oxalyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: oxalyl chloride
• 英文别名: oxalylchloride；2-Chloro-2-hydroxyacetyl chloride
• 化学式: C₂H₂Cl₂O₂
• 分子量: 128.943
• InChiKey: NABBVDLPPITPRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 (2-ethylbenzene)-imidazole carbamate Wang resin⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以39%的产率得到oxalyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Imidazole based solid-supported catalysts for the benzoin condensation

  摘要：

  New polymer-supported imidazolium salts have been synthesised, and their utility as pre-catalysts in the benzoin reaction has been demonstrated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.141
• 作为试剂：
  描述：

  氟苯 、 2-氯-5-碘苯甲酸 在 oxalyl chloride 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到依帕列净中间体
  参考文献：
  名称：

  卤化苯他汀类似物作为微管去稳定剂的设计，合成和抗癌活性

  摘要：

  通过对接研究，设计了一系列卤代苯他汀类似物作为微管去稳定剂。它是从2-氯-5-碘苯甲酸和取代的苯开始的三步合成的。所有产物通过1 H NMR和13 C NMR光谱分析进行表征，并且立体化学结构也通过单晶X射线衍射晶体学分析确认。在体外用人肝癌Huh-7细胞系和人肺癌A549细胞系评估了微管去稳定活性。一些HPA对人肝癌Huh-7细胞的IC 50约为5.0μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02299-4

文献信息

• Imidazole based solid-supported catalysts for the benzoin condensation
  作者：John M.D. Storey、Craig Williamson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.141

  日期：2005.10

  New polymer-supported imidazolium salts have been synthesised, and their utility as pre-catalysts in the benzoin reaction has been demonstrated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.