1,2-di(cyclohex-3-en-1-yl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di(cyclohex-3-en-1-yl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: LYGZMTJDTYIERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 三氢化钐 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1,2-di(cyclohex-3-en-1-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在sa存在下通过布鲁克重排实现脂肪族酮的频哪醇偶联

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种实用的频哪醇偶联反应，其中酮（醛）与Sm和TMSBr平稳反应，得到具有Sm（II）或（III）硅烷基的原位生成的二醇产物。该报道的方法提供的芳族酮底物收率低，而脂肪族酮的收率好。因此，它与大多数还原性偶联方法不同，后者对芳族羰基化合物更有效，并且为脂肪族酮的频哪醇偶联提供了一种简便而稳健的方法。机理研究还表明，在存在（（II或III）甲硅烷基物种的情况下，固定化可能是通过阴离子进行的，而不是通过涉及Brook重排的自由基偶联途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153069

文献信息

• Highly Diastereoselective Pinacol Coupling of Secondary Aliphatic Aldehydes Induced by a Catalytic System Consisting of Vanadium Complex, Chlorosilane, and Zinc Metal
  作者：Toshikazu Hirao、Motoki Asahara、Yasuaki Muguruma、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo980376j

  日期：1998.5.1
• Facile pinacol coupling of aliphatic ketones by Brook rearrangement in the presence of samarium species
  作者：Xincan Wang、Guanqun Xie、Yanfei Zhao、Ke Zheng、Yanxiong Fang、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153069

  日期：2021.5

  Herein we report a practical pinacol coupling reaction, in which ketones (aldehydes) react smoothly with Sm and TMSBr to afford the diol products with Sm(II) or (III) siliyl species generated in situ. This reported method affords poor yields for aromatic ketone substrates and good yields for aliphatic ketones. Therefore, it distinguishes from most reductive coupling approaches that are more effective for

  在本文中，我们报道了一种实用的频哪醇偶联反应，其中酮（醛）与Sm和TMSBr平稳反应，得到具有Sm（II）或（III）硅烷基的原位生成的二醇产物。该报道的方法提供的芳族酮底物收率低，而脂肪族酮的收率好。因此，它与大多数还原性偶联方法不同，后者对芳族羰基化合物更有效，并且为脂肪族酮的频哪醇偶联提供了一种简便而稳健的方法。机理研究还表明，在存在（（II或III）甲硅烷基物种的情况下，固定化可能是通过阴离子进行的，而不是通过涉及Brook重排的自由基偶联途径进行的。