(R)-1-phenyl-1-octyn-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-phenyl-1-octyn-3-ol
• 英文别名: (R)-1-phenyloct-1-yn-3-ol；(3R)-1-phenyloct-1-yn-3-ol
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JBJAJZJFCYUITH-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dibromo-1-phenyl-oct-1-yn-3-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-1-phenyl-1-octyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Meerwein-Ponndorf-Verley醛的炔基化反应：铝醇盐的必要改性，以加快速率和不对称合成。

  摘要：

  基于Meerwein-Ponndorf-Verley（MPV）反应系统的利用，已经完成了新型羰基炔化反应。MPV炔基化的成功关键取决于对2,2'-双酚的显着配体促进作用的发现。例如，由Me（3）Al，2,2'-联苯酚和2-甲基-4-苯基-3-丁炔-原位制备的铝醇盐6（R ​​= Ph）将氯醛（2c）烷基化2-醇（1a）作为炔基来源，在室温下在CH（2）Cl（2）中平稳进行，得到所需的炔丙醇3ca，搅拌5 h后，收率几乎定量。通过不带任何金属炔烃的新转化的特征，可以通过以下事实可视化：带有酮羰基的炔基成功转移到醛羰基上，而酮羰基上没有任何副反应。

  DOI：

  10.1039/b411090k

文献信息

• Enantioselective addition of phenylacetylene to aldehydes catalyzed by a d-glucosamine-derived sulfonamide–titanium complex
  作者：Tomasz Bauer、Sławomir Smoliński、Przemysław Gaweł、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.051

  日期：2011.7

  ligands in titanium tetraisopropoxide promoted enantioselective addition of phenylacetylene to benzaldehyde and selected aromatic and aliphatic aldehydes. The N-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamido-d-glucosamine derivative was chosen as the most efficient ligand for this addition. The reaction is highly enantioselective for several aromatic aldehydes and enantiomeric excesses up to 92% were obtained

  我们提出了从d-葡萄糖胺衍生的β-羟基磺酰胺的合成及其在四异丙醇钛中作为配体的应用，促进了苯乙炔对苯甲醛的对映选择性加成，以及选定的芳族和脂族醛。所述Ñ -3,5-二（三氟甲基）苯磺酰氨基-d葡糖胺衍生物被选择作为最有效的配体这种添加。该反应对于几种芳族醛是高度对映选择性的，并且得到高达92％的对映体过量。
• Utilization of whole cell mediated deracemization in a chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched polycyclic chromeno[4,3-b] pyrrolidines
  作者：Thangavelu Saravanan、Sushital Jana、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c4ob00615a

  日期：——

  Various aryl and alkyl substituted optically pure propargyl alcohols were obtained with excellent ee (up to >99%) and isolated yields (up to 87%) by deracemization using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330. The whole cells show substrate specificity towards alkyl substituted propargyl alcohols and a switch in the enantioselectivity has been observed from ‘R’ to ‘S’ upon increasing the chain

  通过使用副念珠菌ATCC 7330的全细胞进行消旋，获得了各种具有芳烃和烷基取代基的光学纯炔丙醇，具有优异的ee（最高> 99％）和分离的收率（最高87％）。整个细胞显示出对烷基取代的底物特异性随着链长的增加，已观察到炔丙醇和对映选择性的变化，从“ R ”变为“ S ”。对映体纯（R）-4-（3-羟基丁-1-炔基）苄腈，（R）-4-（联苯-4-基）丁-3-炔-2-醇，（S）- 3-羟基-5-苯基戊-4-酸乙酯和（S使用该策略获得了）-4-苯基丁-3-炔-1,2-二醇。如此获得的光学纯的炔丙醇用作手性起始原料，成功合成了对映体富集的多取代的吡咯烷和吡咯衍生物，成功地证明了化学酶促路线。
• Enantioselective Alkynylation of Aromatic Aldehydes Catalyzed by a Sterically Highly Demanding Chiral-at-Rhodium Lewis Acid
  作者：Shipeng Luo、Xiao Zhang、Yu Zheng、Klaus Harms、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01394

  日期：2017.9.1

  The enantioselective catalytic alkynylation of aromatic aldehydes is reported using a sterically highly hindered bis-cyclometalated rhodium-based Lewis acid catalyst featuring the octahedral metal as the only stereogenic center. Yields of 58–98% with 79–98% enantiomeric excess were achieved using 1–2 mol % of catalyst. This work complements previous work from our laboratory on the enantioselective alkynylation

  据报道，使用空间高度受阻的双环金属化铑基路易斯酸催化剂，以八面体金属为唯一立体异构中心，可以对芳族醛进行对映选择性催化炔基化反应。使用1-2 mol％的催化剂可实现58-98％的收率和79-98％的对映体过量。这项工作的补充我们实验室上的2-三氟乙酰基咪唑对映选择性炔基化以前的工作（化学- 。J.欧洲药典 2016，22，11977-11981）和三氟甲基酮（J.化学会志。 2017，139，4322 –4325）使用具有八面体金属中心手性的催化剂。
• New enantioselective syntheses of acetylenic alcohols using functionalized diorganozincs
  作者：Henning Lütjens、Stefan Nowotny、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00355-s

  日期：1995.11

  Two new enantioselective preparations of polyfunctional propargylic alcohols (82 to >96 % ee) have been developed. They were obtained by using the addition of functionalized dialkylzincs to acetylenic aldehydes in the presence of a 1:1 mixture of Ti(Oi-Pr)(4) and Ti(Ot-Bu)(4) and I as a catalyst. In a second method, dialkylzincs were added to alpha-bromo-alpha,beta-unsaturated aldehydes leading to allylic bromo-alcohols (84 to > 96 % ee) which were smoothly converted to propargylic alcohols by treatment with NaH in DMF (25 degrees C, 10 min).
• Highly Enantioselective Alkynylation of Aldehydes Promoted by Chiral Oxazaborolidines
  作者：E. J. Corey、Karlene A. Cimprich

  DOI：10.1021/ja00086a066

  日期：1994.4