1,2-di(cyclohex-3-en-1-yl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di(cyclohex-3-en-1-yl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: LYGZMTJDTYIERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 三氢化钐 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到1,2-di(cyclohex-3-en-1-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  在sa存在下通过布鲁克重排实现脂肪族酮的频哪醇偶联

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种实用的频哪醇偶联反应，其中酮（醛）与Sm和TMSBr平稳反应，得到具有Sm（II）或（III）硅烷基的原位生成的二醇产物。该报道的方法提供的芳族酮底物收率低，而脂肪族酮的收率好。因此，它与大多数还原性偶联方法不同，后者对芳族羰基化合物更有效，并且为脂肪族酮的频哪醇偶联提供了一种简便而稳健的方法。机理研究还表明，在存在（（II或III）甲硅烷基物种的情况下，固定化可能是通过阴离子进行的，而不是通过涉及Brook重排的自由基偶联途径进行的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153069

文献信息

• Highly Diastereoselective Pinacol Coupling of Secondary Aliphatic Aldehydes Induced by a Catalytic System Consisting of Vanadium Complex, Chlorosilane, and Zinc Metal
  作者：Toshikazu Hirao、Motoki Asahara、Yasuaki Muguruma、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo980376j

  日期：1998.5.1