N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
• 英文别名: N-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-methoxyaniline
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO
• mdl: MFCD11147336
• 分子量: 245.297
• InChiKey: XKGUXDQPSVAPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 benzylidene-(3,4,5-trimethoxyphenyl)amine 作用下， 以46%的产率得到(S)-N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  基于平衡控制的无环胺的氧化动力学拆分

  摘要：

  使用亚胺衍生物作为拆分试剂，手性磷酸作为催化剂，开发了外消旋无环胺的氧化动力学拆分方法，从而以高收率和优异的对映选择性获得了对映异构体。标题反应成功的关键是通过调节拆分试剂的比例进行平衡控制，并根据平衡位移观察到独特的对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00887
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)ethan-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(1-(4-fluorophenyl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸为活化剂的钯催化简单酮亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  使用催化量的布朗斯台德酸作为简单亚胺的活化剂，成功开发了对映体选择性高的均相钯催化的简单酮亚胺的不对称氢化反应，ee高达95％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000554

文献信息

• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• Highly Enantioselective Reductive Amination of Simple Aryl Ketones Catalyzed by Ir−f-Binaphane in the Presence of Titanium(IV) Isopropoxide and Iodine
  作者：Yongxiang Chi、Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo026856z

  日期：2003.5.1

  Using an Ir-f-Binaphane complex as the catalyst, complete conversions and high enantioselectivies (up to 96% ee) were achieved in the asymmetric reductive amination of aryl ketones in the presence of Ti(O(i)()Pr)(4) and I(2). A simple and efficient method of synthesizing chiral primary amines has been realized.

  使用Ir-f-Binaphane配合物作为催化剂，在Ti（O（i）（）Pr）（4）存在下芳基酮的不对称还原胺化反应中，可实现完全转化和高对映选择性（高达96％ee） ）和I（2）。已经实现了一种简单有效的合成手性伯胺的方法。
• Single Nucleotide-Catalyzed Biomimetic Reductive Amination
  作者：Atul Kumar、Siddharth Sharma、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1002/adsc.201000178

  日期：2010.9.10

  successfully developed a single nucleotide (adenosine 5′‐diphosphate)‐catalyzed enantioselective direct reductive amination of aldehydes and ketones using a Hantzsch ester as reducing agent. The process is a simple, efficient and a real mimic of the NADH reduction approach for the synthesis of structurally diverse amines. This reaction is the first report demonstrating the ability of a single nucleotide as catalyst

  我们已经成功地开发了一种单核苷酸（腺苷5'-二磷酸腺苷）催化的汉茨（Hantzsch）酯作为还原剂对醛和酮的对映选择性直接还原胺化反应。该方法简单，有效且真实地模拟了NADH还原方法用于合成结构多样的胺。该反应是第一个证明单个核苷酸作为催化剂的能力的报告，也是有机化学最真实的仿生反应之一。
• Enantioselective Organocatalytic Reductive Amination
  作者：R. Ian Storer、Diane E. Carrera、Yike Ni、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja057222n

  日期：2006.1.1

  The first enantioselective organocatalytic reductive amination reaction has been accomplished. The development of a new chiral phosphoric acid catalyst has provided a convenient strategy for the enantioselective construction of protected primary amines and provided a highly stereoselective method for the reductive amination of heterocyclic amines. A diverse spectrum of ketone and amine substrates can

  第一个对映选择性有机催化还原胺化反应已经完成。新型手性磷酸催化剂的开发为受保护伯胺的对映选择性构建提供了一种方便的策略，并为杂环胺的还原胺化提供了一种高度立体选择性的方法。可以以高产率和出色的对映选择性容纳各种不同的酮和胺底物。这种新协议实现了还原胺化与亚胺还原的关键优势，因为从烷基-烷基酮衍生的酮亚胺对分离不稳定，使用这种直接有机催化还原胺化可以全面绕过这一基本限制。
• N,N-配位铑配合物、合成方法及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN107629090B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明属于有机金属化合物合成技术领域，具体为一种N,N‑配位铑金属配合物、合成方法及其应用。本发明首先以1H‑吡咯‑2‑羧酸甲酯为起始原料合成配体，然后进一步与Rh(COD)2Cl作用，得到一种以铑(Rh)为中心原子的金属配合物。本发明合成方法简单，配合物作为催化剂可以用于催化一系列苯乙酮和苯胺的衍生物的还原胺化反应，并且产物产率良好，在90％以上。