4-fluorobenzoic acid 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-fluorobenzoic acid 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl ester
• 英文别名: [2-(4-Fluorophenyl)-2-oxoethyl] 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₀F₂O₃
• 分子量: 276.239
• InChiKey: WPGASDFGIPRFLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-fluorobenzoic acid 2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过碘催化和叔丁基氢过氧化物介导的芳基酮的自分子间氧化偶合反应合成α-乙酰氧基Arone。

  摘要：

  我们提出了一种使用I2-叔丁基氢过氧化物（TBHP）通过芳基酮的自分子间氧化偶联合成α-乙酰氧基芳烃的无金属方法。在最佳条件下，各种芳基酮以中等至极好的收率得到相应的产物。进行了一系列对照实验；结果表明自由基途径的参与。原位生成了多个自由基中间体，整个过程涉及多个不同的反应，这些反应在单个反应器中自序进行。使用18O标记的H2O进行的标记实验证实，产品中的氧气来自TBHP，而不是TBHP溶剂中的H2O。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.107

文献信息

• 一种2-芳甲酸基-1-芳乙酮衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105801411B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种式(I)所示的2‑芳甲酸基‑1‑芳乙酮衍生物的合成方法，所述合成方法是：在反应溶剂中，以式(II)所示的ω‑溴代苯乙酮类化合物为原料，常温常压下，在可见光照条件以及光催化剂和碱性化合物作用下制得式(I)所示的2‑芳甲酸基‑1‑芳乙酮衍生物；反应式如下所示。本发明方法反应条件温和、操作简单，收率良好；而且采用可见光催化，具有无污染、环境友好等特点。
• α-Acetoxyarone synthesis via iodine-catalyzed and <i>tert</i>-butyl hydroperoxide-mediateded self-intermolecular oxidative coupling of aryl ketones
  作者：Liquan Tan、Cui Chen、Weibing Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.107

  日期：——

  We present a metal-free method for α-acetoxyarone synthesis by self-intermolecular oxidative coupling of aryl ketones using I2-tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Under the optimum conditions, various aryl ketones gave the corresponding products in moderate to excellent yields. A series of control experiments were performed; the results suggest the involvement of radical pathways. Multiple radical intermediates

  我们提出了一种使用I2-叔丁基氢过氧化物（TBHP）通过芳基酮的自分子间氧化偶联合成α-乙酰氧基芳烃的无金属方法。在最佳条件下，各种芳基酮以中等至极好的收率得到相应的产物。进行了一系列对照实验；结果表明自由基途径的参与。原位生成了多个自由基中间体，整个过程涉及多个不同的反应，这些反应在单个反应器中自序进行。使用18O标记的H2O进行的标记实验证实，产品中的氧气来自TBHP，而不是TBHP溶剂中的H2O。