Alternariol-trimethylaether | 13872-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Alternariol-trimethylaether
• 英文别名: alternariol trimethyl ether；O,O,O-Trimethylalternariol；3,7,9-trimethoxy-1-methylbenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 13872-98-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: JCDZCINPOHYFPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Alternariol-trimethylaether 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到交链孢酚
  参考文献：
  名称：

  Alternariol、Alternariol-9-monomethyl Ether 及其 D3-Isotopologues 的简明合成

  摘要：

  Alternariol (AOH) 和alternariol-9-monomethyl ether (AME) 是链格孢真菌的两种次级代谢产物，可以在西红柿、坚果和谷物等各种食品中找到。由于它们的毒性和潜在的诱变活性，开发用于监测 AOH 和 AME 水平的高通量方法的需求越来越受到关注。由于天然和标记的 AOH 和 AME 分析标准的可用性非常有限，我们在此提出了一种新颖而简洁的合成方法，采用钌催化的邻芳基化作为关键步骤。最后，我们证明了它们在稳定同位素稀释测定 (SIDA)-HPLC-MS/MS 分析中作为内标的适用性，这是一种常用于定量食品和饲料中天然产物的技术。

  DOI：

  10.1055/a-1698-8328
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-5-甲基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 Alternariol-trimethylaether
  参考文献：
  名称：

  Alternariol、Alternariol-9-monomethyl Ether 及其 D3-Isotopologues 的简明合成

  摘要：

  Alternariol (AOH) 和alternariol-9-monomethyl ether (AME) 是链格孢真菌的两种次级代谢产物，可以在西红柿、坚果和谷物等各种食品中找到。由于它们的毒性和潜在的诱变活性，开发用于监测 AOH 和 AME 水平的高通量方法的需求越来越受到关注。由于天然和标记的 AOH 和 AME 分析标准的可用性非常有限，我们在此提出了一种新颖而简洁的合成方法，采用钌催化的邻芳基化作为关键步骤。最后，我们证明了它们在稳定同位素稀释测定 (SIDA)-HPLC-MS/MS 分析中作为内标的适用性，这是一种常用于定量食品和饲料中天然产物的技术。

  DOI：

  10.1055/a-1698-8328

文献信息

• The structures of some metabolites of Penicillium diversum: α-and β-diversonolic esters
  作者：John S. E. Holker、Eugene O'Brien、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/p19830001365

  日期：——

  The metabolites of Penicillium diversum include the meroterpenoids austinol (1) and isoaustin (2), together with the known poly-β-ketides lichenxanthone (3), alternariol monomethyl ether (4), and two new compounds, α- and β-diversonolic esters, (5) and (6) respectively. The structure elucidation of the latter compounds is based essentially on extensive 1H and 13C n.m.r. spectroscopic studies. The biogenetic

  乌头青霉的代谢产物包括甲萜类固醇（1）和异austin（2），以及已知的聚-β-酮类地衣酮（3），链烷醇单甲醚（4）和两种新化合物，α-和β-松香酚。分别为（5）和（6）酯。后一种化合物的结构阐明基本上基于广泛的1 H和13 C nmr光谱研究。讨论了这些化合物的生物遗传意义。
• Kanakam, Charles C.; Mani, N. S.; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 8, p. 2233 - 2237
  作者：Kanakam, Charles C.、Mani, N. S.、Rao, G. S. R. Subba

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Alternariol through an Intramolecular Biaryl Coupling Reaction Using Palladium Reagent
  作者：Hitoshi Abe、Tomoko Fukumoto、Yasuo Takeuchi、Takashi Harayama

  DOI：10.3987/com-07-s(w)3

  日期：——

  The facile synthesis of alternariol was accomplished through an intramolecular biaryl coupling reaction of the phenyl benzoate derivative, which was prepared by the simple esterification of the corresponding phenol and benzoic acid using a palladium reagent. The regioselectivity during the biaryl coupling reaction was also investigated.
• Raistrick et al., Biochemical Journal, 1953, vol. 55, p. 421,432
  作者：Raistrick et al.

  DOI：——

  日期：——
• KANAKAM, CHARLES C.;MANI, N. S.;SUBBA, RAO G. S. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2233-2237
  作者：KANAKAM, CHARLES C.、MANI, N. S.、SUBBA, RAO G. S. R.

  DOI：——

  日期：——