5,6-bis(2-methylcarboxyethenyl)-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(2-methylcarboxyethenyl)-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
• 英文别名: (E,E)-5,6-bis-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-1,1,3,3-tetrame-thylisoindolin-2-yloxyl
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₅
• 分子量: 358.414
• InChiKey: GZINAGUTMLUNNB-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 5,6-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到5,6-bis(2-methylcarboxyethenyl)-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的Heck烯基化反应合成前荧光异吲哚啉氮氧化物。

  摘要：

  提出了一种新的结构类型的异吲哚啉氮氧化物（氨氧基）的合成方法，该结构可通过钯催化的Heck反应获得。芳基溴胺，5-溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（4）或二溴胺，5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（5）或类似的溴硝基氧化物6和7的反应用丙烯酸甲酯得到丙烯酸酯取代的四甲基异二氢吲哚胺8和10以及氮氧化物12和14。类似地，芳基溴化物和二溴化物4-7与4-乙烯基苯甲酸甲酯反应得到羧基苯乙烯基取代的四甲基异吲哚啉胺9和11以及类似的氮氧化物13。 15，羧基苯乙烯基四甲基异吲哚啉氮氧化物显示出强烈抑制的荧光，该荧光是通过还原或自由基偶联除去自由基后显示的。

  DOI：

  10.1039/b504354a

文献信息

• WO2007/124543
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of profluorescent isoindoline nitroxides via palladium-catalysed Heck alkenylation
  作者：Daniel J. Keddie、Therese E. Johnson、Dennis P. Arnold、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/b504354a

  日期：——

  class of isoindoline nitroxides (aminoxyls), accessible via the palladium-catalysed Heck reaction, is presented. Reaction of the aryl bromoamine, 5-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (4) or dibromoamine, 5,6-dibromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline (5) or the analogous bromonitroxides 6 and 7 with methyl acrylate gives the acrylate substituted tetramethylisoindoline amines 8 and 10 and nitroxides 12 and

  提出了一种新的结构类型的异吲哚啉氮氧化物（氨氧基）的合成方法，该结构可通过钯催化的Heck反应获得。芳基溴胺，5-溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（4）或二溴胺，5,6-二溴-1,1,3,3-四甲基异吲哚啉（5）或类似的溴硝基氧化物6和7的反应用丙烯酸甲酯得到丙烯酸酯取代的四甲基异二氢吲哚胺8和10以及氮氧化物12和14。类似地，芳基溴化物和二溴化物4-7与4-乙烯基苯甲酸甲酯反应得到羧基苯乙烯基取代的四甲基异吲哚啉胺9和11以及类似的氮氧化物13。 15，羧基苯乙烯基四甲基异吲哚啉氮氧化物显示出强烈抑制的荧光，该荧光是通过还原或自由基偶联除去自由基后显示的。