1-(4-acetylphenyl)-3-(p-tolyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-3-(p-tolyl)urea
• 英文别名: 4-(p-methylphenylurenyl)acetophenone；N-(4-acetylphenyl)-N'-(4-methylphenyl)urea；1-(4-Acetylphenyl)-3-(4-methylphenyl)urea
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: FSNLWNTYPHGSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-3-(p-tolyl)urea 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-(2-amino-6-(2-chlorophenyl)pyrimidin-4-yl)phenyl)-3-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型索拉非尼衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  以索拉非尼衍生物为母体结构，以对氨基苯乙酮为原料，合成了18个新系列化合物。新合成化合物的结构基于1 H、13 C NMR 和 HRMS（支持信息）进行了确认。使用索拉非尼作为体外评估了它们对人肺腺癌细胞 A549 (A549)、前列腺癌细胞 PC-3 (PC-3)、人慢性髓性白血病细胞 (K562) 和人肝癌细胞 (HepG2) 的抗肿瘤活性。阳性对照药物。生物活性测定表明，这些化合物对测试的四种癌细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。特别是，化合物7n显示出有效的 IC 50抑制活性对 K562 为 7.39 ± 1.51 μM。研究了7n对k562细胞系的作用机制及诱导细胞凋亡的作用。结果表明，化合物7n阻断K562细胞G2/M期诱导细胞凋亡，呈浓度和时间依赖性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4440
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-acetylphenyl)-3-(p-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型索拉非尼衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  以索拉非尼衍生物为母体结构，以对氨基苯乙酮为原料，合成了18个新系列化合物。新合成化合物的结构基于1 H、13 C NMR 和 HRMS（支持信息）进行了确认。使用索拉非尼作为体外评估了它们对人肺腺癌细胞 A549 (A549)、前列腺癌细胞 PC-3 (PC-3)、人慢性髓性白血病细胞 (K562) 和人肝癌细胞 (HepG2) 的抗肿瘤活性。阳性对照药物。生物活性测定表明，这些化合物对测试的四种癌细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。特别是，化合物7n显示出有效的 IC 50抑制活性对 K562 为 7.39 ± 1.51 μM。研究了7n对k562细胞系的作用机制及诱导细胞凋亡的作用。结果表明，化合物7n阻断K562细胞G2/M期诱导细胞凋亡，呈浓度和时间依赖性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4440

文献信息

• Synthesis of new hydrazone derivatives and evaluation of their monoamine oxidase inhibitory activity
  作者：Fatih Tok、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105038

  日期：2021.9

  structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against monoamine oxidase enzymes (MAO-A and MAO-B). Compounds 2a, 2k, 4a and 4i showed significant inhibitory activity against MAO-A, with IC50 value in the range of 0.084–0.207 µM compared to reference drug moclobemide (IC50 value = 6.061 µM)

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的
• Diaryl Ureas as CB1 Antagonists
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20090239841A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Compounds of Formula I are provided. In which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate CB1 activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to CB1 modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including appetite disorders, obesity and addictive disorders. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.

  提供式I的化合物，其中变量如本文所述。这些化合物可用于体内或体外调节CB1活性，并且在治疗对CB1调节敏感的人类、家养伴侣动物和家畜动物的食欲障碍、肥胖和成瘾障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究和各种体外测定的配体的使用方法。
• Evaluation of new chalcone derivatives as polyphenol oxidase inhibitors
  作者：Fatih Sonmez、Sedat Sevmezler、Alparslan Atahan、Mustafa Ceylan、Dudu Demir、Nahit Gencer、Oktay Arslan、Mustafa Kucukislamoglu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.130

  日期：2011.12

  A newly series of 4-(phenylurenyl) chalcone (4a-j) and 4'-(phenylurenyl/thiourenyl)chalcone (9a-l) derivatives were synthesized and their inhibitory effects on the diphenolase activity of banana tyrosinase were evaluated. Tyrosinase has been purified from banana on an affinity gel comprised of Sepharose 4B-L-tyrosine-p-aminobenzoic acid. The result showed that 4a-j inhibited the PPO enzyme activity. Conversely, 9a-h and 9i-l showed activator effect on tyrosinase enzyme activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DIARYL UREAS AS CB1 ANTAGONISTS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1804785A2

  公开（公告）日：2007-07-11
• [EN] DIARYL UREAS AS CB1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DIARYL UREES, ANTAGONISTES DU CB1
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2006049941A2

  公开（公告）日：2006-05-11

  [EN] Compounds of Formula I are provided. In which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate CB1 activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to CB1 modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including appetite disorders, obesity and addictive disorders. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule (I) dont les variables sont données dans la description. Lesdits composés servent à moduler l'activité du CB1 in vivo ou in vitro, et sont particulièrement utiles pour traiter chez l'homme les états responsables de la modulation du CB1 chez l'homme et les amicaux domestiques, dont les troubles de l'appétit, l'obésité, et la toxicomanie. L'invention porte également sur des préparations pharmaceutiques les contenant, et sur des méthodes de traitement de ces troubles, et d'utilisation de ces ligands dans des études de localisation de récepteurs et différents bioessais in vitro.