交链孢酚单甲基醚 | 23452-05-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和化妆品标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 交链孢酚单甲基醚
• 中文别名: 环己烷,2-乙炔基-4-甲基-1-(1-甲基乙基)-,(1S,2R,4R)-(9CI)；交链孢霉甲基醚
• 英文名称: alternariol-9-methyl ether
• 英文别名: 3,7-dihydroxy-9-methoxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；alternariol 5-O-methyl ether；alternariol 9-O-methyl ether；alternariol monomethyl ester；alternariol monomethyl ether；3,7-dihydroxy-9-methoxy-1-methylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 23452-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• mdl: MFCD00058532
• 分子量: 272.257
• InChiKey: LCSDQFNUYFTXMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-279 °C
• 沸点：
  335.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2066 (rough estimate)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

愈创木酚甲醚在肝脏微粒体中被代谢，优先在芳香位置上发生。它也可以被去甲基化为愈创木酚。芳香羟基化产物是儿茶酚或对苯二酚，它们可能形成反应性的半醌和醌，或者经历氧化还原循环。

Alternariol methyl ether is metabolized by microsomes in the liver, preferentially at aromatic positions. It is also demethylated to alternariol. The products of aromatic hydroxylation are either catechols or hydroquinones, which may form reactive semiquinones and quinones or undergo redox cycling. (A2981)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

链格孢酚甲醚已被证明具有遗传毒性和致突变性。它展现出包括单链和双链DNA断裂、DNA嵌入、DNA交联以及诱导DNA修复合成和抑制DNA复制等DNA损伤活性。这些效应至少部分是由于它能以高亲和力结合到DNA的小沟槽中，从而抑制诸如拓扑异构酶等DNA作用酶的活性。（A2977, A2978, A2979）

Alternariol methyl ether has been shown to have genotoxic and mutagenic properties. It has demonstrated DNA-damaging activities such as single-strand and double-strand DNA breaks, DNA-intercalating, and DNA cross-linking, as well as induction of DNA repair synthesis and inhibition of DNA replication. These effects are thought to be at least partially due to its ability to bind to the DNA minor groove with high affinity, which inhibits the activity of DNA-acting enzymes such as topoisomerase. (A2977, A2978, A2979)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未列在IARC（国际癌症研究机构）的名单上。

Not listed by IARC.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

Altertoxins 已被证明具有毒性、基因毒性、致突变性和致癌性。特别是，它们与人类的食管癌有关。

Altertoxins have been shown to be toxic, genotoxic, mutagenic, and carcinogenic. In particular, they have been associated with esophageal cancer in humans. (A2977, A2979)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服、皮肤、吸入和 parenteral（被污染的药物）。 (A3101)

Oral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将库存物品与食品原料分开存放。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Alternariol monomethyl ether, from Alternaria
产品名称
alternata (tenuis)
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤过敏 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P272 禁止将污染的工作服带出作业场所。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P333 + P313 如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H12O5
分子式
: 272.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Alternariol monomethyl ether
<=100%
化学文摘登记号(CAS 23452-05-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.61
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂, 酸, 碱, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
可能引起皮肤过敏性反应。
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性

• 可燃；燃烧时产生刺激烟雾

储运特性

• 应存放在库房内，保持通风、低温和干燥环境，并与食品原料分开存放

灭火剂

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  交链孢酚单甲基醚 在 氢碘酸 作用下， 生成 交链孢酚
  参考文献：
  名称：

  Raistrick et al., Biochemical Journal, 1953, vol. 55, p. 421,432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 交链孢酚单甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Lysilactones A-C，3个6 ħ -二苯并[ b，d ]吡喃从-6-酮糖苷珍珠菜，Lysilactone A的全合成

  摘要：

  三6 ħ -二苯并[ B，d ]吡喃-6-酮命名lysilactones A-C（糖苷1 - 3）购自的地上部分分离珍珠菜。使用光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。这是6 H-二苯并[ b，d ]吡喃-6-糖苷的首次报道。此外，我们已经完成了莱西内酯A的全合成。关键步骤是用于构建中央联芳基键的Suzuki偶联。从间苯二糖酸和大黄酚开始，分八步制备了Lysilactone A，最长的线性序列为七步。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.029

文献信息

• Concise Syntheses of Alternariol, Alternariol-9-monomethyl Ether and Their D3-Isotopologues
  作者：Michael A. Sebald、Julian Gebauer、Matthias Koch

  DOI：10.1055/a-1698-8328

  日期：2022.10

  limited, we herein present a novel and concise approach towards their synthesis by employing a ruthenium-catalyzed ortho-arylation as the key step. Finally, we demonstrate their suitability as internal standards in stable-isotope dilution assay (SIDA)-HPLC-MS/MS analysis, a technique commonly used for the quantification of natural products in food and feed.

