噁丙环,2-庚基-3-(2,4-戊二炔-1-基)-,(2S,3R)- | 155519-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 噁丙环,2-庚基-3-(2,4-戊二炔-1-基)-,(2S,3R)-
• 英文名称: (6R,7S)-6,7-epoxytetradeca-1,3-diyne
• 英文别名: (2S,3R)-2-Heptyl-3-(2,4-pentadiyn-1-yl)oxirane；(2S,3R)-2-heptyl-3-penta-2,4-diynyloxirane
• CAS: 155519-48-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: CRSUKNCTBDUAQP-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁丙环,2-庚基-3-(2,4-戊二炔-1-基)-,(2S,3R)- 在 正丁基锂 、 lipase (CHIRAZIME L-2, C₃) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid (E)-(1R,8S)-8-hydroxy-1-vinyl-pentadec-6-ene-2,4-diynyl ester
  参考文献：
  名称：

  人参乙炔的合成：乙酰人参，PQ-3和人参二醇的手性合成。

  摘要：

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.418
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-7-hydroxy-6-tosyloxy-tetradeca-1,3-diyne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到噁丙环,2-庚基-3-(2,4-戊二炔-1-基)-,(2S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and the Absolute Configuration of PQ-8, a C14-Polyacetylene Compound Isolated from Panax quinquefolium

  摘要：

  PQ-8 (5), a C-14-polyacetylene compound isolated from Panax quinquefolium, was synthesized starting from L-(+)-diethyl tartrate. The absolute stereostructure of PQ-8 was confirmed as (6R,7S)-6,7-epoxytetradeca-1,3-diyne.

  DOI：

  10.3987/com-96-7665

文献信息

• Synthesis and the Absolute Configuration of PQ-8, a C14-Polyacetylene Compound Isolated from Panax quinquefolium
  作者：Mitsuru Satoh、Naoki Takeuchi、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.3987/com-96-7665

  日期：——

  PQ-8 (5), a C-14-polyacetylene compound isolated from Panax quinquefolium, was synthesized starting from L-(+)-diethyl tartrate. The absolute stereostructure of PQ-8 was confirmed as (6R,7S)-6,7-epoxytetradeca-1,3-diyne.
• Synthesis of Panax Acetylenes: Chiral Syntheses of Acetylpanaxydol, PQ-3 and Panaxydiol
  作者：Mitsuru Satoh、Mitsuo Watanabe、Masatoshi Kawahata、Kunihiko Mohri、Yuki Yoshida、Kimiaki Isobe、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.52.418

  日期：——

  Acetylpanaxydol (1-Ac), PQ-3 (2) and panaxydiol (3) and their optical isomers were synthesized from L-(+)-diethyl tartrate. The absolute configurations of 1-Ac, 2 and 3 were determined to be 1-Ac (3R,9R,10S), 2 (9R,10S) and 3 (3R,10S), respectively, by comparisons of their optical rotations and the NMR data of their MTPA esters with those of natural products.

  由酒石酸L-（+）-二乙酯合成乙酰基人参（1-Ac），PQ-3（2）和人参二醇（3）及其旋光异构体。通过比较旋光度和旋光度，确定1-Ac，2和3的绝对构型分别为1-Ac（3R，9R，10S），2（9R，10S）和3（3R，10S）。其MTPA酯与天然产物的NMR数据。