandi van der Westhuizen、Sebastian Oeck、Julia Ketzer、Petra Janning、André Richters、Thomas Mühlenberg、Zhizhou Fang、Abu Taher、Verena Jendrossek、Stephen C. Pelly、Sebastian Bauer、Willem A. L. van Otterlo、Daniel Rauh

  DOI：10.1002/anie.201502142

  日期：2015.8.24

  AbstractTargeting and stabilizing distinct kinase conformations is an instrumental strategy for dissecting conformation‐dependent signaling of protein kinases. Herein the structure‐based design, synthesis, and evaluation of pleckstrin homology (PH) domain‐dependent covalent‐allosteric inhibitors (CAIs) of the kinase Akt is reported. These inhibitors bind covalently to a distinct cysteine of the kinase and thereby stabilize the inactive kinase conformation. These modulators exhibit high potency and selectivity, and represent an innovative approach for chemical biology and medicinal chemistry research.