  Alternariol (AOH) 和alternariol-9-monomethyl ether (AME) 是链格孢真菌的两种次级代谢产物，可以在西红柿、坚果和谷物等各种食品中找到。由于它们的毒性和潜在的诱变活性，开发用于监测 AOH 和 AME 水平的高通量方法的需求越来越受到关注。由于天然和标记的 AOH 和 AME 分析标准的可用性非常有限，我们在此提出了一种新颖而简洁的合成方法，采用钌催化的邻芳基化作为关键步骤。最后，我们证明了它们在稳定同位素稀释测定 (SIDA)-HPLC-MS/MS 分析中作为内标的适用性，这是一种常用于定量食品和饲料中天然产物的技术。
• Development of an Immunochromatographic Strip Test for the Rapid Detection of Alternariol Monomethyl Ether in Fruit
  作者：Yan Man、Gang Liang、Fuchao Jia、An Li、Hailong Fu、Meng Wang、Ligang Pan

  DOI：10.3390/toxins9050152

  日期：——

  respectively. A colloidal gold nanoparticle (CGN) and CGNs-mAb conjugate were synthesized, and on this basis, a competitive colloidal gold immunochromatographic strip was developed and applied to the detection of AME toxin in fruit samples. The intensity of red density of the test line (T line) is inversely proportional to AME concentration in the range 0.1-10 ng/mL. The visual limit of detection (LOD) of

  开发了一种快速，便携式，半定量的免疫色谱带，用于快速直观地检测交替糖单甲醚（AME）。为此，制备并鉴定了抗AME单克隆抗体（mAb）。制备通过4-溴丁酸甲酯与牛血清白蛋白（BSA）偶联的AME作为免疫原。通过竞争ELISA测定的加标樱桃和橙果中AME的回收率分别为86.1％和80.7％。合成了胶体金纳米颗粒（CGN）和CGNs-mAb结合物，在此基础上，开发了一种竞争性胶体金免疫色谱带，并将其用于水果样品中AME毒素的检测。测试线（T线）的红色密度强度与AME浓度成反比，范围为0.1-10 ng / mL。发现AME的视觉检测极限（LOD）为约10ng / mL。半定量检测可以在10分钟内完成。此外，免疫色谱条与AME类似物的交叉反应性较低，并且具有良好的稳定性能（保存3个月后）。因此，胶体金免疫层析条可作为半定量工具，用于水果中AME的现场，快速和视觉检测。
• The structures of some metabolites of Penicillium diversum: α-and β-diversonolic esters
  作者：John S. E. Holker、Eugene O'Brien、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/p19830001365

  日期：——

  The metabolites of Penicillium diversum include the meroterpenoids austinol (1) and isoaustin (2), together with the known poly-β-ketides lichenxanthone (3), alternariol monomethyl ether (4), and two new compounds, α- and β-diversonolic esters, (5) and (6) respectively. The structure elucidation of the latter compounds is based essentially on extensive 1H and 13C n.m.r. spectroscopic studies. The biogenetic

  乌头青霉的代谢产物包括甲萜类固醇（1）和异austin（2），以及已知的聚-β-酮类地衣酮（3），链烷醇单甲醚（4）和两种新化合物，α-和β-松香酚。分别为（5）和（6）酯。后一种化合物的结构阐明基本上基于广泛的1 H和13 C nmr光谱研究。讨论了这些化合物的生物遗传意义。
• Biomimetic syntheses of the polyketide fungal metabolites alternariol and rubrofusarin: models for cyclisation reactions catalysed by polyketide synthase enzymes
  作者：Chris Abell、Brian D. Bush、James Staunton

  DOI：10.1039/c39860000015

  日期：——

  Various phenolic polyketone derivatives containing thioester groups, closely analogous in structure to proposed thioester intermediates bound to polyketide synthase enzymes, undergo highly regioselective biomimetic cyclisations to form one or the other of the heptaketide metabolites, rubrofusarin and alternariol methyl ether.

  各种含有硫酯基的酚类聚酮衍生物，在结构上与与聚酮化合物合酶结合的拟议的硫酯中间体非常相似，经历了高度区域选择性的仿生环化反应，形成了七肽代谢产物，红褐藻油蛋白和交替糖甲醚中的一种或另一种。
• Total synthesis of masked Alternaria mycotoxins—sulfates and glucosides of alternariol (AOH) and alternariol-9-methyl ether (AME)
  作者：Hannes Mikula、Philipp Skrinjar、Barbara Sohr、Doris Ellmer、Christian Hametner、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.008

  日期：2013.12

  The synthesis of different protected alternariol derivatives using intramolecular cyclization of iodoresorcylic acid phenyl esters by palladium-catalyzed C-H activation as key step is presented. Furthermore, chemical sulfation and glucosylation were applied for the preparation of conjugated Alternaria mycotoxins. These compounds are suspected to be formed during metabolism in contaminated plants. Therefore, all synthetic conjugates prepared within this work serve as reference materials for further studies in the fields of bioanalytics and toxicology of mycotoxins. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.